3-氟-3-吡咯烷羧酸 | 1228634-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3-氟-3-吡咯烷羧酸
• 中文别名: 3-氟吡咯烷-3-羧酸
• 英文名称: 3-fluoropyrrolidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 3-fluoro-β-proline；β-fluoro-β-proline
• CAS: 1228634-93-2
• 化学式: C₅H₈FNO₂
• mdl: MFCD19227872
• 分子量: 133.122
• InChiKey: IETFKCHBHKSILW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238℃
• 密度：
  1.31
• 闪点：
  98℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟-3-吡咯烷羧酸 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到N-Fmoc-3-fluoro-β-proline
  参考文献：
  名称：

  β-氟-β-脯氨酸的合成

  摘要：

  阐述了针对新型氨基酸β-氟-β-脯氨酸（一种β-脯氨酸的氟化类似物）的合成策略。合成从可商购的2-氟丙烯酸甲酯开始，包括三个步骤。β-氟-β-脯氨酸的总产率为57％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.070
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-fluoropyrrolidine-3-carboxylic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 10.0h， 以80%的产率得到3-氟-3-吡咯烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  β-氟-β-脯氨酸的合成

  摘要：

  阐述了针对新型氨基酸β-氟-β-脯氨酸（一种β-脯氨酸的氟化类似物）的合成策略。合成从可商购的2-氟丙烯酸甲酯开始，包括三个步骤。β-氟-β-脯氨酸的总产率为57％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.070

文献信息

• [EN] TARGETING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE CIBLAGE
  申请人：ZAFGEN INC

  公开号：WO2019118612A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The disclosure provides, at least in part, liver, intestine and/or kidney-targeting compounds and their use in treating liver, intestine and/or kidney disorders, such as non-alcoholic steatohepatitis, alcoholic steatohepatitis, hepatocellular carcinoma, liver cirrhosis, and hepatitis B; and/or chronic kidney disease, glomerular disease such as IGA nephropathy, lupus nephritis, or polycystic kidney disease. The compounds are contemplated to have activity against methionyl aminopeptidase 2.

  该披露提供了至少部分针对肝脏、肠道和/或肾脏的化合物，以及它们在治疗肝脏、肠道和/或肾脏疾病中的用途，如非酒精性脂肪肝、酒精性脂肪肝、肝细胞癌、肝硬化和乙型肝炎；和/或慢性肾脏疾病、肾小球疾病，如IgA肾病、狼疮性肾炎或多囊肾病。这些化合物被认为对甲硫氨酰氨肽酶2具有活性。
• Convenient synthesis of enantiopure (R-) and (S-)-3-fluoro-3-aminomethylpyrrolidines
  作者：Vladimir S. Yarmolchuk、Vladimir L. Mykhalchuk、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.002

  日期：2014.5

  (R-)- and (S-)-3-fluoro-3-aminomethylpyrrolidines were synthesized from methyl alpha-fluoroacrylate in eight steps. alpha-Phenylethylamine was used as a chiral auxiliary to separate the racemic mixture. The overall synthesis yield was 31%. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of β-fluoro-β-proline
  作者：Vladimir S. Yarmolchuk、Pavel K. Mykhailiuk、Igor V. Komarov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.070

  日期：2011.3

  A synthetic strategy towards the novel amino acid β-fluoro-β-proline, a fluorinated analogue of β-proline, is elaborated. The synthesis commences from commercially available methyl 2-fluoroacrylate and involves three steps. The overall yield of β-fluoro-β-proline is 57%.

  阐述了针对新型氨基酸β-氟-β-脯氨酸（一种β-脯氨酸的氟化类似物）的合成策略。合成从可商购的2-氟丙烯酸甲酯开始，包括三个步骤。β-氟-β-脯氨酸的总产率为57％。