3-Methyl-2-(1-phenyl-ethyl)-oxazolidine | 440361-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-2-(1-phenyl-ethyl)-oxazolidine
• 英文别名: 3-Methyl-2-(1-phenylethyl)-1,3-oxazolidine；3-methyl-2-(1-phenylethyl)-1,3-oxazolidine
• CAS: 440361-24-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: WGHLIIOKCMUJQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-2-(1-phenyl-ethyl)-oxazolidine 在 [,14-bis(diphenylphosphino)butane] (1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.2 MPa 条件下， 反应 0.4h， 生成 2-[Methyl-(2-phenyl-propyl)-amino]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  环状N,O-缩醛均相催化氢解合成N-(二烷基氨基烷基)醇

  摘要：

  据报道，1,3-恶唑烷的均相催化氢化得到不对称取代的 2-N-(二烷基氨基)乙醇，这首次表明基于螯合二膦的 Rh(I) 催化剂可能对该反应有利。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20039
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-羟基乙胺 、 2-苯基丙醛 在 magnesium sulfate 、 (E)-1-(甲基磺酰基)-2-苯偶氮 作用下， 以> 99 %的产率得到3-Methyl-2-(1-phenyl-ethyl)-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  用于羰基可见光驱动保护的通用无金属协议

  摘要：

  羰基保护：这项工作强调了芳基偶氮砜作为非离子光致产酸剂 (PAG) 在可见光照射下促进醛和酮有效转化为缩醛、缩酮和 1,3-恶唑烷的潜力。这种方法利用了所采用的温和条件，并表现出易于扩展和广泛的底物范围（包括 80 个示例）。

  DOI：

  10.1002/cssc.202201998

文献信息

• Asymmetric Cleavage of Racemic 1,3-Oxazolidines – A New Dynamic Process in Homogeneous Rh(I)-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Vitali I. Tararov、Renat Kadyrov、Axel Monsees、Thomas H. Riermeier、Armin Börner

  DOI：10.1002/adsc.200390018

  日期：2003.1

  The mechanism of the homogeneously catalyzed hydrogenation of 1,3-oxazolidines with a Rh(I) diphosphane catalyst affording tertiary hydroxyethyl-substituted amines was investigated with the help of D2 labelling experiments. It was found that the reaction proceeds via prochiral intermediates with, preferentially, an iminium cation being in equilibrium with the 1,3-oxazolidine. This observation opened

  借助D 2标记实验研究了用Rh（I）二膦催化剂均匀催化1,3-恶唑烷氢化的机理，该催化剂提供了叔羟乙基取代的胺。发现该反应通过前手性中间体进行，其中亚胺阳离子优选与1，3-恶唑烷平衡。该观察结果提供了通过使用外消旋的1，3-恶唑烷和手性催化剂来立体选择性地进行反应的机会。通过考虑144种催化剂的高通量筛选，阳离子Rh（NORPHOS）配合物被确定为最有效的催化剂，在优化溶剂，温度和H 2后得到 压制相应的手性羟乙胺，产率为95％，ee为80％。