1-cyclopropyl-4-phenylpyridinium chloride | 191611-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-4-phenylpyridinium chloride
• 英文别名: 1-Cyclopropyl-4-phenylpyridin-1-ium chloride；1-cyclopropyl-4-phenylpyridin-1-ium;chloride
• CAS: 191611-42-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N*Cl
• 分子量: 231.725
• InChiKey: UFBWTEYRSITPCI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.02
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酸 、 1-cyclopropyl-4-phenylpyridinium chloride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-cyclopropyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine oxalate salt
  参考文献：
  名称：

  大鼠肝微粒体酶催化1-环丙基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶的氧化。

  摘要：

  NADPH补充的大鼠肝脏微粒体酶制剂可催化1-环丙基4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶向对羟基苯基的转化（低产率），去环丙基（高产率）和2,3-二氢吡啶鎓的转化，吡啶鎓（中间体产量）代谢产物。当环丙基的次甲基质子被氘核取代时，在氘代丙基环化代谢产物的形成中观察到正常的氘同位素作用（1.4），在二氢吡啶鎓代谢物上观察到相反的同位素作用（0.6）。以2,2,6,6-d4类似物为底物，在环α-碳氧化途径上观察到更大的氘同位素效应（3.6）。这些结果以及对这两个α-碳氧化途径速率的比率与初始底物浓度无关的观察结果表明，这两种途径均由一种形式的P450的相同活性位点催化。根据已为细胞色素P450催化的胺的α-碳氧化提出的代谢途径来讨论这些转化。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)80027-8
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二硝基苯基)-4-苯基吡啶鎓氯化物 、 环丙胺 以 正丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以97%的产率得到1-cyclopropyl-4-phenylpyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  大鼠肝微粒体酶催化1-环丙基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶的氧化。

  摘要：

  NADPH补充的大鼠肝脏微粒体酶制剂可催化1-环丙基4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶向对羟基苯基的转化（低产率），去环丙基（高产率）和2,3-二氢吡啶鎓的转化，吡啶鎓（中间体产量）代谢产物。当环丙基的次甲基质子被氘核取代时，在氘代丙基环化代谢产物的形成中观察到正常的氘同位素作用（1.4），在二氢吡啶鎓代谢物上观察到相反的同位素作用（0.6）。以2,2,6,6-d4类似物为底物，在环α-碳氧化途径上观察到更大的氘同位素效应（3.6）。这些结果以及对这两个α-碳氧化途径速率的比率与初始底物浓度无关的观察结果表明，这两种途径均由一种形式的P450的相同活性位点催化。根据已为细胞色素P450催化的胺的α-碳氧化提出的代谢途径来讨论这些转化。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)80027-8

文献信息

• Rat liver microsomal enzyme catalyzed oxidation of 1-cyclopropyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  作者：Zhiyang Zhao、Stéphane Mabic、Simon Kuttab、Christelle Franot、Kay Castagnoli、Neal Castagnoli

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)80027-8

  日期：1998.12

  NADPH supplemented rat liver microsomal enzyme preparations catalyze the conversion of 1-cyclopropyl4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine to the p-hydroxyphenyl (low yield), descyclopropyl (high yield) and 2,3-dihydropyridinium and, subsequently, pyridinium (intermediary yield) metabolites. When the methine proton of the cyclopropyl group was replaced with a deuteron, a normal deuterium isotope effect

  NADPH补充的大鼠肝脏微粒体酶制剂可催化1-环丙基4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶向对羟基苯基的转化（低产率），去环丙基（高产率）和2,3-二氢吡啶鎓的转化，吡啶鎓（中间体产量）代谢产物。当环丙基的次甲基质子被氘核取代时，在氘代丙基环化代谢产物的形成中观察到正常的氘同位素作用（1.4），在二氢吡啶鎓代谢物上观察到相反的同位素作用（0.6）。以2,2,6,6-d4类似物为底物，在环α-碳氧化途径上观察到更大的氘同位素效应（3.6）。这些结果以及对这两个α-碳氧化途径速率的比率与初始底物浓度无关的观察结果表明，这两种途径均由一种形式的P450的相同活性位点催化。根据已为细胞色素P450催化的胺的α-碳氧化提出的代谢途径来讨论这些转化。