12-(1H-pyrrol-1-yl)dodecane-1-thiol | 392286-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 12-(1H-pyrrol-1-yl)dodecane-1-thiol
• 英文别名: 12-(1H-Pyrrol-1-yl)dodecane-1-thiol；12-pyrrol-1-yldodecane-1-thiol
• CAS: 392286-11-2
• 化学式: C₁₆H₂₉NS
• 分子量: 267.479
• InChiKey: OJCQUJXMGVYAQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  5.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(12-bromododecyl)-1H-pyrrole 在 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到12-(1H-pyrrol-1-yl)dodecane-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  Disorder–order phase change of ω-(N-pyrrolyl)alkanethiol self-assembled monolayers on gold induced by STM scans and thermal activation

  摘要：

  吡咯基终止的烷硫醇自组装单层（PyCnSH SAMs）在Au（111）基底上的分子排列（n = 11或12）通过扫描隧道显微镜（STM）和各种光谱方法进行了研究。在室温下形成的SAMs处于无序状态，可通过在70°C下进行热退火实现全局有序，或通过重复STM扫描实现局部有序。有序相的特征是小分子行域沿着方向集形成的，行间起伏周期接近1.44 nm，其中缺陷丰富。根据实验结果，提出有序PyCnSH SAM中的分子排列为具有分子缺陷≥10%的(5×√3)rect结构。虽然在其他SAM系统中已指出分子和扫描探针尖之间的机械相互作用是扫描诱导相变的主要原因，但在这个SAM系统中，电子或静电因素被认为对扫描诱导的有序过程有相当大的影响。通过比较无序和热有序PyC12SH SAMs的表面分子覆盖率，推断无序可能是由动力学和热力学因素共同引起的。有序相的动力学障碍被认为是由于吡咯基末端的强偶极-偶极相互作用。

  DOI：

  10.1039/b800239h