Acetic acid 3-formyl-cyclohex-2-enyl ester | 141193-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid 3-formyl-cyclohex-2-enyl ester
• 英文别名: 3-Formylcyclohex-2-en-1-yl acetate；(3-formylcyclohex-2-en-1-yl) acetate
• CAS: 141193-21-7
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: JJOWQNNNAVZICH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 3-formyl-cyclohex-2-enyl ester 、 (S)-(-)-1-(2'-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-1,3-propanediol 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 Acetic acid 3-[(2R,4R)-4-(2-chloro-phenyl)-5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl]-cyclohex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯中几乎绝对的区域，非对映体和对映体选择性：使用罕见的手性助剂催化烷基化

  摘要：

  R-（+）-1-（2-氯苯基）-2,2-二甲基丙烷-1,3-二醇（2）与在3位上被取代的1-甲酰基环己烯的衍生物（1）缩合乙酰氧基在乙缩醛中心以绝对立体定向进行。与Pd与丙二酸二甲酯的阴离子反应后获得的π-烯丙基络合物的催化烷基化反应在环己基环的3位进行，且具有完全的立体控制。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110107

文献信息

• Near absolute regio-, diastereo-, and enantioselectivity in a palladium: Catalyzed alkylation using an uncommon chiral auxiliary
  作者：Ronald Sjouken、Rijko Ebens、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1002/recl.19921110107

  日期：——

  R-(+)-1-(2-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-propan-1,3-diol (2) with a derivative (1) of 1-formylcyclohexene substituted in the 3-position with an acetoxy group proceeded with absolute stereospecificity at the acetal center. Catalytic alkylation of the π-allyl complex obtained upon reaction with Pd with the anion of dimethylmalonate proceeded at the 3-position of the cyclohexyl ring with complete stereocontrol

  R-（+）-1-（2-氯苯基）-2,2-二甲基丙烷-1,3-二醇（2）与在3位上被取代的1-甲酰基环己烯的衍生物（1）缩合乙酰氧基在乙缩醛中心以绝对立体定向进行。与Pd与丙二酸二甲酯的阴离子反应后获得的π-烯丙基络合物的催化烷基化反应在环己基环的3位进行，且具有完全的立体控制。