3-氧代-2-(2-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-基)丁酸乙酯 | 1189050-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 3-氧代-2-(2-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-基)丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-oxo-2-(2-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl)butanoate
• CAS: 1189050-58-5
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: IGWRAZABZWKYNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 、 乙酰乙酸乙酯 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到3-氧代-2-(2-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-基)丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  在没有氧化剂的情况下铂催化的交叉脱氢偶联反应†

  摘要：

  据报道，第三个交叉脱氢偶联反应的策略是 铂-在没有氧化剂的情况下催化的sp 3 C–H和sp 3 C–H偶联反应。硝基烷以及丙二酸二烷基酯衍生物，β-酮 酯和 丙二腈是这种偶联反应的积极参与者。在该反应中，环状和非环状的未活化的简单酮都是良好的反应物。

  DOI：

  10.1039/c0ob00261e

文献信息

• Selective Functionalization of sp³ C−H Bonds Adjacent to Nitrogen Using (Diacetoxyiodo)benzene (DIB)
  作者：Xing-Zhong Shu、Xiao-Feng Xia、Yan-Fang Yang、Ke-Gong Ji、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo901583r

  日期：2009.10.2

  various cis-2,3-diacetoxylated piperidines. On the other hand, tetrahydroisoquinoline derivatives gave various α-C−H functionalized products in the presence of PhI(OAc)2. Nitroalkanes, dialkyl malonates, and β-keto ester are active participants in this coupling reaction. Meanwhile, α-amino nitriles can also be obtained by oxidative coupling of amines with malononitrile.

  已经报道了PhI（OAc）2介导的与氮原子相邻的sp 3 C-H键的选择性功能化。当使用哌啶衍生物时，观察到与氮原子相邻的α和βsp 3 CH的直接二乙酰氧基化，得到各种顺式-2,3-二乙酰氧基哌啶。另一方面，在PhI（OAc）2存在下，四氢异喹啉衍生物可得到各种α-CH官能化产物。硝基烷，丙二酸二烷基酯和β-酮酯是该偶联反应的积极参与者。同时，也可以通过胺与丙二腈的氧化偶联获得α-氨基腈。
• Selective Cross-Dehydrogenative Coupling of N-Phenyltetrahydroisoquinolines in Aqueous Media Using Poly(Aniline Sulfonic Acid)/Gold Nanoparticles
  作者：Toshikazu Hirao、Toru Amaya、Tsubasa Ito

  DOI：10.3987/com-12-s(n)71

  日期：——

  Selective cross-dehydrogenative coupling of N-phenyltetrahydroisoquinoline with carbon nucleophiles such as dimethyl malonate, ethyl acetoacetate, and nitromethane was demonstrated in complete aqueous media using poly(2-methoxyaniline-5-sulfonic acid)/gold nanoparticles under molecular oxygen.