2-Thio-lumiflavin | 14471-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Thio-lumiflavin
• 英文别名: 7,8,10-Trimethyl-2-sulfanylidene-2,10-dihydrobenzo[g]pteridin-4(3H)-one；7,8,10-trimethyl-2-sulfanylidenebenzo[g]pteridin-4-one
• CAS: 14471-76-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄OS
• 分子量: 272.33
• InChiKey: AZXACPDDVNSSBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Thio-lumiflavin 、 碘甲烷 生成 3,7,8,10-tetramethyl-2-thioxo-2,10-dihydro-3H-benzo[g]pteridin-4-one; hydriodide
  参考文献：
  名称：

  Lumiflavinreihe II中的合成器

  摘要：

  从发光黄素及其2-硫代类似物开始，获得了白黄素核并通过还原性酰化作用使其稳定。酰基-白蛋白化合物似乎显示出在2位和4位取代反应的可能性。获得了几种新的发光黄素，例如4-硫发光黄素和2-脱氧发光黄素。后者显示了相当特殊的氧化还原性质，该性质已被讨论。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400120
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-dimethylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 甲酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-Thio-lumiflavin
  参考文献：
  名称：

  Lumiflavinreihe中的合成器

  摘要：

  开发了一种合成鲁米黄素及其衍生物的捷径，从而产生了新的结构类似物2-硫代鲁米黄素和2-鲁米拉维明，它们表现出令人感兴趣的氧化还原和金属螯合性能，并且可能是核黄素抗金属代谢物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390511

文献信息

• Synthesen in der Lumiflavinreihe
  作者：P. Hemmerich、S. Fallab、H. Erlenmeyer

  DOI：10.1002/hlca.19560390511

  日期：——

  A short way for the synthesis of lumiflavin and derivatives is developed, leading to the new structural analogues 2-thiolumiflavine and 2-lumiflavimine, which exhibit interesting oxido-reductive and metal chelating properties and may be riboflavin antirnetabolites.

  开发了一种合成鲁米黄素及其衍生物的捷径，从而产生了新的结构类似物2-硫代鲁米黄素和2-鲁米拉维明，它们表现出令人感兴趣的氧化还原和金属螯合性能，并且可能是核黄素抗金属代谢物。
• Synthesen in der Lumiflavinreihe II
  作者：P. Hemmerich、H. Erlenmeyer

  DOI：10.1002/hlca.19570400120

  日期：——

  Starting from lumiflavine and its 2-thio-analogue, the leukoflavine nucleus was obtained and stabilized by reductive acylation. The acyl-leuko-compounds seem to exhibit the possibility of substitution reactions in 2- and 4-positions. Several new lumiflavines were obtained, e. g. 4-thiolumiflavine and 2-desoxylumiflavine. The latter shows rather peculiar oxido-reductive properties which are discussed

  从发光黄素及其2-硫代类似物开始，获得了白黄素核并通过还原性酰化作用使其稳定。酰基-白蛋白化合物似乎显示出在2位和4位取代反应的可能性。获得了几种新的发光黄素，例如4-硫发光黄素和2-脱氧发光黄素。后者显示了相当特殊的氧化还原性质，该性质已被讨论。