[(1S,2S)-2-(3-Methoxy-phenyl)-cyclopropyl]-methanol | 186191-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [(1S,2S)-2-(3-Methoxy-phenyl)-cyclopropyl]-methanol
• 英文别名: [(1S,2S)-2-(3-Methoxyphenyl)cyclopropyl]methanol；[(1S,2S)-2-(3-methoxyphenyl)cyclopropyl]methanol
• CAS: 186191-65-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: XVVIUIRIUFPGAG-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(iodomethyl)zinc 、 (E)-3-(3-Methoxyphenyl)-2-propen-1-ol 在 dioxabutylborolane of (R,R)-N,N,N',N'-tetramethyltartaric acid diamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 反式-2-(3-甲氧基苯基)环丙基)甲醇 、 [(1S,2S)-2-(3-Methoxy-phenyl)-cyclopropyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇与二氧杂硼烷配体的对映选择性环丙烷化：范围和合成应用

  摘要：

  已发现一种非常有效的手性控制剂，可使用双（碘甲基）锌将烯丙醇转化为相应的富含对映异构体的环丙烷。根据该方法可以获得多种手性、非外消旋环丙基甲醇。该方法成功地扩展到非共轭和共轭多烯和高烯丙醇的环丙烷化。烯丙基氨基甲酸酯的环丙烷化也已用该系统进行了研究，但发现富含对映体的环丙基甲基胺最好由富含对映体的环丙基甲醇制备。

  DOI：

  10.1021/ja982055v

文献信息

• Enantioselective Cyclopropanation of Allylic Alcohols with Dioxaborolane Ligands:  Scope and Synthetic Applications
  作者：André B. Charette、Hélène Juteau、Hélène Lebel、Carmela Molinaro

  DOI：10.1021/ja982055v

  日期：1998.11.1

  the conversion of allylic alcohols into the corresponding enantiomerically enriched cyclopropanes using bis(iodomethyl)zinc. A variety of chiral, nonracemic cyclopropylmethanols could be obtained according to this method. This methodology was extended with success to the cyclopropanation of unconjugated and conjugated polyenes and homoallylic alcohols. The cyclopropanation of allylic carbamates has also

  已发现一种非常有效的手性控制剂，可使用双（碘甲基）锌将烯丙醇转化为相应的富含对映异构体的环丙烷。根据该方法可以获得多种手性、非外消旋环丙基甲醇。该方法成功地扩展到非共轭和共轭多烯和高烯丙醇的环丙烷化。烯丙基氨基甲酸酯的环丙烷化也已用该系统进行了研究，但发现富含对映体的环丙基甲基胺最好由富含对映体的环丙基甲醇制备。