2-(phenylsulfinyl)benzo[d]thiazole | 3507-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(phenylsulfinyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(Benzenesulfinyl)-1,3-benzothiazole；2-(benzenesulfinyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 3507-57-1
• 化学式: C₁₃H₉NOS₂
• 分子量: 259.353
• InChiKey: DTCZFUWAXPLPNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯酚 、 2-(phenylsulfinyl)benzo[d]thiazole 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以51%的产率得到4-(2-(phenylthio)benzo[d]thiazol-4-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过激活 2-甲基亚磺酰基在 4 个位置上对苯并唑进行芳基化

  摘要：

  在苯酚存在下用三氟甲磺酸酐处理2-甲基亚磺酰基苯并唑得到相应的4-(对羟基苯基)-2-甲基硫酰基苯并唑。这种区域选择性脱水C-H/C-H偶联芳基化代表了苯并稠合唑苯环上官能化的罕见例子。

  DOI：

  10.1039/d4cc01918k
• 作为产物：
  描述：

  二硫化二苯并噻唑 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(phenylsulfinyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  通过激活 2-甲基亚磺酰基在 4 个位置上对苯并唑进行芳基化

  摘要：

  在苯酚存在下用三氟甲磺酸酐处理2-甲基亚磺酰基苯并唑得到相应的4-(对羟基苯基)-2-甲基硫酰基苯并唑。这种区域选择性脱水C-H/C-H偶联芳基化代表了苯并稠合唑苯环上官能化的罕见例子。

  DOI：

  10.1039/d4cc01918k

文献信息

• Heteroarylation of Sulfenate Ions In Situ Generated from β-Sulfinyl Esters under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Fathima Pilathottathil、Sreelakshmi Unnikrishnan、Alagiri Kaliyamoorthy

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02153

  日期：2022.11.4

  Heteroaryl sulfoxides are an integral part of several bioactive molecules and pharmaceuticals. We have described a transition-metal-free route for the direct sulfinylation of 2-halobenzothiazoles and 2-halobenzimidazoles using β-sulfinyl esters as the source of the sulfenate ion in the presence of a Brønsted base such as LiOtBu, and the corresponding heteroaryl sulfoxides were isolated in yields of

  杂芳基亚砜是多种生物活性分子和药物的组成部分。我们已经描述了一种无过渡金属的路线，用于在 Brønsted 碱如 LiO t Bu 存在的情况下，使用 β-亚磺酰酯作为亚磺酸根离子源，直接亚磺酰化 2-卤代苯并噻唑和 2-卤代苯并咪唑，以及相应的杂芳基亚砜的分离率为 30% 至 94%。此外，我们假设了一种似是而非的协同亲核芳香取代 (cS N Ar) 途径，用于将亚磺酰基官能团直接掺入 2-卤代杂芳烃中。
• 10.1039/d4cc01918k
  作者：Wakabayashi, Ryota、Wang, Shuo、Kurogi, Takashi、Yorimitsu, Hideki

  DOI：10.1039/d4cc01918k

  日期：——

  Treatment of 2-methylsulfinylbenzazoles with triflic anhydride in the presence of phenols yields the corresponding 4-(p-hydroxyphenyl)-2-methylsulfanylbenzazoles. This regioselective dehydrative C–H/C–H coupling arylation represents a rare example of functionalizations on the benzene rings of benzo-fused azoles.

  在苯酚存在下用三氟甲磺酸酐处理2-甲基亚磺酰基苯并唑得到相应的4-(对羟基苯基)-2-甲基硫酰基苯并唑。这种区域选择性脱水C-H/C-H偶联芳基化代表了苯并稠合唑苯环上官能化的罕见例子。