3-[6-(2-fluorobenzoyl)-2-benzothiazolinon-3-yl]propanenitrile | 648410-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[6-(2-fluorobenzoyl)-2-benzothiazolinon-3-yl]propanenitrile
• 英文别名: 3-[6-(2-Fluorobenzoyl)-2-oxo-1,3-benzothiazol-3(2H)-yl]propanenitrile；3-[6-(2-fluorobenzoyl)-2-oxo-1,3-benzothiazol-3-yl]propanenitrile
• CAS: 648410-59-7
• 化学式: C₁₇H₁₁FN₂O₂S
• 分子量: 326.351
• InChiKey: KNFJNHYRGBFQPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[6-(2-fluorobenzoyl)-2-benzothiazolinon-3-yl]propanenitrile 在 硫酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到3-[6-(2-fluorobenzoyl)-2-benzothiazolinon-3-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一些新的（6-酰基-2-苯并恶唑啉酮和6-酰基-2-苯并噻唑啉酮衍生物，含乙酸和丙酸残留物）的合成和镇痛抗炎活性

  摘要：

  在开发强效镇痛抗炎化合物的研究中，我们合成了具有乙酸和丙酸侧链的 6-酰基-2-苯并恶唑啉酮和 6-酰基-2-苯并噻唑啉酮衍生物，并初步筛选了它们的体内镇痛和抗炎作用。分别通过 β-苯醌诱导的扭体试验和角叉菜胶诱导的后爪水肿模型对小鼠单剂量 100 mg/kg 的抗炎活性进行测定。我们还确定了它们对受试动物的胃溃疡作用。普遍发现丙酸衍生物具有较高的镇痛和抗炎活性，其中，3-（6-苯甲酰基-2-苯并噻唑啉酮-3-基）丙酸（化合物4a）表现出最高的镇痛和抗炎活性活动。然而，所有化合物的抗炎作用均低于我们在 10 mg/kg 剂量下观察到的吲哚美辛。因此，具有丙酸侧链的 6-酰基-2-苯并恶唑啉酮/2-苯并噻唑啉酮可能会导致进一步研究以开发具有强效镇痛和抗炎作用的更好候选物，而乙酸衍生物则没有表现出可比的令人满意的特性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300746
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 2(3H)-苯并噻唑酮,6-(2-氟苯甲酰)- 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到3-[6-(2-fluorobenzoyl)-2-benzothiazolinon-3-yl]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  一些新的（6-酰基-2-苯并恶唑啉酮和6-酰基-2-苯并噻唑啉酮衍生物，含乙酸和丙酸残留物）的合成和镇痛抗炎活性

  摘要：

  在开发强效镇痛抗炎化合物的研究中，我们合成了具有乙酸和丙酸侧链的 6-酰基-2-苯并恶唑啉酮和 6-酰基-2-苯并噻唑啉酮衍生物，并初步筛选了它们的体内镇痛和抗炎作用。分别通过 β-苯醌诱导的扭体试验和角叉菜胶诱导的后爪水肿模型对小鼠单剂量 100 mg/kg 的抗炎活性进行测定。我们还确定了它们对受试动物的胃溃疡作用。普遍发现丙酸衍生物具有较高的镇痛和抗炎活性，其中，3-（6-苯甲酰基-2-苯并噻唑啉酮-3-基）丙酸（化合物4a）表现出最高的镇痛和抗炎活性活动。然而，所有化合物的抗炎作用均低于我们在 10 mg/kg 剂量下观察到的吲哚美辛。因此，具有丙酸侧链的 6-酰基-2-苯并恶唑啉酮/2-苯并噻唑啉酮可能会导致进一步研究以开发具有强效镇痛和抗炎作用的更好候选物，而乙酸衍生物则没有表现出可比的令人满意的特性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300746

文献信息

• Synthesis and Analgesic and Anti-inflammatory Activity of Some New (6-Acyl-2-benzoxazolinone and 6-Acyl-2-benzothiazolinone Derivatives with Acetic Acid and Propanoic Acid Residues
  作者：Serdar Ünlü、Tijen Önkol、Yasemin Dündar、Berna Ökçelik、Esra Küpeli、Erdem Yeşilada、Ningur Noyanalpan、M. Fethi Şahin

  DOI：10.1002/ardp.200300746

  日期：2003.8

  In this study for developing potent analgesic and anti‐inflammatory compounds, we synthesized 6‐acyl‐2‐benzoxazolinone and 6‐acyl‐2‐benzothiazolinone derivatives with acetic acid and propanoic acid side chain, and performed preliminary screening of their in vivo analgesic and anti‐inflammatory activities at a single dose of 100 mg/kg inmice by a p‐benzoquinone‐induced writhing test and a Carrageenaninduced

  在开发强效镇痛抗炎化合物的研究中，我们合成了具有乙酸和丙酸侧链的 6-酰基-2-苯并恶唑啉酮和 6-酰基-2-苯并噻唑啉酮衍生物，并初步筛选了它们的体内镇痛和抗炎作用。分别通过 β-苯醌诱导的扭体试验和角叉菜胶诱导的后爪水肿模型对小鼠单剂量 100 mg/kg 的抗炎活性进行测定。我们还确定了它们对受试动物的胃溃疡作用。普遍发现丙酸衍生物具有较高的镇痛和抗炎活性，其中，3-（6-苯甲酰基-2-苯并噻唑啉酮-3-基）丙酸（化合物4a）表现出最高的镇痛和抗炎活性活动。然而，所有化合物的抗炎作用均低于我们在 10 mg/kg 剂量下观察到的吲哚美辛。因此，具有丙酸侧链的 6-酰基-2-苯并恶唑啉酮/2-苯并噻唑啉酮可能会导致进一步研究以开发具有强效镇痛和抗炎作用的更好候选物，而乙酸衍生物则没有表现出可比的令人满意的特性。