3-氨基-4-硝基吡唑 | 16115-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-氨基-4-硝基吡唑
• 英文名称: 3(5)-amino-4-nitropyrazole
• 英文别名: 3-amino-4-nitropyrazole；4-nitro-1(2)H-pyrazol-3-ylamine；4-nitro-2H-pyrazol-3-ylamine；3(5)-Amino-4-nitro-pyrazol；4-Nitro-5-amino-pyrazol；4-nitro-1H-pyrazol-5-amine
• CAS: 16115-82-5
• 化学式: C₃H₄N₄O₂
• mdl: MFCD00475931
• 分子量: 128.09
• InChiKey: JWGYPTNGYXOXPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242 °C
• 沸点：
  455.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.705±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-4-硝基吡唑 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以43%的产率得到3-氯-4-硝基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOPYRIMIDINE COMPOUNDS, USE AS INHIBITORS OF THE KINASE LRRK2, AND METHODS FOR PREPARATION THEREOF
  [FR] COMPOSÉS DE PYRROLOPYRIMIDINE, LEUR UTILISATION À TITRE D'INHIBITEURS DE LA KINASE LRRK2, ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION

  摘要：

  本公开涉及某些吡咯吡嘧啶化合物，这些化合物能够抑制某些蛋白激酶，尤其是富含亮氨酸重复激酶2（LRRK2）蛋白。本公开的化合物可用于治疗由或与异常LRRK2激酶活性相关的多种疾病。本公开的化合物可用于治疗包括帕金森病在内的神经退行性疾病；癌前病变和癌症；自身免疫性疾病，如克罗恩病、类风湿关节炎和牛皮癣；以及麻风病（汉森病）。本摘要旨在作为特定领域搜索的扫描工具，并不旨在限制本发明。

  公开号：

  WO2017106771A1
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-1H-吡唑-3-羧酰胺 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 以87%的产率得到3-氨基-4-硝基吡唑
  参考文献：
  名称：

  Nitropyrazoles

  摘要：

  A new preparative method for the synthesis of 3(5)-amino-4-nitropyrazole starting from accessible 3(5)-methylpyrazole has been elaborated. Nitration of the former affords 3(5)-nitramino-4-nitropyrazole or 1,4-dinitro-3-aminopyrazole, depending on the reaction conditions.

  DOI：

  10.1007/bf00699004

文献信息

• Synthesis and enzymic activity of 6-carbethoxy- and 6-ethoxy-3,7-disubstituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and related derivatives as adenosine cyclic 3',5'-phosphate phosphodiesterase inhibitors
  作者：Robert H. Springer、M. B. Scholten、Darrell E. O'Brien、Thomas Novinson、Jon P. Miller、Roland K. Robins

  DOI：10.1021/jm00345a009

  日期：1982.3

  3,7-disubstituted 6-carbethoxypyrazolo [1,5-a] pyrimidines and 3,7-disubstituted 6-ethoxypyrazolo-[1,5-a]pyrimidines have been prepared and evaluated as adenosine cyclic 3',5'-phosphate (cAMP) phosphodiesterase (PDE) inhibitors vs. the low Km enzyme isolated from beef heart, rabbit lung, and kidney preparations. The results were found to be between 0.5 to 13 times as potent as theophylline as inhibitors

  已经制备了许多3，7-二取代的6-碳乙氧基吡唑并[1，5-a]嘧啶和3，7-二取代的6-乙氧基吡唑并[1，5-a]嘧啶，并将其评估为腺苷环3'，5'。 -磷酸（cAMP）磷酸二酯酶（PDE）抑制剂与从牛肉心，兔肺和肾脏制剂中分离的低Km酶相比。根据组织来源，发现结果是茶碱的功效是PDE抑制剂的茶碱的0.5至13倍。这些PDE抑制剂中的许多在不同的动物系统中均表现出显着的生理作用，这表明应该有可能在各种组织中获得选择性的PDE抑制。发现这些杂环中的几种在体外抑制ADP诱导的血小板聚集方面优于腺苷。
• Easy Access to 3- or 5-Heteroarylamino-1,2,4-triazines by S_NAr, S_N^H, and Palladium-Catalyzed N-Heteroarylations
  作者：Ethel Garnier、Jérôme Audoux、Eric Pasquinet、Franck Suzenet、Didier Poullain、Bruno Lebret、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1021/jo0490898

  日期：2004.11.1

  In this paper, N-arylations between two heteroaryl compounds were studied. Conditions were found to generate selectively either 3- or 5-heteroarylamino-1,2,4-triazines by investigating anionic processes (use of bases such as 2,2‘,6,6‘-tetramethylpiperidine/tBuOK/nBuLi) or Pd-catalyzed N-arylations [Pd(OAc)2, xantphos]. These methods were successfully applied to a wide variety of heteroarylamines and

  本文研究了两个杂芳基化合物之间的N-芳基化作用。通过研究阴离子过程（使用碱，例如2,2'，6,6'-四甲基哌啶/ t BuOK / n BuLi）发现条件可选择性生成3-或5-杂芳基氨基-1,2,4-三嗪。Pd催化的N-芳基化[Pd（OAc）2，xantphos]。这些方法已成功应用于多种杂芳基胺，使我们能够继续进行熔融多氮化合物合成的研究。
• [EN] FUSED PYRIMIDINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND MEDICINAL APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINE FUSIONNÉS, COMPOSITIONS ET APPLICATIONS MÉDICALES ASSOCIÉES
  申请人：JUBILANT BIOSYS LTD

  公开号：WO2021062327A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present disclosure relates to a class of fused pyrimidine compounds of Formula I, their stereoisomers, tautomers, pharmaceutically acceptable salts, polymorphs, solvates, and hydrates thereof. The present disclosure also relates to a process of preparation of these fused pyrimidine compounds, and to pharmaceutical compositions containing them.

  本公开涉及一类式I的融合嘧啶化合物，它们的立体异构体、互变异构体、药用可接受盐、多型体、溶剂合物和水合物。本公开还涉及制备这些融合嘧啶化合物的方法，以及含有它们的药物组合物。
• A new class of pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazines as γ-aminobutyric type A (GABAA) receptor subtype ligand: synthesis and pharmacological evaluation
  作者：Gabriella Guerrini、Giovanna Ciciani、Simona Daniele、Claudia Martini、Camilla Costagli、Chiara Guarino、Silvia Selleri

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.04.011

  日期：2018.5

  between compounds with pyrazolo[1,5-a]pyrimidine structure (series 4-6) and pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine core (series 9) as ligands at GABAA-receptor subtype, was evaluated. Moreover, for pyrazolotriazine derivatives having binding recognition, the interaction on recombinant rat α(1-3,5) GABAA receptor subtypes, was performed. Among these latter, emerge compounds 9c, 9k, 9l, 9m and 9n as α1-selective

  以吡唑并[1,5-a]嘧啶结构（4-6系列）和吡唑并[5,1-c] [1,2,4]三嗪核心（9系列）为配体的化合物在GABAA受体亚型之间的比较，进行了评估。此外，对于具有结合识别的吡唑并三嗪衍生物，进行了对重组大鼠α（1-3,5）GABAA受体亚型的相互作用。在这些化合物中，出现了化合物9c，9k，9l，9m和9n作为α1选择性配体，而9h作为α2选择性配体。
• [EN] 7-SUBSTITUTED 3-NITRO-PYRAZOLO `1,5-A! PYRIMIDINES<br/>[FR] 3-NITRO-PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES SUBSTITUÉES EN POSITION 7
  申请人：FERRER INT

  公开号：WO2005014596A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The present invention relates to compounds of Formula (I): wherein R1 is as defined in the claims. The compounds have specific affinity for the GABAA receptor and are therefore useful in the treatment and prevention of diseases modulated by the α1- and α2- GABAA receptors.

  本发明涉及式(I)的化合物：其中R1在权利要求中定义。这些化合物具有特定的亲和力，对GABAA受体具有作用，因此在治疗和预防由α1-和α2- GABAA受体调节的疾病方面是有用的。