3-氨基-1-甲基-2(1H)-喹喔啉酮 | 90564-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-氨基-1-甲基-2(1H)-喹喔啉酮
• 中文别名: 1-(N,N-二(2-乙基己基)氨基甲基)-1,2,4-三唑
• 英文名称: 3-amino-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-amino-1-methylquinoxalin-2-one
• CAS: 90564-85-5
• 化学式: C₉H₉N₃O
• mdl: MFCD03001437
• 分子量: 175.19
• InChiKey: XKBHHVPEXFWXGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-1-甲基-2(1H)-喹喔啉酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在简单和温和条件下直接C（sp2）-H胺化反应合成伯3-氨基喹喔啉-2（1H）-一

  摘要：

  已开发出方便的喹喔啉-2-酮的CH胺化反应。通过在简单温和的条件下利用TMSN 3作为氨基源，这种转化提供了对具有广泛官能团耐受性的3-氨基喹喔啉-2（1 H）-的简明访问。目标3-氨基喹喔啉-2-（1 H）-1是合成具有生物活性的3 - N取代的喹喔啉-2-酮衍生物的重要中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801661
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-硝基苯胺 在 氢氧化钾 、 palladium on activated charcoal 、 乙醇 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3-氨基-1-甲基-2(1H)-喹喔啉酮
  参考文献：
  名称：

  Cheeseman, Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1804,1806

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted Sulfaquinoxalines. I. The Isolation and Synthesis of 3-Hydroxy-2-sulfanilamidoquinoxaline and of Related Quinoxalines
  作者：J. R. Stevens、K. Pfister、F. J. Wolf

  DOI：10.1021/ja01210a038

  日期：1946.6
• 10.1002/cssc.202400381
  作者：Bankura, Abhijit、Ghosh, Subhadeep、Biswas, Sumit、Das, Indrajit

  DOI：10.1002/cssc.202400381

  日期：——

  A widely used method to obtain tetrazoles is through the azide and nitrile [3+2] cycloaddition. However, this process often involves using non‐recyclable transition metals or Lewis acid catalysts and stoichiometric amounts of oxidants and additives, which reduces atom efficiency. We have discovered a convergent paired electrochemical reaction to perform this cycloaddition reaction, without the need for metal catalysts or oxidants. This tetrazolation strategy uses azidotrimethylsilane (TMSN3) and N‐heterocycles in an undivided cell at a constant current. We use a mixture of CH3CN and equivalent amounts of H2O as co‐solvent at room temperature. It is crucial to produce a stoichiometric amount of active hydroxyl ions through the cathodic reduction of water. Cyclic voltammetry (CV) studies and control experiments confirm that the cycloaddition reaction is specific to the electrode electron transfer process, eliminating the need for a mediator to shuttle electrons. This metal‐ and oxidant‐free strategy is highly compatible with different functional groups and produces products with moderate to good yields. We have successfully tetrazolated bioactive compounds at a late stage, scaled up batches efficiently, and synthesized free amino‐containing N‐heterocycles via denitrogenation of tetrazoles.
• Cheeseman, Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1804,1806
  作者：Cheeseman

  DOI：——

  日期：——
• Direct C( <i>sp</i> ² )−H Amination to Synthesize Primary 3‐aminoquinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐ones under Simple and Mild Conditions
  作者：Qiming Yang、Zibing Yang、Yushi Tan、Jiquan Zhao、Qian Sun、Hong‐Yu Zhang、Yuecheng Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201801661

  日期：2019.4

  A convenient C−H amination of quinoxalin‐2‐ones has been developed. This transformation provides concise access to 3‐aminoquinoxalin‐2(1H)‐ones with a broad tolerance of functional groups, utilizing TMSN3 as an amino source under simple and mild conditions. The target 3‐aminoquinoxalin‐2(1H)‐ones are important intermediates for the synthesis of biologically active 3‐N‐substituted quinoxalin‐2‐one derivatives

  已开发出方便的喹喔啉-2-酮的CH胺化反应。通过在简单温和的条件下利用TMSN 3作为氨基源，这种转化提供了对具有广泛官能团耐受性的3-氨基喹喔啉-2（1 H）-的简明访问。目标3-氨基喹喔啉-2-（1 H）-1是合成具有生物活性的3 - N取代的喹喔啉-2-酮衍生物的重要中间体。