1-benzylthio-3,3,4,4,5,5-hexafluoro-1-pentyne | 201943-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzylthio-3,3,4,4,5,5-hexafluoro-1-pentyne
• 英文别名: {[(3,3,4,4,5,5-Hexafluoropent-1-yn-1-yl)sulfanyl]methyl}benzene；3,3,4,4,5,5-hexafluoropent-1-ynylsulfanylmethylbenzene
• CAS: 201943-34-2
• 化学式: C₁₂H₈F₆S
• 分子量: 298.252
• InChiKey: BYGDROJYTDMKBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzylthio-3,3,4,4,5,5-hexafluoro-1-pentyne 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 2-(1',1',2',2',3',3'-hexafluoropropyl)-3-(benzylsulfonyl)bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  1-(Alkylsulfinyl- and -alkylsulfonyl)-2-(F-alkyl)ethynes − Applications in Cycloaddition Reactions and Synthesis of Aromatic Derivatives

  摘要：

  Syntheses and cycloaddition reactions of 1-(alkylsulfinyl-and -alkylsulfonyl)-2-(F-alkyl)ethynes are described, These alkynes are strong dienophiles and produce the corresponding F-alkylated sulfinyl- and sulfonylbenzenes in two high-yielding steps. When treated under basic conditions, the (F-alkyl)cyclohexadienyl adducts were converted into a mixture of the same aromatic compounds and the corresponding alpha -defluorinated derivatives, by way of a competitive oxidation/(HF) elimination on the deprotonated intermediates.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:19<3625::aid-ejoc3625>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基 4-甲基苯磺酸酯 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-benzylthio-3,3,4,4,5,5-hexafluoro-1-pentyne
  参考文献：
  名称：

  Timoshenko; Listvan; Rusanov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 1, p. 60 - 65

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Timoshenko; Listvan; Rusanov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 1, p. 60 - 65
  作者：Timoshenko、Listvan、Rusanov、Shermolovich、Markovskii

  DOI：——

  日期：——
• 1-(Alkylsulfinyl- and -alkylsulfonyl)-2-(F-alkyl)ethynes − Applications in Cycloaddition Reactions and Synthesis of Aromatic Derivatives
  作者：Jean-Philippe Bouillon、Rostyslav Musyanovich、Charles Portella、Yuriy Shermolovich

  DOI：10.1002/1099-0690(200110)2001:19<3625::aid-ejoc3625>3.0.co;2-n

  日期：2001.10

  Syntheses and cycloaddition reactions of 1-(alkylsulfinyl-and -alkylsulfonyl)-2-(F-alkyl)ethynes are described, These alkynes are strong dienophiles and produce the corresponding F-alkylated sulfinyl- and sulfonylbenzenes in two high-yielding steps. When treated under basic conditions, the (F-alkyl)cyclohexadienyl adducts were converted into a mixture of the same aromatic compounds and the corresponding alpha -defluorinated derivatives, by way of a competitive oxidation/(HF) elimination on the deprotonated intermediates.