3-氧代-N-(2-三氟甲基苯基)-丁酰胺 | 81761-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氧代-N-(2-三氟甲基苯基)-丁酰胺
• 英文名称: 3-oxo-N-(2-(trifluoromethyl)phenyl)butanamide
• 英文别名: 3-Oxo-n-[2-(trifluoromethyl)phenyl]butanamide
• CAS: 81761-28-6
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₂
• mdl: MFCD00231302
• 分子量: 245.201
• InChiKey: VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48 °C
• 沸点：
  365.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-N-(2-三氟甲基苯基)-丁酰胺 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,5-dimethyl-9-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化区域选择性偶联环己烯酮成吲哚：β-吲哚基环己烯酮的原子经济合成及其衍生化应用。

  摘要：

  本文中，我们报道了在温和和中性反应条件下，钯催化的吲哚与环烯酮的脱氢交叉偶联，从而得到β-吲哚基环状的烯酮。成功的关键是探索一种温和的条件，该条件可确保Pd（II）-烯酸酯的快速烯化异构化，同时抑制其他不希望的副反应，从而确保吲哚C–H活化和随后的顺式β-氢化物消除。在偶联产物向间苯酚和苯并[a]咔唑的柔性转化中也证明了合成用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01763
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 、 邻氨基三氟甲苯 在 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-氧代-N-(2-三氟甲基苯基)-丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化区域选择性偶联环己烯酮成吲哚：β-吲哚基环己烯酮的原子经济合成及其衍生化应用。

  摘要：

  本文中，我们报道了在温和和中性反应条件下，钯催化的吲哚与环烯酮的脱氢交叉偶联，从而得到β-吲哚基环状的烯酮。成功的关键是探索一种温和的条件，该条件可确保Pd（II）-烯酸酯的快速烯化异构化，同时抑制其他不希望的副反应，从而确保吲哚C–H活化和随后的顺式β-氢化物消除。在偶联产物向间苯酚和苯并[a]咔唑的柔性转化中也证明了合成用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01763

文献信息

• Three-component condensations with 5-amino-4-phenylpyrazole
  作者：D. V. Kryl’skii、Kh. S. Shikhaliev、A. S. Chuvashlev

  DOI：10.1134/s107042801003019x

  日期：2010.3

  3-methyl(or methoxymethyl)-4-phenyl-1H-pyrazol-5-amine with triethyl orthoformate and carbonyl compounds or nitriles containing an activated methylene group (cyclohexane-1,3-diones, acetoacetanilides, benzoylacetone, ethyl cyanoacetate, malononitrile, 1H-benzimidazol-2-ylacetonitrile) gave substituted pyrazolopyrimidines and pyrazoloquinazolines.

  3-甲基（或甲氧基甲基）-4-苯基-1 H-吡唑-5-胺与原甲酸三乙酯和含有活化亚甲基的羰基化合物或腈的三组分缩合反应（环己烷-1,3-二酮，乙酰乙酰苯胺，苯甲酰丙酮氰基乙酸乙酯，丙二腈，1 H-苯并咪唑-2-基乙腈）得到取代的吡唑并嘧啶和吡唑并喹唑啉。
• Visible-Light Mediated <i>ortho</i>-Trifluoromethylation of Aniline Derivatives
  作者：Chao Tian、Qiyue Wang、Xueqi Wang、Guanghui An、Guangming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01987

  日期：2019.11.1

  trifluoromethylation of aniline derivatives by using a low-cost and stable Langlois reagent (CF3SO2Na) as the "CF3" source has been developed. In contrast to previous reports, this strategy allowed access to elusive trifluoromethyl lactams. Furthermore, mechanism experiments revealed that a copper/photoredox dual catalytic mechanism enabled general trifluoromethylation of aniline derivatives.

  通过使用低成本和稳定的朗格洛伊斯试剂（ SO2Na）作为“ CF3”源，已经开发了一种由苯胺衍生物组成的常规可见光介导的苯胺衍生物的邻CH三氟甲基化反应。与以前的报告相反，此策略允许使用难以捉摸的三氟甲基内酰胺。此外，机理实验表明，铜/光氧化还原双重催化机理能够实现苯胺衍生物的一般三氟甲基化。
• AMIDES AS BACE INHIBITORS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1740573A1

  公开（公告）日：2007-01-10
• NOVEL ACETYL-COA CARBOXYLASE (ACC) INHIBITORS AND THEIR USE IN DIABETES, OBESITY AND METABOLIC SYNDROME
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1996567A2

  公开（公告）日：2008-12-03
• US4169091A
  申请人：——

  公开号：US4169091A

  公开（公告）日：1979-09-25