3-(3-Oxobut-1-en-1-yl)-1H-2-benzopyran-1-one | 653597-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-Oxobut-1-en-1-yl)-1H-2-benzopyran-1-one
• 英文别名: 3-(3-oxobut-1-enyl)isochromen-1-one
• CAS: 653597-77-4
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: IATQFIVMNWTIGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-己酮 、 苯甲酸 在 zinc(II) trifluoroacetate hydrate 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 4-甲氧基-四甲基哌啶氧自由基 、 1,3-双(2,6-二异丙苯基)咪唑啉酮-2-亚基 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以41 %的产率得到3-(3-Oxobut-1-en-1-yl)-1H-2-benzopyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过双金属 Cu-Pd 催化连续脱氢对脂肪酮进行多重远程 C(sp3)-H 官能化

  摘要：

  使用双金属 Cu-Pd 催化剂体系，以芳基/烯基羧酸为偶联伙伴，在远程位置 γ、δ 或 ε、ze 上脱氢触发多个 C(sp 3 )–H 官能化为脂肪酮的羰基。该反应可以以通常良好的收率和高官能团耐受性获得烯基化异香豆素及其衍生物。双金属Cu-Pd协同催化对脂肪酮的高效连续脱氢的鉴定，克服了脂肪酮中末端未取代烷基链连续脱氢去饱和所带来的长期挑战，对于实现这种双金属Cu-Pd催化脱氢至关重要偶联反应。

  DOI：

  10.1039/d2sc05370e

文献信息

• Multiple remote C(sp³)–H functionalizations of aliphatic ketones <i>via</i> bimetallic Cu–Pd catalyzed successive dehydrogenation
  作者：Hongyi Li、Chang Yin、Sien Liu、Hua Tu、Ping Lin、Jing Chen、Weiping Su

  DOI：10.1039/d2sc05370e

  日期：——

  The dehydrogenation-triggered multiple C(sp3)–H functionalizations at remote positions γ, δ or ε, ζ to carbonyl groups of aliphatic ketones with aryl/alkenyl carboxylic acids as coupling partners have been achieved using a bimetallic Cu–Pd catalyst system. This reaction allows access to alkenylated isocoumarins and their derivatives in generally good yields with high functional group tolerance. The

  使用双金属 Cu-Pd 催化剂体系，以芳基/烯基羧酸为偶联伙伴，在远程位置 γ、δ 或 ε、ze 上脱氢触发多个 C(sp 3 )–H 官能化为脂肪酮的羰基。该反应可以以通常良好的收率和高官能团耐受性获得烯基化异香豆素及其衍生物。双金属Cu-Pd协同催化对脂肪酮的高效连续脱氢的鉴定，克服了脂肪酮中末端未取代烷基链连续脱氢去饱和所带来的长期挑战，对于实现这种双金属Cu-Pd催化脱氢至关重要偶联反应。