N-Allyl-2,2-dichloro-N-cyclohex-1-enyl-acetamide | 39085-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Allyl-2,2-dichloro-N-cyclohex-1-enyl-acetamide
• 英文别名: 2,2-Dichloro-N-(cyclohex-1-en-1-yl)-N-(prop-2-en-1-yl)acetamide；2,2-dichloro-N-(cyclohexen-1-yl)-N-prop-2-enylacetamide
• CAS: 39085-02-4
• 化学式: C₁₁H₁₅Cl₂NO
• 分子量: 248.152
• InChiKey: USHZEUTZMTUGKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Allyl-2,2-dichloro-N-cyclohex-1-enyl-acetamide 在 copper(l) chloride 2,2'-联吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以91%的产率得到N-allyl-3-chloro-1,4,5,6-tetrahydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  N杂环合成中的铜（I）反应：高效取代吡咯烷酮的制备

  摘要：

  已证明卤代烯酰胺与氯化铜（I）在沸腾的甲苯中反应可产生不饱和吡咯烷酮，收率极高（81-94％）。二氯和三氯酰胺前体均可通过最初的5-内-trig自由基环化反应用于形成二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01805-5

文献信息

• Copper(I) reactions in N-heterocycle synthesis: efficient preparation of substituted pyrrolidinones
  作者：David T. Davies、Neha Kapur、Andrew F. Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01805-5

  日期：1999.12

  Reaction of halo-enamides with copper(I) chloride in boiling toluene has been shown to produce unsaturated pyrrolidinones in excellent yield (81–94%). Both di- and trichloroamide precursors can be used to form dienes via an initial 5-endo-trig radical cyclisation.

  已证明卤代烯酰胺与氯化铜（I）在沸腾的甲苯中反应可产生不饱和吡咯烷酮，收率极高（81-94％）。二氯和三氯酰胺前体均可通过最初的5-内-trig自由基环化反应用于形成二烯。