3-氟-2-(4-吗啉)吡啶 | 693235-16-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-氟-2-(4-吗啉)吡啶
• 中文别名: 4-(3-氟吡啶-2-基)吗啉
• 英文名称: 4-(3-fluoropyridin-2-yl)morpholine
• CAS: 693235-16-4
• 化学式: C₉H₁₁FN₂O
• 分子量: 182.198
• InChiKey: CNVYEJLKNZBHKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,Xn
• 海关编码：
  2934999090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-吗啉-3-吡啶胺	2-morpholin-4-yl-pyridin-3-ylamine	51627-47-5	C9H13N3O	179.222

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-吗啉基吡啶	4-(pyridin-2-yl)morpholine	24255-25-2	C9H12N2O	164.207

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟-2-(4-吗啉)吡啶 在 异丁醇 、 甲烷磺酸(2-二环己基膦基-2',4',6'-三-异丙基-1,1'-联苯基)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II) 、 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到2-吗啉基吡啶
  参考文献：
  名称：

  钯催化氟（杂）芳烃的加氢脱氟

  摘要：

  开发了钯催化的加氢脱氟以微调氟-（杂）芳族化合物的性能。可以在空气中建立鲁棒的反应，仅需要市售的组件，并且可以耐受与药物开发相关的各种杂环和功能。鉴于在代谢热点附近普遍存在氟掺入，相应的氘代氟化反应可证明可用于将氟化文库转化为氘代类似物，从而通过动力学同位素效应抑制氧化代谢。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00889
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-硝基-2-吡啶基)吗啉 在 pyridine hydrofluoride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-氟-2-(4-吗啉)吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种4-(5-溴-3-氟吡啶-2-基)吗啉的制备工艺

  摘要：

  本发明公开了一种4‑(5‑溴‑3‑氟吡啶‑2‑基)吗啉的制备工艺。包含以下步骤：(1)以2‑氯‑3‑硝基吡啶为原料，经取代反应生成4‑(3‑硝基吡啶‑2‑基)吗啉；(2)4‑(3‑硝基吡啶‑2‑基)吗啉经还原反应生成2‑吗啉代吡啶‑3‑胺；(3)2‑吗啉代吡啶‑3‑胺经重氮化及取代反应生成4‑(3‑氟吡啶‑2‑基)吗啉；(4)4‑(3‑氟吡啶‑2‑基)吗啉经取代反应得到目标化合物4‑(5‑溴‑3‑氟吡啶‑2‑基)吗啉。此路线原料价廉易得，操作条件温和易控，产物较易纯化，有利于实际应用。

  公开号：

  CN107840820A

文献信息

• Palladium Catalyzed Hydrodefluorination of Fluoro-(hetero)arenes
  作者：Joseph J. Gair、Ronald L. Grey、Simon Giroux、Michael A. Brodney

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00889

  日期：2019.4.5

  of fluorine incorporation around metabolic hotspots, the corresponding deuterodefluorination reaction may prove useful for converting fluorinated libraries to deuterated analogues to suppress the oxidative metabolism by kinetic isotope effects.

  开发了钯催化的加氢脱氟以微调氟-（杂）芳族化合物的性能。可以在空气中建立鲁棒的反应，仅需要市售的组件，并且可以耐受与药物开发相关的各种杂环和功能。鉴于在代谢热点附近普遍存在氟掺入，相应的氘代氟化反应可证明可用于将氟化文库转化为氘代类似物，从而通过动力学同位素效应抑制氧化代谢。
• [EN] THIAZOLE SULFONAMIDE AND OXAZOLE SULFONAMIDE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE THIAZOLE SULFONAMIDE ET OXAZOLE SULFONAMIDE KINASES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2010104899A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention provides thiazole sulfonamide and oxazole sulfonamide compounds, compositions containing the same, as well as processes for the preparation and methods for their use as pharmaceutical agents

  本发明提供了噻唑磺酰胺和恶唑磺酰胺化合物、含有该化合物的组合物，以及它们的制备方法和作为药物的使用方法。
• Thiazole Sulfonamide And Oxazole Sulfonamide Kinase Inhibitors
  申请人：Adjabeng George

  公开号：US20110319392A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention provides thiazole sulfonamide and oxazole sulfonamide compounds, compositions containing the same, as well as processes for the preparation and methods for their use as pharmaceutical agents.

  本发明提供了噻唑磺酰胺和噁唑磺酰胺化合物，含有它们的组合物，以及制备它们的过程和作为药物剂的方法。
• Direct C(3)5−H Polyfluoroarylation of 2‐Amino/alkoxy Pyridines Enabled by a Transient and Electron‐deficient Palladium Intermediate
  作者：Animesh Das、Biplab Maji

  DOI：10.1002/chem.202301436

  日期：2023.7.20

  Herein, we present an unprecedented azine‐limited C5−H polyfluoroarylation of 2‐aminopyridines enabled by a transient and electron‐deficient perfluoroaryl‐Pd species via C−H/C−H coupling. The protocol further allows C3(5)−H polyfluoroarylation of 2‐alkoxypyridines guided by sterics and electronics for the first time. The late‐stage C−H functionalization of drugs, drug derivatives, and natural product derivatives and synthesis of C5‐aryl drug derivatives further demonstrated the method's utility. The preliminary mechanistic studies reveal that the synergistic combination of the bulky yet electrophilic perfluoroaryl‐Pd species and the partial nucleophilicity of the C5‐position of 2‐amino/alkoxy‐pyridines is the origin of reactivity and selectivity. Importantly, the first experimental evidence for the role of diisopropyl sulfide is provided.

  摘要在本文中，我们介绍了一种前所未有的偶氮限制的 2- 氨基吡啶的 C5-H 多氟芳基化反应，该反应通过 C-H/C-H 偶联由瞬时缺电子的全氟化芳基钯物种实现。该方案还首次实现了立体学和电子学指导下的 2-烷氧基吡啶的 C3(5)-H 多氟芳基化。药物、药物衍生物和天然产物衍生物的后期 C-H 功能化以及 C5 芳基药物衍生物的合成进一步证明了该方法的实用性。初步机理研究表明，笨重但亲电的全氟芳基钯物种与 2-氨基/烷氧基吡啶的 C5 位部分亲核性的协同组合是反应性和选择性的源泉。重要的是，实验首次证明了二异丙基硫醚的作用。
• Synthesis of 2‐Alkylamino‐3‐fluoropyridines Using Buchwald Conditions
  作者：Peter M. Munson、Wayne J. Thompson

  DOI：10.1081/scc-120028348

  日期：2004.12.31

  Synthesis of 2-alkylamino-3-fluoropyridines from 2-chloro-3-fluoropyridine using palladium-catalyzed coupling reaction under Buchwald conditions is described.