3-氨基-4-甲基苯硼酸频呢醇酯 | 850689-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基-4-甲基苯硼酸频呢醇酯
• 英文名称: 2-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
• 英文别名: 3-amino-4-methylphenylboronic acid pinacol ester
• CAS: 850689-28-0
• 化学式: C₁₃H₂₀BNO₂
• 分子量: 233.118
• InChiKey: FMQQUQQDKQTZJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-4-甲基苯硼酸频呢醇酯 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 作用下， 以 乙醇 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-(5-(8-amino-3-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl)-2-methylphenyl)-3-chlorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Machine-assisted synthesis of modulators of the histone reader BRD9 using flow methods of chemistry and frontal affinity chromatography

  摘要：

  新型技术被开发并用于合成和评估新的三唑吡啶基BRD9抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c4md00007b
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-硝基苯胺 在 亚硝酸特丁酯 、 5%-palladium/activated carbon 、 2-(4-联苯基)-5-苯基唑 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 3-氨基-4-甲基苯硼酸频呢醇酯
  参考文献：
  名称：

  Sandmeyer型转化合成三甲基锡烷基芳基硼酸酯化合物及其在化学选择性交叉偶联反应中的应用

  摘要：

  描述了一种基于Sandmeyer型反应的合成方法，可从硝基苯胺衍生物中获得锡和硼取代的芳烃。该转化可用于合成一系列官能化的三甲基锡烷基芳基硼酸酯。此外，还探索了Stille和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的化学选择性反应，并通过进行连续的一锅法式Stille和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成了一系列m-和对-三苯基衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo402618r

文献信息

• Visible Light-Induced Borylation of C–O, C–N, and C–X Bonds
  作者：Shengfei Jin、Hang. T. Dang、Graham C. Haug、Ru He、Viet D. Nguyen、Vu T. Nguyen、Hadi D. Arman、Kirk S. Schanze、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/jacs.9b12519

  日期：2020.1.22

  photocatalytic borylation method that can effect borylation of a wide range of substrates, including strong C‒O bonds, remains elusive. Herein, we report a general, metal-free visible light-induced photocatalytic borylation platform that enables borylation of electron rich derivatives of phenols and anilines, chloroarenes, as well as other haloarenes. The reac-tion exhibits excellent functional group

  硼酸是中心重要的功能基序和合成前体。可见光诱导的硼酸化可以提供结构多样化的硼酸盐，但一种广泛有效的光催化硼酸化方法可以影响包括强 C-O 键在内的多种底物的硼化，仍然难以实现。在此，我们报告了一种通用的、无金属的可见光诱导光催化硼化平台，该平台能够对苯酚和苯胺、氯芳烃以及其他卤代芳烃的富电子衍生物进行硼化。该反应表现出优异的官能团耐受性，正如一系列结构复杂底物的硼化反应所证明的那样。值得注意的是，该反应是由吩噻嗪催化的，这是一种简单的有机光催化剂，MW< 200通过质子耦合电子转移机制介导了以前无法实现的可见光诱导的苯酚衍生物单电子还原，还原电位为~-3 V vs SCE。机理研究指出了光催化剂-碱相互作用的关键作用。
• Structure-based de novo design and identification of D816V mutant-selective c-KIT inhibitors
  作者：Hwangseo Park、Soyoung Lee、Suhyun Lee、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c4ob00053f

  日期：——

  New 7-azaindole-based c-KIT inhibitors with nanomolar inhibitory activity and high selectivity for the gain-of-function D816V mutant were identified through the structure-based de novo design using the scoring function improved by implementing an accurate solvation free energy.

  通过使用改进的精确溶剂自由能的评分函数进行基于结构的全新设计，确定了具有纳摩尔抑制活性和对功能获得性D816V突变体高选择性的新型7-氮杂吲哚基c-KIT抑制剂。

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：MEDIVATION TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2015058084A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present application discloses compounds that are inhibitors of Btk, compounds that are inhibitors of ΡΒΚδ, and compounds that are dual inhibitors of both Btk and PI3Kδ. Also described are methods for synthesizing such inhibitors and methods for using such inhibitors for the treatment of diseases wherein inhibition of Btk and PI3Kδ provides a therapeutic benefit to a patient having the disease.

  本申请公开了抑制Btk的化合物、抑制ΡΒΚδ的化合物，以及既是Btk又是PI3Kδ的双重抑制剂的化合物。还描述了合成这些抑制剂的方法，以及利用这些抑制剂治疗疾病的方法，其中抑制Btk和PI3Kδ对患有该疾病的患者提供治疗益处。
• [EN] HETEROCYCLIC AMIDES USEFUL FOR THE TREATMENT OF CANCER AND PSORIASIS<br/>[FR] AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES UTILES DANS LE TRAITEMENT DU CANCER ET DU PSORIASIS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009027746A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present disclosure relates to heterocyclic amide compounds, which are useful for inhibiting the Hedgehog pathway, and their use in treating a disease or medical condition mediated alone or in part by Hedgehog pathway inhibition. Also disclosed are methods for manufacture of these compounds, pharmaceutical compositions including these compounds, and use of these compounds in the manufacture of medicaments for treating such diseases and medical conditions in a subject. Formula (IA) with the provisio that either R2or R3 is (Z).

  本公开涉及杂环酰胺化合物，这些化合物对抑制Hedgehog途径有用，并且它们在治疗由Hedgehog途径抑制单独或部分介导的疾病或医疗状况中的用途。还公开了这些化合物的制造方法，包括这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物制造用于治疗受试者中的这些疾病和医疗状况的药物的方法。公式（IA），条件是R2或R3中的一个是（Z）。
• A Photoswitchable Agonist for the Histamine H ₃ Receptor, a Prototypic Family A G‐Protein‐Coupled Receptor
  作者：Niels J. Hauwert、Tamara A. M. Mocking、Daniel Da Costa Pereira、Ken Lion、Yara Huppelschoten、Henry F. Vischer、Iwan J. P. De Esch、Maikel Wijtmans、Rob Leurs

  DOI：10.1002/anie.201813110

  日期：2019.3.26

  Spatiotemporal control over biochemical signaling processes involving G protein‐coupled receptors (GPCRs) is highly desired for dissecting their complex intracellular signaling. We developed sixteen photoswitchable ligands for the human histamine H3 receptor (hH3R). Upon illumination, key compound 65 decreases its affinity for the hH3R by 8.5‐fold and its potency in hH3R‐mediated Gi protein activation by

  解剖G蛋白偶联受体（GPCR）的生化信号转导过程时空控制是非常需要的。我们为人类组胺H 3受体（hH 3 R）开发了16种光开关配体。照射时，键化合物65降低了其为HH的亲和力3由R 8.5倍及在HH效力3 R-介导ģ我通过在蛋白活化20倍，与反式和顺式异构体都用作完全激动剂。在非洲爪蟾卵母细胞中进行实时两电极电压钳实验，65显示了光诱导的hH 3 R活性的快速调节。配体65在组胺受体亚家族之间显示出良好的结合选择性，并且具有良好的光解稳定性。总而言之，65（VUF15000）是第一个被证实在光切换时通过其亲和力和效力而被调节且同时保持其固有活性的光可切换GPCR激动剂，从而使其成为一种用于时空控制GPCR活化的新化学生物学工具。