3-正-己基吡啶 | 6311-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-正-己基吡啶
• 中文别名: 3-正-己基吡啶,98+；3-正己基吡啶
• 英文名称: 3-hexylpyridine
• CAS: 6311-92-8
• 化学式: C₁₁H₁₇N
• mdl: MFCD02683071
• 分子量: 163.263
• InChiKey: LWEQIZSFZFUWIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  0,903 g/cm3
• LogP：
  3.887 (est)
• 保留指数：
  1350
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，为液体。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-正-己基吡啶 在 三氟化硼乙醚 、 lithium di-tert-butyltetramethylpiperidinozincate 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-n-hexyl-2-iodopyridine
  参考文献：
  名称：

  制备5-溴和5,5'-二溴的2,2'-联吡啶和2,2'-联嘧啶。

  摘要：

  已经开发了可用于制备金属络合物分子棒的5-溴和5,5'-二溴的2,2'-联吡啶和2,2'-联嘧啶的有效合成方法。通过以下方法获得了5-溴-2,2'-联吡啶，5-溴-5'-正丁基-2,2'-联吡啶和5-溴-5'-正己基-2,2'-联吡啶2，5-二溴吡啶与2-三甲基苯乙烯基吡啶或必要的5-烷基-2-三甲基苯乙烯基吡啶的斯蒂勒偶联，是通过3-烷基吡啶.BF（3）络合物的区域选择性锌化而获得的，该络合物在较少受两个反应位置影响的情况下与二锂-叔丁基-（2,2,6,6-四甲基哌啶子基）锌酸酯。通过5，5′-二溴-2，2′-联吡啶通过2，5-二溴吡啶与六正丁基二锡烷的还原对称偶联而获得。这些偶联反应的产率为70-90％。

  DOI：

  10.1021/jo010707j
• 作为产物：
  描述：

  1-hexylpiperidine 在 铬 、 silica gel 、 镍 、 铜 、 sodium sulfate 作用下， 以41%的产率得到3-正-己基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Tereshko, A. B.; Tarasevich, V. A.; Kozlov, N. G., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 9.2, p. 1512

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Optimal axial alkylpyridinium-bonded tricationic P-porphyrin in photodynamic inactivation of Escherichia coli
  作者：Jin Matsumoto、Masahide Yasuda

  DOI：10.1007/s00044-018-2166-0

  日期：2018.5

  Alkylpyridinium (Apy)-bonded porphyrins have received considerable attention as singlet-oxygen (1O2) sensitizers for photodynamic inactivation (PDI). It is expected that the introduction of Apy makes porphyrins water-soluble and enhances the affinity of porphyrins to DNA. Here, we focused on Apy-bonded P-porphyrins that were prepared through the modification of axial ligands of meso-tetraphenylporphyrinatophosphorus

  作为用于光动力灭活（PDI）的单线态氧（1 O 2）敏化剂，烷基吡啶（Apy）键合的卟啉已受到相当多的关注。可以预期，Apy的引入会使卟啉具有水溶性，并增强了卟啉对DNA的亲和力。在这里，我们集中于Apy键合的P-卟啉，这些蛋白是通过Apy's的基团和接头修饰内消旋四苯基卟啉磷酸的轴向配体而制备的。将这些水溶性卟啉（1）用于在可见光照射下敏化大肠杆菌的灭活，因为只有很少的1 O 2敏化剂可以有效地灭活。低浓度的大肠杆菌。使用大肠杆菌的半衰期（每分钟T 1/2）和卟啉敏化剂的最低有效浓度（[ P ]）评估PDI活性。发现对大肠杆菌的PDI活性取决于Apy的烷基链长度。大肠杆菌的[ P ]值最优化为0.25μM的双[5-（3-乙基-1-吡啶基）-3-氧杂戊氧基]四苯基卟啉对二溴氯化磷（1b）。由于先前关于啤酒酵母的最佳[ P ]值的结果对于1b为50 nM ，因此发现[大肠杆菌的P ]值大于酿酒酵母。
• Visible-Light-Induced Nickel-Catalyzed Cross-Coupling with Alkylzirconocenes from Unactivated Alkenes
  作者：Yadong Gao、Chao Yang、Songlin Bai、Xiaolei Liu、Qingcui Wu、Jing Wang、Chao Jiang、Xiangbing Qi

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.12.010

  日期：2020.3

  Transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions between naturally abundant sp3-hybridized carbon centers facilitate access to diverse molecules with complex three-dimensional structures. Organometallic compounds are among one of the most powerful reagents that are broadly used in carbon–carbon bond formations. Although sp2-hybridized organometallic compounds are widely employed in cross-couplings, sp3-hybridized

  自然丰富的sp 3-杂化碳中心之间的过渡金属催化交叉偶联反应有助于获得具有复杂三维结构的各种分子。有机金属化合物是最强大的试剂之一，广泛用于碳-碳键的形成。尽管sp 2-杂化的有机金属化合物广泛用于交叉偶联，但是sp 3-杂化的有机金属偶联剂的开发较少。在这里，我们报告可见光诱导的单个镍催化的C（sp 3）–C（sp 3），C（sp 3）–C（sp 2）和C（sp 3）–C（sp）使用烷基锆茂的交叉偶联反应，该反应很容易从末端或内部未活化的烯烃通过加氢锆和链步反应就地生成。该方法温和，适用于多种底物，包括伯，仲，叔烷基，芳基，烯基，炔基卤化物和各种烯烃。机理研究表明，镍催化的自由基交叉偶联是一种新颖的途径，代表了锆锆茂的首次可见光诱导的转变。
• Spectroscopic Analysis of the Interaction of Human Serum Albumin with Tricationic Phosphorus Porphyrins Bearing Axial Pyridinio Groups
  作者：Jin Matsumoto、Tomoya Kubo、Tomohiko Shinbara、Naomi Matsuda、Tsutomu Shiragami、Mamoru Fujitsuka、Tetsuro Majima、Masahide Yasuda

  DOI：10.1246/bcsj.20130191

  日期：2013.11.15

  Much attention has been paid to water-soluble porphyrins and metalloporphyrins as potential sensitizers for photodynamic therapy (PDT). Thus, water-soluble tricationic phosphorus porphyrin complexes were prepared via the introduction of an N-alkylpyridinio group on the axial ligands of phosphorus porphyrins. The resulting tricationic phosphorus porphyrins readily dissolve in aqueous solutions without the formation of aggregates, even at high concentration. Moreover, the affinity of the porphyrins to human serum albumin (HSA) is a key factor in their application to PDT since HSA plays an important role in the transport of drug molecules to a target cell. Interactions between the tricationic phosphorus porphyrins and HSA were examined on the basis of changes in the Soret bands of the absorption and fluorescence spectra of phosphorus porphyrin solutions in the presence of HSA and the fluorescence quenching of HSA by the tricationic phosphorus porphyrins. Tricationic phosphorus porphyrins with moderately long alkyl chains on the pyridinio group were strongly adsorbed on the HSA at a position near the tryptophan residue of HSA. This result suggests that tricationic phosphorus porphyrins containing alkyl groups are good candidates as PDT reagents because of their high water solubility and high affinity for HSA.

  人们对水溶性卟啉和金属卟啉作为光动力疗法（PDT）潜在的光敏剂给予了高度关注。因此，通过在磷卟啉的轴向配体上引入N-烷基吡啶锵基团，制备了水溶性三阳离子磷卟啉配合物。所得到的三阳离子磷卟啉容易溶解在水中，不会形成聚集，即使在较高浓度下也是如此。此外，卟啉对人类血清白蛋白（HSA）的亲和力是其在PDT应用中的一个关键因素，因为HSA在药物分子向目标细胞的转运中起着重要作用。通过考察在存在HSA的情况下，磷卟啉溶液的吸收和荧光光谱中Soret带的改变以及三阳离子磷卟啉对HSA的荧光淬灭作用，研究了三阳离子磷卟啉与HSA的相互作用。含适度长烷基链的吡啶锵基团上的三阳离子磷卟啉在HSA的色氨酸残基附近位置强吸附。这一结果表明，含有烷基基团的三阳离子磷卟啉由于其高水溶性和对HSA的高亲和力，是作为PDT试剂的良好候选。
• 一种离子型铁(II)配合物及其制备方法与应 用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN105541922B

  公开（公告）日：2018-06-19

  本发明公开了一种离子型铁(II)配合物及其制备方法与应用，所述离子型铁(II)配合物含膦配体和咪唑（啉）阳离子，通式为：[Fe(PR3)X3][(R1NCHnCHnNR1)CH]，其中X选自氯或溴中的一种。本发明的含膦配体和咪唑（啉）阳离子的离子型铁(II)配合物可以高效地催化磷酸芳基二乙酯类化合物与烷基格氏试剂的交叉偶联反应；尤其能有效催化未活化的磷酸芳基二乙酯类化合物与烷基格式试剂的反应。
• C−H Cyanation of 6-Ring N-Containing Heteroaromatics
  作者：Bryony L. Elbert、Alistair J. M. Farley、Timothy W. Gorman、Tarn C. Johnson、Christophe Genicot、Bénédicte Lallemand、Patrick Pasau、Jakub Flasz、José L. Castro、Malcolm MacCoss、Robert S. Paton、Christopher J. Schofield、Martin D. Smith、Michael C. Willis、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/chem.201703931

  日期：2017.10.20

  them have the potential for far‐reaching impact across synthetic chemistry and the biomedical sciences. Herein, we report an approach to heteroaromatic C−H cyanation through triflic anhydride activation, nucleophilic addition of cyanide, followed by elimination of trifluoromethanesulfinate to regenerate the cyanated heteroaromatic ring. This one‐pot protocol is simple to perform, is applicable to a broad

  杂芳腈是药物发现中的重要化合物，因为它们在临床上很普遍，而且因为它们可以经历各种各样的转化。因此，有效且可靠的获取它们的方法有可能对合成化学和生物医学产生深远的影响。在此，我们报告了一种通过三氟甲磺酸酐活化、氰化物亲核加成、然后消除三氟甲亚磺酸盐以再生氰化杂芳环来进行杂芳族CH氰化的方法。这种一锅法操作简单，适用于多种修饰的6环含氮杂环化合物，并且已被证明适用于复杂类药物结构的后期功能化。