雌酮2,3-二甲醚 | 5976-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 雌酮2,3-二甲醚
• 英文名称: Estrone 2,3-dimethyl ether
• 英文别名: 2-Methoxy-3-O-methyl-oestron；(8R,9S,13S,14S)-2,3-dimethoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 5976-64-7
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: HUKSAAAHXPMAKS-IDLUEMFASA-N

物化性质

• 熔点：
  173-176 °C
• 沸点：
  445.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雌酮2,3-二甲醚 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 2-羟基雌酚酮
  参考文献：
  名称：

  940. 2-羟基-雌激素。第二部分 2,3-二羟基-雌-1,3,5（10） -三烯-17-酮和雌-1,3,5（10） -三烯2,3,16的合成α，17β四醇

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610004769
• 作为产物：
  描述：

  17β-Acetoxy-2,3-dimethoxy-oestra-1,3,5(10)-trien 在 氢氧化钾 、 环己酮 、 aluminum isopropoxide 作用下， 生成 雌酮2,3-二甲醚
  参考文献：
  名称：

  940. 2-羟基-雌激素。第二部分 2,3-二羟基-雌-1,3,5（10） -三烯-17-酮和雌-1,3,5（10） -三烯2,3,16的合成α，17β四醇

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610004769

文献信息

• Methylation of Catechol Estrogen with Diazomethane
  作者：MASANORI TERANISHI、YOUICHI FUJII、MITSURU YAMAZAKI、SUSUMU MIYABO

  DOI：10.1248/cpb.31.3309

  日期：——

  Dynamic aspects of methylation of catechol estrogen with diazomethane were investigated by means of thin-layer chromatography. The methylation rate of the hydroxyl group at the C-3 position was almost the same as that of the C-2 hydroxyl group in the reaction of 2-hydroxyestrogen, and 2-3 times that of the C-4 hydroxyl group in the reaction of 4-hydroxyestrogen. In these experiments, the maximum yields of 2-methoxyestrone, 2-hydroxyestrone 3-methyl ether, 4-methoxyestrone and 4-hydroxyestrone 3-methyl ether were 32, 39, 13 and 70%, respectively. In addition, demethylation of catechol estrogen dimethyl ethers with boron tribromide and synthesis of 4-hydroxyestrone monomethyl ethers are described.

  通过薄层色谱法研究了二氮甲烷与邻苯二酚雌激素的甲基化反应的动态过程。在2-羟基雌激素反应中，C-3位置的羟基甲基化速率几乎与C-2羟基相同，而在4-羟基雌激素反应中，C-3羟基的甲基化速率是C-4羟基的2-3倍。在这些实验中，2-甲氧基雌酮、2-羟基雌酮3-甲基醚、4-甲氧基雌酮和4-羟基雌酮3-甲基醚的最高产率分别为32%、39%、13%和70%。此外，还描述了用三溴化硼脱除邻苯二酚雌激素二甲基醚的甲基化和4-羟基雌酮单甲基醚的合成。
• [EN] ESTRATRIENE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ESTRATRIENE
  申请人：CRYPTOPHARMA PTY LTD

  公开号：WO2004101595A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  Compounds and methods for modulating mesenchymal cell function, for instance smooth muscle and fibroblast proliferation or cytokine expression, and for treating conditions associated with mesenchymal cell function, for instance airway hyperresponsiveness associated with asthma. The compounds also supress inflammation. The compounds are a class of estratriene derivates, and includes various derivatives of 2-methoxyestradiol comprising a group A, including a substituted aromatic substituent in the 2-, 6- or 17- position.

  调节间叶细胞功能的化合物和方法，例如平滑肌和成纤维细胞增殖或细胞因子表达，以及治疗与间叶细胞功能相关的疾病，例如与哮喘相关的气道高反应性。这些化合物还抑制炎症。这些化合物是一类雌三烯衍生物，包括各种2-甲氧基雌二醇衍生物，其中包括A组，包括在2-、6-或17-位置有取代芳香基团。
• Estratriene Derivatives
  申请人：Stewart George Alastair

  公开号：US20070275935A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  Compounds and methods for modulating mesenchymal cell function, for instance smooth muscle and fibroblast proliferation or cytokine expression, and for treating conditions associated with mesenchymal cell function, for instance airway hyperresponsiveness associated with asthma. The compounds also suppress inflammation. The compounds are a class of estratriene derivates, and includes various derivatives of 2-methoxyestradiol comprising a group A, including a substituted aromatic substituent in the 2-, 6- or 17-position.

  化合物和方法用于调节间充质细胞功能，例如平滑肌和成纤维细胞增殖或细胞因子表达，并用于治疗与间充质细胞功能相关的疾病，例如与哮喘相关的气道过度反应。这些化合物还可抑制炎症。这些化合物是一类雌三烯衍生物，包括2-甲氧基雌二醇的各种衍生物，其中包括A组，包括2-，6-或17-位取代芳香基取代物。
• Totally Synthetic Steroid Hormones. V.¹ (±)-2,3-Dimethoxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol and Some Congeners
  作者：G. H. Douglas、C. R. Walk、Herchel Smith

  DOI：10.1021/jm00319a006

  日期：1966.1
• Catechol Derivatives of Estrogens¹
  作者：JACK FISHMAN、MARIA TOMASZ、ROSEMARIE LEHMAN

  DOI：10.1021/jo01074a026

  日期：1960.4