2-[(1S)-1-Phenylethyl]isoquinolin-2-ium chloride | 682153-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1S)-1-Phenylethyl]isoquinolin-2-ium chloride
• 英文别名: 2-[(1S)-1-phenylethyl]isoquinolin-2-ium;chloride
• CAS: 682153-65-7
• 化学式: C₁₇H₁₆N*Cl
• 分子量: 269.774
• InChiKey: MJSWXOCRXUQKAB-UQKRIMTDSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S)-1-Phenylethyl]isoquinolin-2-ium chloride 在 三乙烯二胺 、 亚磷酸二甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-2-(1-phenylethyl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化剂结合的α-氨基烷基自由基中间体，用于控制亚胺离子的好氧氧化†

  摘要：

  研发了一种由催化剂与催化剂结合的亚胺基α-氨基烷基自由基中间体，以控制其形成和与好氧的反应性。通过容易形成自由基中间体及其随后的反应性证明了催化剂的影响，包括使用手性亚磷酸酯催化剂进行的第一催化剂控制的对映选择性好氧氧化反应。

  DOI：

  10.1039/c8ob01032c
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 在 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 2-[(1S)-1-Phenylethyl]isoquinolin-2-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  阳极制备的α-氨基腈烷基化反应合成四氢异喹啉生物碱及相关化合物

  摘要：

  α-氨基腈2a可以方便地在两个独立的步骤中从手性六氟磷酸盐异喹啉鎓（-）- 8b制备，包括阳极氰化作为激活THIQ核的sp 3 C1-H键的有效方法。2a的锂化反应是在LDA的存在下于-80°C的THF中于-80°C进行的，以生成稳定的α-氨基碳负离子，将其冷凝在多种烷基卤上。在作为氢化物供体的NaBH 4存在下，在乙醇中对所得的季α-氨基腈进行立体选择性还原脱氰反应，生成N -Boc-1-烷基-THIQs（+）- 10a – g除去手性辅助基团后最多可达到97：3 er。对THIQ（+）- 1f的ORTEP视图的检查表明，新创建的立体生成中心具有绝对的S构型。同样地，在四个后处理步骤中，从α-氨基腈（+）- 2b以63％的总收率合成了（-）-xylopinine 。在此过程中，将对映浓缩的（-）-去甲月桂花碱与1当量的（-）- N-乙酰基-1-亮氨酸的混合物（90:10）结晶，得到亮氨酸盐（+）-

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01419