3-氨基-2-硝基苯甲醛 | 1261498-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基-2-硝基苯甲醛
• 英文名称: 3-Amino-2-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 3-amino-2-nitrobenzaldehyde
• CAS: 1261498-24-1
• 化学式: C₇H₆N₂O₃
• 分子量: 166.136
• InChiKey: MYJSHORNYHNRIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-2-硝基苯甲醛 在 盐酸 、 iron(III) chloride 、 磷酸 、 甲烷 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 8-胺基-7-醛基喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过环解构合并环带：通过I 2 / FeCl 3促进的双C（sp 3）–H合成（E）-3-（2-酰基-1 H-苯并[ d ]咪唑-4-基）丙烯醛衍生物胺化/ C–N键断裂

  摘要：

  前所未有的I 2 / FeCl 3促进的芳基甲基酮与8-氨基喹啉的级联反应，用于方便地合成（E）-3-（2-酰基-1 H-苯并[ d ]咪唑-4-基）丙烯醛。通过将环空和环解构相结合而开发。这种新颖的策略解锁了8-氨基喹啉的新反应性，并为未活化的N-杂芳族化合物的开环提供了一个有吸引力的平台。初步的力学研究表明，双重C（sp 3H-氨基化/ C-N键断裂是关键的反应步骤。此外，所获得产物的后期修饰成功地递送了吡唑和异恶唑衍生物，从而增加了该方法在有机合成中的实用性和应用潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00486

文献信息

• Merging Annulation with Ring Deconstruction: Synthesis of (<i>E</i>)-3-(2-Acyl-1<i>H</i>-benzo[<i>d</i>]imidazol-4-yl)acrylaldehyde Derivatives via I₂/FeCl₃-Promoted Dual C(sp³)–H Amination/C–N Bond Cleavage
  作者：Cheng Xu、Guodong Yin、Feng-Cheng Jia、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00486

  日期：2021.4.2

  An unprecedented I2/FeCl3-promoted cascade reaction of aryl methyl ketones with 8-aminoquinolines for the convenient synthesis of (E)-3-(2-acyl-1H-benzo[d]imidazol-4-yl)acrylaldehydes was developed by merging annulation with ring deconstruction. This novel strategy unlocked the new reactivity of 8-aminoquinolines and provided an attractive platform for the ring opening of unactivated N-heteroaromatic

  前所未有的I 2 / FeCl 3促进的芳基甲基酮与8-氨基喹啉的级联反应，用于方便地合成（E）-3-（2-酰基-1 H-苯并[ d ]咪唑-4-基）丙烯醛。通过将环空和环解构相结合而开发。这种新颖的策略解锁了8-氨基喹啉的新反应性，并为未活化的N-杂芳族化合物的开环提供了一个有吸引力的平台。初步的力学研究表明，双重C（sp 3H-氨基化/ C-N键断裂是关键的反应步骤。此外，所获得产物的后期修饰成功地递送了吡唑和异恶唑衍生物，从而增加了该方法在有机合成中的实用性和应用潜力。