3-氨基-1-氟-4-苯基丁烷-2-醇 | 105608-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基-1-氟-4-苯基丁烷-2-醇
• 英文名称: 3-Amino-1-fluoro-2-hydroxy-4-phenylbutane
• 英文别名: 3-amino-1-fluoro-4-phenylbutan-2-ol
• CAS: 105608-78-4
• 化学式: C₁₀H₁₄FNO
• 分子量: 183.226
• InChiKey: JUINQVUTGQDCGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-1-氟-4-苯基丁烷-2-醇 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOLB, MICHAEL;NEISES, BERNHARD;GERHART, FRITZ, LIEBIGS. ANN. CHEM.,(1990) N, C. 1-6

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Β-硝基苯乙烷 在 镍 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 3-氨基-1-氟-4-苯基丁烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  一系列有效的重组人钙蛋白酶I的氟甲基酮抑制剂的合成和生物活性。

  摘要：

  钙蛋白酶I，一种细胞内半胱氨酸蛋白酶，与中风发作后的神经变性有关。在本文中，我们报告了一系列有效的重组人钙蛋白酶I（rh calpain I）的二肽氟甲基酮抑制剂。SAR研究表明，尽管钙蛋白酶I可以耐受P1位点的各种疏水基团，但P2位的Leu是优选的。然而，N-末端封端基团的性质对这一系列化合物的抑制活性具有显著作用。最有效的是化合物4e [（1,2,3,4-四氢异喹啉-2-基）羰基-Leu-D，L-Phe-CH2F + ++]钙蛋白酶I的二肽氟甲基酮抑制剂（失活的二级速率常数为276,000 M-1 s-1）尚未见报道；三肽4k（Cbz-Leu-Leu-D，L-Phe-CH2F）等价。这项研究中提出的许多化合物对钙蛋白酶I的选择性优于组织蛋白酶B和L（两种相关的半胱氨酸蛋白酶）。在测定中针对分离的rh钙蛋白酶I表现出良好抑制活性的化合物也抑制人细胞系中的细胞内钙蛋白酶I。因此，在完整细胞

  DOI：

  10.1021/jm970197e

文献信息

• Exploration of the importance of the P2-P3 -NHCO-Moiety in a potent di- or tripeptide inhibitor of calpain i: insights into the development of nonpeptidic inhibitors of calpain I
  作者：S Chatterjee

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00009-1

  日期：1998.5

  cerebral ischemia. In this paper, we report on a series of peptidomimetic ketomethylene and carbamethylene inhibitors of recombinant human calpain I (rh calpain I). Our study reveals that the -NHCO-moiety (possible hydrogen-bonding site) at the P2-P3 region of a potent tripeptide or a dipeptide inhibitor of calpain I is not a strict requirement for enzyme recognition. Compounds 7d ((R)-2-isobutyl-4-oxo-4-

  钙蛋白酶I，一种细胞内的半胱氨酸蛋白酶，与脑缺血发作后的神经变性有关。在本文中，我们报告了一系列重组人钙蛋白酶I（rh calpain I）的拟肽酮亚甲基和碳亚甲基抑制剂。我们的研究表明，钙蛋白酶I的有效三肽或二肽抑制剂的P2-P3区的-NHCO-部分（可能存在氢键位点）不是酶识别的严格要求。化合物7d（（R）-2-异丁基-4-氧代-4-（9-黄蒽基）丁酸（（S）-1-甲酰基-3-甲基）丁酰胺），31（（R）-2-异丁基-4-（2-磺酰基萘基）丁酸（（S）1-甲酰基-3-甲基）丁酰胺）和34（（R）-2-异丁基-4-（2-磺氧基萘基）丁酸（（S）- 1-甲酰基-3-甲基）丁酰胺）在酶法测定中表现出良好的活性，
• [EN] MULTICATALYTIC PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTEASE MULTICATALYTIQUE
  申请人：CEPHALON, INC.

  公开号：WO1996014857A1

  公开（公告）日：1996-05-23

  (EN) Disclosed herein are inhibitors of the multicatalytic protease enzyme which are represented by general formula (I). Constituent members and preferred constituent members are disclosed herein. Methodologies for making and using the disclosed compounds are also set forth herein.(FR) Cette invention se rapporte à des inhibiteurs de l'enzyme protéase multicatalytique, lesquels sont représentés de manière générale par la formule suivante (I). Les éléments constituants ainsi que les éléments constituants préférés sont présentés dans la description de cette invention. Les méthodes concernant la fabrication et l'emploi de ces composés sont également exposées dans la description de cette invention.

  （中文翻译）本发明涉及一种多催化蛋白酶酶的抑制剂，其通式表示为(I)。本发明还公开了该化合物的组成成员和优选组成成员。同时，本发明还公开了制备和使用该化合物的方法。
• Kolb, Michael; Neises, Bernhard; Gerhart, Fritz, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 1, p. 1 - 6
  作者：Kolb, Michael、Neises, Bernhard、Gerhart, Fritz

  DOI：——

  日期：——
• [EN] DIPEPTIDE CALPAIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DIPEPTIDIQUES DE LA CALPAÏNE
  申请人：BANYAN BIOMARKERS

  公开号：WO2012021788A3

  公开（公告）日：2012-08-09
• Potent fluoromethyl ketone inhibitors of recombinant human calpain I
  作者：Sankar Chatterjee、Kurt Josef、Gregory Wells、Mohamed Iqbal、Ron Bihovsky、John P. Mallamo、Mark A. Ator、Donna Bozyczko-Coyne、Satish Mallya、Shobha Senadhi、Robert Siman

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00209-0

  日期：1996.6

  We report on a series of potent and selective dipeptide fluoromethyl ketone inhibitors of recombinant human calpain I. Compound 4f, having a tetrahydroisoquinoline containing urea motif as N-terminus capping group, is the most potent member (k(obs)/I = 276,000 M(-1) s(-1)) of this class. This compound was shown to prefer calpain I by >36-fold and approximately 4-fold over the related cysteine proteases, cathepsin B and cathepsin L, respectively. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd