3-氟-2-甲基苯甲酰氯 | 168080-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氟-2-甲基苯甲酰氯
• 英文名称: 3-fluoro-2-methylbenzoyl chloride
• 英文别名: 2-methyl-3-fluorobenzoyl chloride
• CAS: 168080-76-0
• 化学式: C₈H₆ClFO
• mdl: MFCD01631251
• 分子量: 172.586
• InChiKey: OIDAXOKENZZBPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟-2-甲基苯甲酰氯 在 caesium carbonate 、 1,3-二甲基咪唑三氟甲烷磺酸盐 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-fluoro-3-phenyl-3-(trifluoromethyl)isochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化酰基氟化物的光烯醇化/Diels-Alder反应

  摘要：

  光活化和 N-杂环卡宾 (NHC) 有机催化相结合，使得能够使用酰基氟作为 UVA 光介导的光化学转化的底物，而这种转化以前仅在芳香醛和酮中观察到。化学计量研究和 TD-DFT 计算支持涉及邻甲苯甲酰唑中间体光活化的机制，该中间体在 UVA 照射下表现出“酮样”光化学反应性。利用这种光-NHC催化方法，开发了一种新型光烯醇化/狄尔斯-阿尔德（PEDA）工艺，可产生多种异色满-1-酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201914456
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-2-甲基苯甲酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-氟-2-甲基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  铑催化含炔烃的芳酰胺中C–H键的烯基化

  摘要：

  据报道，铑通过炔烃催化芳族酰胺的C–H键的烯基化。包括OMe，OAc，Br，Cl甚至NO 2在内的各种官能团均适用于该反应，以生成相应的氢芳基化产物。8-氨基喹啉基团作为导向基团的存在对于反应成功至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00709

文献信息

• Tricyclic diazepine vasopressin antagonists and oxytocin antagonists
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05736540A1

  公开（公告）日：1998-04-07

  Tricyclic diazepines of the formula: ##STR1## wherein A, B, D, E, F, Y and Z are defined in the specification which compounds have vasopressin and oxytocin antagonist activity.

  三环二氮杂苯的化学式为：##STR1## 其中A、B、D、E、F、Y和Z在规范中有定义，这些化合物具有抗利尿激素和催产素拮抗活性。
• Dicumyl Peroxide as a Methylating Reagent in the Ni-Catalyzed Methylation of Ortho C–H Bonds in Aromatic Amides
  作者：Teruhiko Kubo、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00658

  日期：2016.4.1

  The direct methylation of ortho C–H bonds in aromatic amides with dicumyl peroxide (DCP) using a nickel complex as the catalyst is reported. The reaction shows a high functional group tolerance and is inhibited by radical scavengers. In reactions of meta-substituted aromatic amides, the reaction proceeds in a highly selective manner at the less hindered C–H bonds.

  据报道，使用镍配合物作为催化剂，用过氧化二枯基（DCP）将芳族酰胺中的邻位CH键直接进行甲基化。该反应显示出高的官能团耐受性，并且被自由基清除剂抑制。在间位取代的芳族酰胺的反应中，该反应以较高选择性的方式在受阻较弱的C–H键处进行。
• Tricyclic thieno-azepine vasopressin antagonists
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05654297A1

  公开（公告）日：1997-08-05

  This invention relates to new bicyclic non-peptide vasopressin antagonists which are useful in treating conditions where decreased vasopressin levels are desired, such as in congestive heart failure, in disease conditions with excess renal water reabsorption and in conditions with increased vascular resistance and coronary vasoconstriction.

  这项发明涉及新的双环非肽抗利尿素拮抗剂，可用于治疗需要降低加压素水平的情况，例如充血性心力衰竭、伴有肾脏过度水分重吸收的疾病情况以及伴有增加血管阻力和冠状动脉收缩的情况。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Ren Pingda

  公开号：US20120122838A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Compounds and pharmaceutical compositions that modulate kinase activity, including PI3 kinase activity, and compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including PI3 kinase activity, are described herein.

  调节激酶活性的化合物和药物组合物，包括PI3激酶活性，以及与激酶活性相关的疾病和病况的化合物、药物组合物和治疗方法在此进行描述。
• Rhodium‐Catalyzed Alkylation of C−H Bonds in Aromatic Amides with Non‐activated 1‐Alkenes: The Possible Generation of Carbene Intermediates from Alkenes
  作者：Takuma Yamaguchi、Satoko Natsui、Kaname Shibata、Ken Yamazaki、Supriya Rej、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/chem.201901300

  日期：2019.5.17

  The alkylation of C−H bonds (hydroarylation) in aromatic amides with non‐activated 1‐alkenes using a rhodium catalyst and assisted by an 8‐aminoquinoline directing group is reported. The addition of a carboxylic acid is crucial for the success of this reaction. The results of deuterium‐labeling experiments indicate that one of deuterium atoms in the alkene is missing, suggesting that the reaction does

  据报道，使用铑催化剂并在8-氨基喹啉导向基团的辅助下，芳族酰胺中的CH键（氢化芳基化）与未活化的1-烯烃发生烷基化。羧酸的添加对于该反应的成功至关重要。氘标记实验的结果表明，烯烃中缺少一个氘原子，这表明该反应没有通过CH烷基化反应的公认机理进行。相反，建议该反应通过卡宾机理进行。卡宾机理也得到初步DFT计算的支持。