3-氨基-4,6-二甲基-2(1H)-吡啶酮 | 143708-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-4,6-二甲基-2(1H)-吡啶酮
• 英文名称: 3-amino-4,6-dimethylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-amino-4,6-dimethyl-1H-pyridin-2-one
• CAS: 143708-29-6
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00235178
• 分子量: 138.169
• InChiKey: JBISJJNEYJHFNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-4,6-二甲基-2(1H)-吡啶酮 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6,8-dimethyl-1H-pyrido[2,3-b][1,4]oxazin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Aminopyridin-2(1H)-Ones and 1H-Pyrido[2,3-b][1,4]Oxazin-2(3H)-Ones

  摘要：

  The interaction of 1,3-diketones with chloroacetamide produced N-(3-oxoalkenyl)chloroacetamides. Heating of N-(3-oxoalkenyl)chloroacetamides with an excess of pyridine in ethanol or butanol led to the formation of pyridin-2(1De)-ones, substituted with a pyridine ring at position 3. The reactions of these compounds with hydrazine hydrate produced 3-aminopyridin-2(1De)-ones. The synthesis of 1H-pyrido[2,3-b][1, 4]oxazin-2(3H)-ones was accomplished by a reaction of 3-aminopyridin-2(1De)-ones with chloroacetyl chloride.

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1464-9
• 作为产物：
  描述：

  5,7-dimethyl[1,3]oxazolo[5,4-b]pyridin-2(1H)-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到3-氨基-4,6-二甲基-2(1H)-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-4-芳基吡啶-2-2（1Н）-ones的合成及光物理性质

  摘要：

  基于2-氧-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺的霍夫曼反应，已经开发了一种制备恶唑-[5,4 - b ]吡啶-2-2 （1 H）-的方法。恶唑并[5,4 - b ]吡啶-2（1 H）-one的水解和2-氧-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺的霍夫曼反应产生3-氨基吡啶-2（1 H）-one，包括该系列中的4-芳基取代衍生物，其有效荧光粉的量子产率高达0.78。通过紫外和发光光谱法研究了3-氨基吡啶-2（1 H）-1的光物理性质，揭示了其结构与光物理性质之间的关系。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690231

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING EZH2-MEDIATED CANCER<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER À MÉDIATION PAR L'EZH2
  申请人：ICAHN SCHOOL MED MOUNT SINAI

  公开号：WO2018081530A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  Methods for designing bivalent compounds which selectively degrade/disrupt EZH2 and compositions and methods of using such degraders/disruptors to treat EZH2-mediated cancer are provided.

  提供的设计二价化合物的方法，这些化合物可选择性地降解/破坏EZH2，以及使用这种降解剂/破坏剂治疗EZH2介导的癌症的组合物和方法。
• Synthesis and evaluation of 2-pyridinone derivatives as HIV-1-specific reverse transcriptase inhibitors. 2. Analogs of 3-aminopyridin-2(1H)-one
  作者：Walfred S. Saari、John S. Wai、Thorsten E. Fisher、Craig M. Thomas、Jacob M. Hoffman、Clarence S. Rooney、Anthony M. Smith、James H. Jones、Dona L. Bamberger

  DOI：10.1021/jm00099a007

  日期：1992.10

  A series of nonnucleoside 3-aminopyridin-2(1H)-one derivatives was synthesized and evaluated for HIV-1 RT inhibitory properties. Several analogs proved to be potent and highly selective antagonists with in vitro IC50 values as low as 19 nM in the enzyme assay using rC.dG as template-primer. Two compounds from this series, 3-[[(4,7-dimethylbenzoxazol-2-yl)methyl]-amino]-5-ethyl-6-methy lpyridin-2(1H)-one

  合成了一系列非核苷3-氨基吡啶-2（1H）-一衍生物，并评估了其对HIV-1 RT的抑制作用。在使用rC.dG作为模板引物的酶分析中，几种类似物被证明是有效的高选择性拮抗剂，体外IC50值低至19 nM。该系列中的两种化合物，3-[[[（4,7-二甲基苯并恶唑-2-基）甲基]-氨基] -5-乙基-6-甲基吡啶2-2（1H）-一个（34，L-697,639）和相应的4,7-二氯类似物（37，L-697,661）在浓度为25-50 nM的MT4细胞培养物中可抑制HIV-1 IIIb感染的传播达95％，并被选作临床试验的抗病毒药。
• Synthesis of 3-nitropyrid-2(1H)-ones fromC-nitroacetamide and 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：V. P. Kislyi、A. M. Shestopalov、N. D. Kagramanov、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/bf02495411

  日期：1997.3

  The reaction of nitroacetamide with 1,3-dicarbonyl compounds afforded 3-nitropyrid-2(1H)-ones. The chemical reactivities of nitroacetamide and nitroacetohydrazide were compared.

  硝基乙酰胺与 1,3-二羰基化合物反应得到 3-硝基吡啶-2(1H)-酮。比较了硝基乙酰胺和硝基乙酰肼的化学反应性。
• Design, synthesis, spectroscopic characterization, computational analysis, and <i>in vitro</i> α-amylase and α-glucosidase evaluation of 3-aminopyridin-2(1<i>H</i>)-one based novel monothiooxamides and 1,3,4-thiadiazoles
  作者：Irina V. Palamarchuk、Zarina T. Shulgau、Adilet Y. Dautov、Shynggys D. Sergazy、Ivan V. Kulakov

  DOI：10.1039/d2ob01772e

  日期：——

  inhibitors of α-amylase and α-glucosidase is increasing. In this work, we attempted to carry out studies on the synthesis, modification and comprehensive computer and biological research of new derivatives of monothiooxamides. It was shown that monothiooxamides based on 3-aminopyridin-2(1H)-ones enter into transamidation reactions with hydrazine hydrate to form the corresponding thiohydrazides. Furthermore

  由于全世界糖尿病发病率的增加，寻找新的安全有效的α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制剂的紧迫性越来越大。在本工作中，我们尝试开展单硫代草酰胺新衍生物的合成、修饰及综合计算机和生物学研究。结果表明，基于 3-氨基吡啶-2(1 H ) 的单硫代草酰胺)-ones 与水合肼发生转酰胺基反应，形成相应的硫代酰肼。此外，在氯乙酰氯和琥珀酸酐的作用下，这些硫代酰肼环化成共轭的1,3,4-噻二唑衍生物。使用AutoDock Vina程序通过分子对接评估所得产物可能的生物活性。与已知的抗糖尿病药物阿卡波糖和 TAK-875 相比，化合物7a和8b对选定的靶蛋白显示出更高的结合亲和力。获得的 1,3,4-噻二唑新衍生物在体外试验中对 α-淀粉酶和 α-葡萄糖苷酶具有足够高的抑制活性值以及足够低的 IC 50值（8b 122.2 μM），比参考药物阿卡波糖的值（998.3 μM）小 8 倍。在人类新生儿真皮成纤维细胞的
• Synthesis, Computational Study, and In Vitro α-Glucosidase Inhibitory Action of Thiourea Derivatives Based on 3-Aminopyridin-2(1H)-Ones
  作者：Zarina Shulgau、Irina Palamarchuk、Shynggys Sergazy、Assel Urazbayeva、Alexander Gulyayev、Yerlan Ramankulov、Ivan Kulakov

  DOI：10.3390/molecules29153627

  日期：——

  acetyl-, and phenylisothiocyanate have been studied on the basis of 3-amino-4,6-dimethylpyridine-2(1H)-one, 3-amino-4-phenylpyridine-2-one, and 3-amino-4-(thiophene-2-yl)pyridine-2(1H)-one (benzoyl-)isothiocyanates, and the corresponding thioureide derivatives 8-11a-c were obtained. Twelve thiourea derivatives were obtained and studied for their anti-diabetic activity against the enzyme α-glucosidase in

  基于 3-氨基-4,6-二甲基吡啶-2(1H)-酮、3-氨基-4-苯基吡啶-2-酮和 3-氨基，研究了与烯丙基-、乙酰基-和苯基异硫氰酸酯的反应得到-4-(噻吩-2-基)吡啶-2(1H)-酮(苯甲酰基-)异硫氰酸酯和相应的硫脲衍生物8-11a-c。获得了 12 种硫脲衍生物，并与标准药物阿卡波糖相比，研究了它们对 α-葡萄糖苷酶的抗糖尿病活性。对比药物阿卡波糖在浓度为 15 mM 时抑制 α-葡萄糖苷酶活性 46.1%（阿卡波糖的 IC50 为 11.96 mM）。根据所进行的研究结果，表明烷基和苯基硫脲衍生物8,9a-c与其乙酰基-（苯甲酰基）衍生物和10,11a-c相比，表现出较高的抗糖尿病活性。因此，1-(4,6-二甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-基)-3-苯基硫脲9a对α-葡萄糖苷酶具有最高的抑制活性，超过了对比药物阿卡波糖的活性，浓度为 15 mm 时可抑制 α-葡萄糖苷酶的活性