甲醛,甲基苯基腙 | 15754-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲醛,甲基苯基腙
• 英文名称: 2-methyl-1-methylene-2-phenylhydrazine
• 英文别名: formaldehyde methylphenylhydrazone；Formaldehyd-(N-methyl-N-phenyl)-hydrazon；Formaldehyd-(methyl-phenyl-hydrazon)；Formaldehyd-N-methyl-phenylhydrazon；Formaldehyd-N-methylphenylhydrazon；Formaldehyd-methylphenylhydrazon；N-methyl-N-(methylideneamino)aniline
• CAS: 15754-28-6
• 化学式: C₈H₁₀N₂
• 分子量: 134.181
• InChiKey: QETWRCMZOQCLOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醛,甲基苯基腙 、 在 正丁基锂 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以58%的产率得到2-Methyl-6-(2-methyl-2-phenylhydrazinyl)hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  酮二硫代α，β-二价阴离子与亚胺和的反应：γ-氨基酮的阴离子通道

  摘要：

  研究了酮类二硫代α，β-二价阴离子与亚胺和的反应。C–N双键的亲核加成反应选择性地在二价阴离子的β位置发生，以形成含有锂酰胺部分的Z-烯醇锂，然后通过与亲电试剂的后续反应将其转化为γ-氨基酮和相关化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.026
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1-苯肼 在 正丁基锂 、 [Ru(bpyrz)3](PF₆)2*2H₂O 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 甲醛,甲基苯基腙
  参考文献：
  名称：

  可见光对芳香族肼和酰肼的 NN 键的光致裂解

  摘要：

  已经开发了一种涉及 [Ru(bpyrz) 3 ](PF 6 ) 2 ˙2H 2 O、可见光和空气的光催化体系，用于裂解肼和酰肼的 NN 键。该催化体系是N，N-二取代的肼和酰肼衍生物，包括arylhydrazides，通常是有效的Ñ -烷基- Ñ -arylhydrazines，和Ñ，Ñ -diarylhydrazines。这种裂解反应的效用已通过合成各种仲芳香胺得到证明。 氮-氮键 - 可见光 - 裂解 - 钌 - 胺

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260082

文献信息

• Direct use of methanol instead of formaldehyde or paraformaldehyde: Acceptorless dehydrogenative coupling for the synthesis of arylhydrazones catalyzed by a metal–ligand iridium bifunctional catalyst
  作者：Beixuan Dong、Yiqian He、Xiangchao Xu、Peng Zhang、Qixun Shi、Feng Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115685

  日期：2024.10

  The strategy of the synthesis of arylhydrazones via acceptorless dehydrogenative coupling of arylhydrazines with methanol was proposed and accomplished. In the presence of [Cp*Ir(2,2′-bpyO)(HO)] (0.5 mol %), a series of desirable products were obtained in high yields. It was found that functional groups in bpy are crucially important for the catalytic activity of iridium complexes. Furthermore, DFT

  提出并实现了芳基肼与甲醇无受体脱氢偶联合成芳基腙的策略。在[Cp*Ir(2,2'-bpyO)(H2O)]（0.5 mol%）存在下，以高产率获得了一系列理想的产物。研究发现，bpy 中的官能团对于铱配合物的催化活性至关重要。此外，还介绍了 DFT 计算和机械实验。值得注意的是，这项研究展示了直接使用甲醇代替甲醛或多聚甲醛进行有机合成的潜力。
• Electrophilic substitution reaction at an azomethine carbon atom. Acylation of aliphatic aldehyde hydrazones
  作者：Yasuhiro Kamitori、Masaru Hojo、Ryoichi Msuda、Tatsushi Yoshida、Seiji Ohara、Katsuki Yamada、Naohiro Yoshikawa

  DOI：10.1021/jo00238a009

  日期：1988.2
• 1-Methylphenylhydrazine oxidation of sugars. Alkazones
  作者：Orville Lamar. Chapman、William J. Welstead、Thomas Joseph. Murphy、Roy Warbrick. King

  DOI：10.1021/ja01002a032

  日期：1967.12
• KAMITORI, YASUHIRO;HOJO, MASARU;MSUDA, RYOICHI;YOSHIDA, TATSUSHI;OHARA, S+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 3, 519-526
  作者：KAMITORI, YASUHIRO、HOJO, MASARU、MSUDA, RYOICHI、YOSHIDA, TATSUSHI、OHARA, S+

  DOI：——

  日期：——
• Organic electrophotographic photo-receptor
  申请人：ORIENT CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP1435545B1

  公开（公告）日：2009-04-15