3-氨基-5-苯基-2-噻吩羧酸甲酯 | 169759-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 3-氨基-5-苯基-2-噻吩羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-amino-[2,2'-bithiophene]-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-amino-5-(thien-2-yl)-2-thiophenecarboxylate；methyl 3-amino-5-(2-thienyl)-2-thiophenecarboxylate；Methyl 3-amino-5-(thien-2-yl)thiophene-2-carboxylate；methyl 3-amino-5-thiophen-2-ylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 169759-79-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S₂
• 分子量: 239.319
• InChiKey: CFHYAXQWEYGRTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  7.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5-苯基-2-噻吩羧酸甲酯 在 苯酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-[3-Methoxy-4-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)phenyl]-6-thiophen-2-ylthieno[3,2-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  The discovery and optimization of pyrimidinone-containing MCH R1 antagonists

  摘要：

  Optimization of a series of constrained melanin-concentrating hormone receptor 1 (MCH RI) antagonists has provided compounds with potent and selective MCH R1 activity. Details of the optimization process are provided and the use of one of the compounds in an animal model of diet-induced obesity is presented. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.008
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 sodium methylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-氨基-5-苯基-2-噻吩羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价的6-取代的Thieno [3,2-d]嘧啶类似物作为双表皮生长因子受体激酶和微管抑制剂。

  摘要：

  酪氨酸激酶抑制剂与微管靶向剂成功结合的临床证据促使我们设计和开发具有表皮生长因子受体（EGFR）激酶和微管蛋白聚合抑制特性的单一药物。发现了一系列6-芳基/杂芳基-4-（3'，4'，5'-三甲氧基苯胺基）噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物，它们是新型的双微管蛋白聚合和EGFR激酶抑制剂。4-（3'，4'，5'-三甲氧基苯胺基）-6-（对甲苯基）噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物6g是该系列中最有效的化合物，具有抗增殖作用，其中一半最大抑制浓度（IC50）值在一位或两位数纳摩尔范围内。化合物6g与秋水仙碱位点的微管蛋白结合并抑制微管蛋白组装，IC50值为0.71μM，6g抑制EGFR活性，IC50值为30 nM。我们的数据表明，6g优异的体外和体内特性可能源于其对微管蛋白聚合和EGFR激酶的双重抑制作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01391

文献信息

• Synthesis and combinatorial approach of the reactivity of 6- and 7-arylthieno[3,2-d][1,3]oxazine-2,4-diones
  作者：François-Xavier Le Foulon、Emmanuelle Braud、Frédéric Fabis、Jean-Charles Lancelot、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.028

  日期：2003.12

  This paper describes a general procedure for the synthesis of new substituted thiaisatoic anhydrides or 6- or 7-aryl-1H-thiéno[3,2-d][1,3]oxazine-2,4-diones 3a–j and 4a–f. They were synthesized in large scale under microwave heating conditions with high yields. The reactivity vs nucleophilic reagents of these compounds was studied and permitted to develop a simple combinatorial procedure to synthesize

  本文描述了合成新的取代硫代硫杂酸酐或6-或7-芳基-1 H-噻吩并[3,2- d ] [1,3]恶嗪-2,4-二酮3a – j和4a的一般程序。 – f。它们在微波加热条件下以高收率大规模合成。研究了这些化合物的亲核试剂的反应性与亲核试剂的关系，并允许开发一种简单的组合方法来合成新的噻吩脲酸7a – j和8a – j库。
• One-pot synthesis of 2-substituted thieno[3,2-b]indoles from 3-aminothiophene-2-carboxylates through in situ generated 3-aminothiophenes
  作者：Roman A. Irgashev、Alexander S. Steparuk、Gennady L. Rusinov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151185

  日期：2019.10

  with arylhydrazines in glacial acetic acid solution. The latter step includes in situ decarboxylation of the freed 3-aminothiophene-2-caboxylic acids to the 3-aminothiophenes and their acid promoted reaction with arylhydrazines to initially form arylhydrazones of 5-substituted thiophene-3(2H)-ones, which smoothly cause indolization to afford the desired thieno[3,2-b]indoles.

  一种方便的协议，可使用易于获得的5-取代的3-氨基噻吩-2-羧酸酯一锅合成噻吩并[3,2- b ]吲哚，在C-2位带有芳香，噻吩-2-基或苯乙烯基片段Fischer吲哚化反应是在这项研究期间开发的。该方法的两个主要步骤是用氢氧化钠对起始的3-氨基酯进行皂化，然后在冰醋酸溶液中用芳基肼对粗制的3-氨基酸钠盐进行下一步处理。后面的步骤包括将游离的3-氨基噻吩-2-羧酸原位脱羧为3-氨基噻吩，并使其与芳基肼的酸促进反应，最初形成5-取代噻吩-3（2 H的芳基hydr））-平滑地导致吲哚化以提供所需的噻吩并[3,2- b ]吲哚。
• Thienithiazine derivatives
  申请人：Chemisch Pharmazeutische Forschungsgesellschaft m.b.H.

  公开号：US05679678A1

  公开（公告）日：1997-10-21

  Thienothiazine derivatives of the formula ##STR1## are provided. These derivatives are useful for the treatment of inflammation and pain.

  提供了公式为##STR1##的噻唑啉衍生物。这些衍生物可用于治疗炎症和疼痛。
• US5679678A
  申请人：——

  公开号：US5679678A

  公开（公告）日：1997-10-21
• [EN] MOF, MOF LINKERS AND MANUFACTURING METHOD THEREOF<br/>[FR] STRUCTURES ORGANOMÉTALLIQUES, LIEURS DE MOF ET PROCÉDÉ DE FABRICATION DE CEUX-CI
  申请人：[en]UNIVERSITEIT ANTWERPEN

  公开号：WO2022223773A1

  公开（公告）日：2022-10-27

  The present invention relates to Metal Organic Frameworks (MOF), linkers for said MOFs and method of manufacturing thereof, wherein the MOF linker comprises a core and spacers having aryl moieties.