3-氨基-2-碘代苯甲酸甲酯 | 283173-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基-2-碘代苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-amino-2-iodobenzoate
• CAS: 283173-76-2
• 化学式: C₈H₈INO₂
• 分子量: 277.062
• InChiKey: NDSPWJRSUXVPSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.802 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  >110℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-2-碘代苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N-[3-(bromomethyl)-2-iodophenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新規化合物ならびにその合成方法および使用方法

  摘要：

  The synthesis method of new 3,4-positioned fused tricyclic indole derivatives or benzofuran compounds, and the provision of a new pharmaceutical composition. The method is exemplified by the preparation of 6a from the compound represented by 5a as shown below. The synthesis method includes the steps of contacting 5a with a catalyst containing platinum in a solvent to form a π-allyl platinum intermediate via Friedel-Crafts reaction, and as a second step, reacting the π-allyl platinum intermediate with a base in an intramolecular allylic amination reaction or intramolecular allylic oxidation reaction to close the ring and obtain 6a.【Selected drawing】Figure 1

  公开号：

  JP2017043603A
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-3-硝基苯甲酸甲酯 在 iron(III) chloride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.5h， 以68%的产率得到3-氨基-2-碘代苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  二苯乙炔连接的肽链可导致双向β-Sheet形成

  摘要：

  在寻找与蛋白质-蛋白质相互作用相关的蛋白质二级结构的合成模拟物中，我们合成了一系列四取代的二苯基乙炔，它们在两个方向上均表现出β-折叠结构。广泛的X射线晶体学和NMR溶液相研究与这些采用片状结构的蛋白质模拟物一致，显示了疏水性和亲水性氨基酸侧链。

  DOI：

  10.1002/anie.201309353

文献信息

• Phenotyping Reveals Targets of a Pseudo‐Natural‐Product Autophagy Inhibitor
  作者：Daniel J. Foley、Sarah Zinken、Dale Corkery、Luca Laraia、Axel Pahl、Yao‐Wen Wu、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.202000364

  日期：2020.7.20

  Pseudo‐natural‐product (NP) design combines natural product fragments to provide unprecedented NP‐inspired compounds not accessible by biosynthesis, but endowed with biological relevance. Since the bioactivity of pseudo‐NPs may be unprecedented or unexpected, they are best evaluated in target agnostic cell‐based assays monitoring entire cellular programs or complex phenotypes. Here, the Cinchona alkaloid

  伪天然产物 (NP) 设计结合了天然产物片段，提供了前所未有的 NP 启发化合物，这些化合物无法通过生物合成获得，但具有生物学相关性。由于假纳米颗粒的生物活性可能是前所未有的或意想不到的，因此最好在监测整个细胞程序或复杂表型的基于靶标不可知的细胞的测定中对其进行评估。在这里，金鸡纳生物碱支架与吲哚环系统合并，通过 Pd 催化成环合成吲哚金纳生物碱。在表型测定中对吲哚丁草生物碱生物活性的探索揭示了一类新型的含有氮杂吲哚的自噬抑制剂，即氮杂喹啉。随后在形态学细胞涂色测定中对最有效的化合物氮杂喹啉-1 进行表征，指导了靶点识别工作。与母体金鸡纳生物碱相反，氮杂喹啉通过靶向脂质激酶 VPS34 选择性抑制饥饿和雷帕霉素诱导的自噬。
• 新規化合物ならびにその合成方法および使用方法
  申请人：国立大学法人 千葉大学

  公开号：JP2017043603A

  公开（公告）日：2017-03-02

  【課題】新規3,4位縮環型三環性インドール誘導体もしくはベンゾフラン類の合成法、および、新規医薬組成物の提供。【解決手段】下記5aで表される化合物から6aの調製で例示する。該合成法は、5aを、溶媒中で白金を含んだ触媒に接触させ、Friedel-Crafts反応によりπアリル白金中間体を形成する工程と、第二の工程として、前記πアリル白金中間体を塩基と分子内アリル位アミノ化反応または分子内アリル位オキソ化反応させ、閉環させて6aを得る工程、とを含むことを特徴とする。【選択図】図１

  The synthesis method of new 3,4-positioned fused tricyclic indole derivatives or benzofuran compounds, and the provision of a new pharmaceutical composition. The method is exemplified by the preparation of 6a from the compound represented by 5a as shown below. The synthesis method includes the steps of contacting 5a with a catalyst containing platinum in a solvent to form a π-allyl platinum intermediate via Friedel-Crafts reaction, and as a second step, reacting the π-allyl platinum intermediate with a base in an intramolecular allylic amination reaction or intramolecular allylic oxidation reaction to close the ring and obtain 6a.【Selected drawing】Figure 1
• 1,10-Phenanthroline-Catalyzed Tandem Reaction of 2-Iodoanilines with Isothiocyanates in Water
  作者：Wu Zhang、Yun Yue、Dan Yu、Lei Song、Yang-Yang Xu、Yu-Jie Tian、Yu-Jun Guo

  DOI：10.1002/adsc.201200175

  日期：2012.8.13

  The 1,10-phenanthroline-catalyzed tandem reaction of 2-iodoaniline with isothiocyanate in water is described, which provides an environmentally benign, efficient and simple route for the preparation of 2-aminobenzothiazoles. The present tandem process shows broad substrate scope in the absence of transition metals and phase-transfer catalysts.

  描述了2-碘苯胺与异硫氰酸酯在水中的1,10-菲咯啉催化的串联反应，这为制备2-氨基苯并噻唑提供了环境友好，有效且简单的途径。在没有过渡金属和相转移催化剂的情况下，本发明的串联方法显示出广泛的底物范围。
• Diphenylacetylene-Linked Peptide Strands Induce Bidirectional β-Sheet Formation
  作者：Hannah Lingard、Jeongmin T. Han、Amber L. Thompson、Ivanhoe K. H. Leung、Richard T. W. Scott、Sam Thompson、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1002/anie.201309353

  日期：2014.4.1

  In the search for synthetic mimics of protein secondary structures relevant to the mediation of protein–protein interactions, we have synthesized a series of tetrasubstituted diphenylacetylenes that display β‐sheet structures in two directions. Extensive X‐ray crystallographic and NMR solution phase studies are consistent with these proteomimetics adopting sheet structures, displaying both hydrophobic

  在寻找与蛋白质-蛋白质相互作用相关的蛋白质二级结构的合成模拟物中，我们合成了一系列四取代的二苯基乙炔，它们在两个方向上均表现出β-折叠结构。广泛的X射线晶体学和NMR溶液相研究与这些采用片状结构的蛋白质模拟物一致，显示了疏水性和亲水性氨基酸侧链。
• [EN] TRICYCLIC INHIBITORS OF POLY(ADP-RIBOSE) POLYMERASES<br/>[FR] INHIBITEURS TRICYCLIQUES DE POLY(ADP-RIBOSE) POLYMERASES
  申请人：AGOURON PHARMA

  公开号：WO2000042040A1

  公开（公告）日：2000-07-20

  Compounds of formula (I) are poly(ADP-ribosyl)transferase (PARP) inhibitors, and are useful as therapeutics in treatment of cancers and the amelioration of the effects of stroke, head trauma, and neurodegenerative disease. As cancer therapeutics, the compounds of the invention may be used, e.g., in combination with cytotoxic agents and/or radiation.

  公式（I）的化合物是聚(ADP-核糖基)转移酶（PARP）抑制剂，并可用于治疗癌症和改善中风、头部创伤和神经退行性疾病的影响，作为治疗剂。作为癌症治疗剂，本发明的化合物可以与细胞毒性剂和/或放射线结合使用。