4-(methylsulfonylvinyl)pyridine | 68063-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(methylsulfonylvinyl)pyridine
• 英文别名: 4-[2-(Methanesulfonyl)ethenyl]pyridine；4-(2-methylsulfonylethenyl)pyridine
• CAS: 68063-72-9
• 化学式: C₈H₉NO₂S
• 分子量: 183.231
• InChiKey: PQPQSUGNCBKFEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methylsulfonylvinyl)pyridine 在 sodium carbonate 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (E)-1-Methyl-4-[2-(ethylsulfanyl)-1-ethenyl]pyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  （E）-1-烷基-4-

  摘要：

  分两步合成（E）-1-烷基-4- [2-（烷基磺酰基）-1-乙烯基]吡啶鎓盐。这些砜在pH 7.3下稳定，并用硫醇（包括硫尿嘧啶）进行了亲核乙烯基取代（S（N）V），得到相应的4-（硫代乙烯基）-吡啶鎓盐。（E）-1-甲基-4- [2-（乙基硫烷基）-1-乙烯基]碘化吡啶鎓的X射线衍射结构表明硫与吡啶鎓环共轭。（Z）-1-甲基-4- [2-（甲基硫烷基）-1-乙烯基]吡啶鎓碘化物，由相应的硫醚与甲基碘化物在乙醚中反应制得，在第一级反应中异构化为E异构体在氘代[D6] DMSO中的活化能为14 kcalmol（-1）。在pH 7时，（E）-1-甲基-4- [2-（甲基磺酰基）-1-乙烯基]碘化吡啶鎓（19）与硫醇发生特异性反应。该砜与谷胱甘肽在pH值为7的TES缓冲液中的反应是二级反应（在30摄氏度时k = 4,100 M（-1）s（-1）），并给出了具有强烈长波长的相应取代产物吸收带（λmaxmax=

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000602)6:11<2053::aid-chem2053>3.3.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 二乙基(甲基磺酰基)膦 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79 %的产率得到4-(methylsulfonylvinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  WO2023/3882

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Design and testing of selective inactivators against an antifungal enzyme target
  作者：Samantha N. Friday、Daniel W. Cheng、Sebastian G. Zagler、Brady S. Zanella、Jordan D. Dietz、Christopher N. Calbat、Logan T. Roach、Cindy Bagnal、Ian S. Faile、Christopher J. Halkides、Ronald E. Viola

  DOI：10.1002/ddr.21875

  日期：2022.4

  A series of vinyl sulfones have been designed, guided by molecular modeling and docking studies to enhance their affinity for fungal ASADHs. These newly synthesized compounds have been examined against this target enzyme from the pathogenic fungal organism Candida albicans. Vinyl sulfones containing complementary structural elements inhibit this enzyme with inhibition constants in the low-micromolar

  随着耐药性的不断出现，来自真菌生物的全身性感染变得越来越难以治疗。为了显着扩大抗真菌药物领域，必须识别和开发新的化合物，以针对以前未经测试的药物靶点具有新的作用模式。大多数药物通过可逆的非共价相互作用阻断其靶标的活性。然而，大量药物与其选定的靶标形成不可逆的共价键。虽然开发更具挑战性，但这些不可逆灭活剂作为新型抗真菌剂具有一些显着优势。乙烯基砜含有一个潜在的反应性官能团，可以作为选择性酶灭活剂，目前正在开发这类化合物的成员作为抗真菌药物靶点的灭活剂。天冬氨酸半醛脱氢酶 (ASADH) 催化重要微生物途径中的关键步骤，并且对于所检查的每种微生物的生存都是必不可少的。在分子建模和对接研究的指导下，已经设计了一系列乙烯基砜，以增强它们对真菌 ASADH 的亲和力。这些新合成的化合物已针对来自病原真菌生物的这种靶酶进行了检查白色念珠菌。含有互补结构元素的乙烯基砜以低微摩尔范围内的抑制常数抑制这种酶
• (E)-1-Alkyl-4-[2-(alkylsulfonyl)-1-ethenyl]pyridinium Salts: Reaction with Thiol Groups Giving Rise to Chromophoric (E)-1-Alkyl-4-[2-(alkylsulfanyl)-1-ethenyl]pyridinium Salts
  作者：Michel Holler、Hong Sig Sin、Antony James、Alain Burger、Denis Tritsch、Jean-François Biellmann

  DOI：10.1002/1521-3765(20000602)6:11<2053::aid-chem2053>3.3.co;2-t

  日期：2000.6.2

  -ethenyl]pyridinium iodide, prepared from the corresponding thioether by reaction with methyl iodide in diethyl ether, underwent isomerization to the E isomer in a first-order reaction in deuterated [D6]DMSO with an activation energy of 14 kcalmol(-1). At pH 7, the (E)-1-methyl-4-[2-(methylsulfonyl)-1-ethenyl]pyridinium iodide (19) reacted specifically with thiols. The reaction of this sulfone with

  分两步合成（E）-1-烷基-4- [2-（烷基磺酰基）-1-乙烯基]吡啶鎓盐。这些砜在pH 7.3下稳定，并用硫醇（包括硫尿嘧啶）进行了亲核乙烯基取代（S（N）V），得到相应的4-（硫代乙烯基）-吡啶鎓盐。（E）-1-甲基-4- [2-（乙基硫烷基）-1-乙烯基]碘化吡啶鎓的X射线衍射结构表明硫与吡啶鎓环共轭。（Z）-1-甲基-4- [2-（甲基硫烷基）-1-乙烯基]吡啶鎓碘化物，由相应的硫醚与甲基碘化物在乙醚中反应制得，在第一级反应中异构化为E异构体在氘代[D6] DMSO中的活化能为14 kcalmol（-1）。在pH 7时，（E）-1-甲基-4- [2-（甲基磺酰基）-1-乙烯基]碘化吡啶鎓（19）与硫醇发生特异性反应。该砜与谷胱甘肽在pH值为7的TES缓冲液中的反应是二级反应（在30摄氏度时k = 4,100 M（-1）s（-1）），并给出了具有强烈长波长的相应取代产物吸收带（λmaxmax=
• WO2023/3882
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