1-(1-naphthyl)butane-1,4-diol | 681842-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-naphthyl)butane-1,4-diol
• 英文别名: 1-(naphthalen-1-yl)butane-1,4-diol；1-(Naphthalen-1-YL)butane-1,4-diol；1-naphthalen-1-ylbutane-1,4-diol
• CAS: 681842-31-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: OOYFUAHHVLOOAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 1-(1-naphthyl)butane-1,4-diol 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 C₂₃H₂₉ClIrN 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以70 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱催化的外消旋 1,4-二醇与胺的对映收敛借氢环化

  摘要：

  我们提出了一种通过高度经济的借氢环化直接从简单的外消旋二醇和伯胺获得手性N -杂环的对映收敛途径。鉴定手性胺衍生的iridacycle催化剂是在一步构建两个C-N键中实现高效和对映选择性的关键。这种催化方法能够快速获得各种不同取代的富含对映体的吡咯烷，包括有价值药物（如阿替卡普兰和 MSC 2530818）的关键前体。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09958
• 作为产物：
  描述：

  6-(naphthalen-1-yl)-2,2-diphenyl-1,2-oxasilinane 在 叔丁基过氧化氢 、 cesium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到1-(1-naphthyl)butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  配体控制的降冰片烯介导的区域和非对映选择性铑催化的分子内烯烃氢化硅烷化反应

  摘要：

  已经开发了利用BINAP或1,6-双（二苯基膦基）己烷（dpph）进行配体控制，降冰片烯介导的区域和非对映体选择性铑催化的高烯丙基甲硅烷基醚（1）的分子内烯烃氢化硅烷化反应。该方法允许选择性地访问要么反-oxasilacyclopentanes（反式2）或oxasilacyclohexanes（3随意）。亚化学计量的降冰片烯显着提高了收率和选择性。讨论了降冰片烯介导的氢化物穿梭过程。

  DOI：

  10.1021/ol401464n

文献信息

• Overcrowded 5,10,15-Trisubstituted Derivatives: Synthesis of 5,10,15-Tri(fluorenylidene)truxene
  作者：Marta Ruiz、Berta Gómez-Lor、Amelia Santos、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/ejoc.200300632

  日期：2004.2

  Sterically crowded 5,10,15-triarylated truxenes are obtained by reaction of truxenetrione with aryllithium compounds (aryl = 1-naphthyl, 2-naphthyl, 9-phenanthryl, 9-anthracenyl), followed by reduction of the tertiary alcohols with Et3SiH and BF3. Base-catalyzed isomerization of the anti derivatives provides syn-5,10,15-triarylated derivatives, with the exception of the 9-anthracenyl that could not

  通过 truxenetrione 与芳基锂化合物（芳基 = 1-萘基、2-萘基、9-菲基、9-蒽基）反应，然后用 Et3SiH 和 BF3 还原叔醇，可以得到空间拥挤的 5,10,15-三芳基化松烯. 反衍生物的碱催化异构化提供了syn-5,10,15-三芳基化衍生物，但不能异构化的9-蒽基除外。过度拥挤的 5,10,15-三(芴基) 芴芴也从芴基锂加入到芴三酮开始合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)