(S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-propionylamino)-3-(4-benzyloxy-phenyl)-propionic acid | 160465-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-propionylamino)-3-(4-benzyloxy-phenyl)-propionic acid
• 英文别名: N-[(Benzyloxy)carbonyl]-L-alanyl-O-benzyl-L-tyrosine；(2S)-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 160465-05-4
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₆
• 分子量: 476.529
• InChiKey: PEEKIUOKYKNFPG-CYFREDJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-propionylamino)-3-(4-benzyloxy-phenyl)-propionic acid 在 1-环已基-2-吗啉乙基碳二亚胺对甲苯磺酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 {(S)-1-[(S)-4-(4-Benzyloxy-benzyl)-5-oxo-4,5-dihydro-oxazol-2-yl]-ethyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  碳二亚胺法在肽合成中差向异构途径的定量描述

  摘要：

  已经通过改变活化酸的侧链研究了碳二亚胺合成中差向异构的机理。将具有20个不同残基Xaa的一系列肽N-苄氧基羰基-Ala-Xaa-OH与缬氨酸甲酯在二氯甲烷和二甲基甲酰胺中偶联。通过红外光谱法，旋光法和反相HPLC测定肽合成和分离的恶唑-5（4 H）-酮的氨解的动力学数据和差向异构化的程度。结合结果，我们首次成功地定量描述了差向异构的重叠途径及其在碳二亚胺合成过程中对氨基酸序列的依赖性。

  DOI：

  10.1039/p29960002525

文献信息

• Quantitative description of epimerization pathways using the carbodiimide method in the synthesis of peptides
  作者：Carola Griehl、Alfred Kolbe、Susanne Merkel

  DOI：10.1039/p29960002525

  日期：——

  mechanism of epimerization in carbodiimide synthesis has been investigated by varying the side chain of the activated acids. A series of peptides N-benzyloxycarbonyl-Ala-Xaa-OH with 20 different residues Xaa were coupled with valine methyl ester in dichloromethane and dimethylformamide. The kinetic data and the extent of epimerization were determined for the peptide synthesis and the aminolysis of isolated

  已经通过改变活化酸的侧链研究了碳二亚胺合成中差向异构的机理。将具有20个不同残基Xaa的一系列肽N-苄氧基羰基-Ala-Xaa-OH与缬氨酸甲酯在二氯甲烷和二甲基甲酰胺中偶联。通过红外光谱法，旋光法和反相HPLC测定肽合成和分离的恶唑-5（4 H）-酮的氨解的动力学数据和差向异构化的程度。结合结果，我们首次成功地定量描述了差向异构的重叠途径及其在碳二亚胺合成过程中对氨基酸序列的依赖性。