3-氟-N'-羟基苯甲脒 | 54872-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氟-N'-羟基苯甲脒
• 中文别名: 3-氟-N'-羟基-苯甲酰亚胺酰胺
• 英文名称: 3-fluoro-N'-hydroxybenzimidamide
• 英文别名: 3-fluorobenzamidoxime；3-fluoro-N'-hydroxybenzenecarboximidamide
• CAS: 54872-79-6
• 化学式: C₇H₇FN₂O
• mdl: MFCD05663129
• 分子量: 154.144
• InChiKey: WPJZGPLKRBIDGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925290090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存于室温环境，避光保存，并在惰性气体氛围中存放。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟-N'-羟基苯甲脒 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-(((3-(3-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl)amino)-3-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  10.14233/ajchem.2024.31907

  摘要：

  A novel series of hybrid heterocycles having quinazolinone based 1,2,4-oxadiazoles scaffold with methylamino linkage were obtained in two synthetic pathways. In method I, quinazolinone based ester reacted with amidoximes and gave the corresponding hybrid products in poor yields. To reduce the duration of reaction time and increase the yields of the products, dehydrochlorination reaction of 6-aminoquinazolinone was carried out with 5-chloromethyl-1,2,4-oxadiazoles in other synthetic method, which furnished the products in good to excellent yields. The synthesized 1,2,4-oxadiazole hybrids were characterized using spectroscopic techniques and also screened for their antimicrobial activity against bacteria and fungi, among which chloro-substituted analogues 6d and 6e presented potent activity against all strains whereas other analogues proven to have moderate activities.

  DOI：

  10.14233/ajchem.2024.31907
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯腈 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-氟-N'-羟基苯甲脒
  参考文献：
  名称：

  用于多杂原子杂环合成的钴催化、定向分子间 C-H 键官能化：苯并三嗪的案例

  摘要：

  过渡金属催化的、定向的分子间 C-H 键官能化在合成上是有用的，但在多杂原子杂环合成中却未充分探索。在此，我们报告了一种通过芳基肼和恶二唑酮偶联形成含三氮苯并三嗪支架的钴催化方法。该合成方案具有低成本的贱金属催化剂、杂环中内置的最大杂原子数、苯并三嗪的独特合成逻辑、优越的步骤经济性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01741

文献信息

• “One-pot” synthesis of amidoxime via Pd-catalyzed cyanation and amidoximation
  作者：Chu-Ting Yang、Jun Han、Jun Liu、Mei Gu、Yi Li、Jun Wen、Hai-Zhu Yu、Sheng Hu、Xiaolin Wang

  DOI：10.1039/c4ob02456g

  日期：——

  “One-pot” synthesis of amidoxime was developed for studies on the interactions between amidoxime and uranyl.

  “一锅法”合成酰胺肟，用于研究酰胺肟与铀酰之间的相互作用。
• [EN] 1-AZA-BICYCLO [2.2.2] OCTANE DERIVATIVES USEFUL AS MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-AZA-BICYCLO [2.2.2] OCTANE UTILES EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES
  申请人：ARGENTA DISCOVERY LTD

  公开号：WO2009153536A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The invention provides named compounds of formula (I), pharmaceutical compositions containing them, a process for preparing the pharmaceutical compositions and their use in therapy.

  本发明提供了公式(I)的命名化合物、含有它们的药物组合物、制备所述药物组合物的方法以及它们在治疗中的用途。
• Design, synthesis and biological activities of piperidine-spirooxadiazole derivatives as α7 nicotinic receptor antagonists
  作者：Han Zhang、Xiaomeng He、Xintong Wang、Bo Yu、Siqi Zhao、Peili Jiao、Hongwei Jin、Zhenming Liu、KeWei Wang、Liangren Zhang、Lihe Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112774

  日期：2020.12

  identified a piperidine-spirooxadiazole derivative T761–0184 that acts as a α7 antagonist. A series of novel piperidine-spirooxadiazole derivatives were subsequently synthesized and evaluated using two-electrode voltage clamp (TEVC) assay in Xenopus oocytes. Lead compounds from two series inhibited α7 with their IC50 values ranging from 3.3 μM to 13.7 μM. Compound B10 exhibited α7 selectivity over other α4β2

  α 已经提出在神经和免疫系统中表达的7种烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）在炎症控制中起重要作用。然而，由于缺乏的拮抗剂工具特异性抑制α 7个的nAChR阻碍通道作为治疗靶的验证。要发现的选择性α 7拮抗剂，我们开始了基于药效的虚拟筛选和鉴定的哌啶衍生物spirooxadiazole T761 - 0184充当α 7拮抗剂。随后在非洲爪蟾卵母细胞中合成了一系列新型哌啶-螺二恶唑衍生物，并使用两电极电压钳（TEVC）分析对其进行了评估。两个系列的铅化合物均受抑制α7的IC 50值为3.3μM至13.7μM。化合物B10表现出α 7选择性超过其它α 4 β 2和α 3 β 4的nAChR亚型。的结构-活性关系的分析（SAR）提供了一种用于选择性的进一步发展了有价值的见解α 7的nAChR拮抗剂。
• One-Pot Synthesis of Novel 3,5-Disubstituted-1,2,4-oxadiazoles from Indazole Carboxylic Acid Esters and Amidoximes
  作者：Udutha Kumara Swamy、H. Rama Mohan、U. Viplava Prasad、T. Suresh、T. Laxmi Kumar

  DOI：10.14233/ajchem.2014.15564

  日期：——

  An efficient and high-yielding one-pot synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles from indazole carboxylic acid methyl esters and amidoximes is described. In this study a series of novel 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles (3a-d), (4a-d), (5a-d), (6a-d), (7a-d) were synthesized using amidoximes 2a-d and indazole carboxylic acid esters (3-6).

  本文描述了一种高效且高产率的一锅法合成3,5-二取代-1,2,4-噁二唑的方法，该方法从吲唑羧酸甲酯和酰肟出发。在本研究中，利用酰肟2a-d和吲唑羧酸酯（3-6）合成了一系列新型3,5-二取代-1,2,4-噁二唑（3a-d）、（4a-d）、（5a-d）、（6a-d）、（7a-d）。
• Structure-activity and structure-property relationships of novel Nrf2 activators with a 1,2,4-oxadiazole core and their therapeutic effects on acetaminophen (APAP)-induced acute liver injury
  作者：Li-Li Xu、Yu-Feng Wu、Lei Wang、Cui-Cui Li、Li Li、Bin Di、Qi-Dong You、Zheng-Yu Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.071

  日期：2018.9

  The antioxidant function induced by Nrf2 protects the liver from damage. We found a novel Nrf2 activator named compound 25 via structural modification of compound 1 we previously reported. In vitro, compound 25 induced Nrf2 transport into the nucleus and protected hepatocyte L02 cells from APAP-induced cytotoxicity via activating the Nrf2-ARE signaling pathway. In vivo, 25 exhibited therapeutic effects

  Nrf2诱导的抗氧化功能可保护肝脏免受损害。我们通过先前报道的化合物1的结构修饰发现了一种名为化合物25的新型Nrf2活化剂。在体外，化合物25通过激活Nrf2-ARE信号通路，诱导Nrf2转运到细胞核中，并保护肝细胞L02细胞免受APAP诱导的细胞毒性作用。在体内，通过上调Nrf2依赖性抗氧化酶和下调血清中的肝损伤标记物，在对乙酰氨基酚（APAP）诱发的急性肝损伤的小鼠模型中，有25种药物具有治疗作用。在一起，这些结果表明25是有效的Nrf2 / ARE激活剂体外和体内。化合物25的类药物特性进一步揭示了其作为治疗急性肝损伤的治疗药物的潜力。