3-氨基-6-(1,3-二氢苯并咪唑-2-亚基)环己-2,4-二烯-1-酮 | 69498-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 3-氨基-6-(1,3-二氢苯并咪唑-2-亚基)环己-2,4-二烯-1-酮
• 英文名称: 2-(4-amino-2-hydroxyphenyl)benzimidazol
• 英文别名: 5-amino-2-(1H-benzoimidazol-2-yl)phenol；2-(4′-amino-2′-hydroxyphenyl)benzimidazole；5-amino-2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenol；2-(2'-hydroxy-4'-aminophenyl)benzimidazole；2-(2′-hydroxy-4′-aminophenyl)benzimidazole；2-[(4-amino)-2-phenol]-3H-benzoimidazole；4-AHBI；3-Amino-6-(1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-ylidene)cyclohexa-2,4-dien-1-one；5-amino-2-(1H-benzimidazol-2-yl)phenol
• CAS: 69498-45-9
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• mdl: MFCD00439786
• 分子量: 225.25
• InChiKey: ANUZUKHFRJRBFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-6-(1,3-二氢苯并咪唑-2-亚基)环己-2,4-二烯-1-酮 在 氢硫酸盐 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于 Al3+ 和 HSO4- 离子的分子内双氢键荧光“开启”探针：在实际水样和分子键盘锁中的应用

  摘要：

  已成功合成含有不对称双质子转移位点的双氢键席夫碱，一个具有亚胺键（C N ）和羟基（OH），另一个具有苯并咪唑和羟基。探针1显示出分子内电荷转移并充当 Al 3+和 HSO 4 -离子的潜在传感器。探针1在 340 nm 激发时在 325 nm 和 340 nm 处显示出两个吸收峰，在 435 nm 处显示出发射带。探针1对 H 2中的Al 3+和 HSO 4 -离子起到荧光“开启”化学传感器的作用O-CH 3 OH溶剂体系。所提出的方法允许在发射波长 385 nm 和 390 nm 下分别测定高达 39 nM 和 23 nM 的 Al 3+和 HSO 4 -离子。探针1对这些离子的结合行为由 Job 绘图方法和1 H NMR 滴定法确定。探针1用于构建分子键盘锁，只有在存在正确序列的情况下才能打开吸光度通道。进一步用于不同实地水样中HSO 4 -离子的定量测定。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2023.122873
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基水杨酸 、 邻苯二胺 在 PPA 作用下， 以50 %的产率得到3-氨基-6-(1,3-二氢苯并咪唑-2-亚基)环己-2,4-二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Highly sensitive and selective detection of triphosgene with a 2-(2′-hydroxyphenyl)benzimidazole derived fluorescent probe

  摘要：

  设计并合成了一种 C4′氨基取代的 2-（2′-羟基苯基）苯并咪唑探针（4-AHBI），用于高选择性、高灵敏度地检测三光气，在 0-0.5 μM 范围内检测限低（0.08 nM）。

  DOI：

  10.1039/d3ra06061f

文献信息

• 一种噻咯衍生物及其制备方法、用途和润滑脂
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN111100156B

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明提供了一种噻咯衍生物及其制备方法、用途和包含该噻咯衍生物的润滑脂。本发明的噻咯衍生物，其结构如式(I)所示：其中各基团的定义见说明书。本发明的噻咯衍生物具有优异的光致发光性能，能够在紫外光照射下发光，可以应用于发光部件及装置、荧光探针、生物成像、润滑油和润滑脂中。
• 一类Tröger’s base-Schiff碱衍生物及其制备方法与应用
  申请人：江苏师范大学

  公开号：CN110627798B

  公开（公告）日：2022-04-26

  一类base‑Schiff碱衍生物，其结构通式如下式[I]所示，其由对溴苯胺、多聚甲醛、正丁基锂、对氨基苯甲酸、取代邻苯二胺等原料通过缩合反应制得。本发明的base‑Schiff碱衍生物荧光为蓝色发光，具有明显的聚集诱导发光和固态发光，部分化合物对Al3+具有识别能力，两个化合物对三阴性乳腺癌细胞和肝癌细胞一种或者两种具有良好的抑制作用，且对正常细胞的毒性较小；三种化合物对非小细胞肺癌细胞、三阴性乳腺癌细胞和肺癌细胞三种细胞一种或者多种细胞有一定程度的抑制效果。
• (Hetero)aryl-bicyclic heteroaryl derivatives, their preparation and their use as protease inhibitors
  申请人：Allen Darin A.

  公开号：US06867200B1

  公开（公告）日：2005-03-15

  The present invention provides novel compounds of the Formula (I): A-B, its prodrug forms, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A represents a saturated, unsaturated, or a partially unsaturated bicyclic heterocyclic ring structure, and B represents an aryl or a heteroaryl group. Preferred compounds of the present invention comprise a benzimidazole or indole nucleus. The compounds of this invention are inhibitors of serine proteases, Urokinase (uPA), Factor Xa (FXa), and/or Factor VIIa (FVIIa), and have utility as anti cancer agents and/or as anticoagulants for the treatment or prevention of thromboembolic disorders in mammals.

  本发明提供了Formula (I)的新化合物：A-B，其前药形式，或其药学上可接受的盐，其中A代表饱和、不饱和或部分不饱和的双环杂环环结构，B代表芳基或杂芳基团。本发明的首选化合物包括苯并咪唑或吲哚核。本发明的化合物是丝氨酸蛋白酶、尿激酶（uPA）、Xa因子（FXa）和/或VIIa因子（FVIIa）的抑制剂，并具有作为抗癌剂和/或抗凝血剂的用途，用于治疗或预防哺乳动物的血栓栓塞疾病。
• Structures, Photoluminescence and Theoretical Studies of Two Zn ^II Complexes with Substituted 2‐(2‐Hydroxyphenyl)benzimidazoles
  作者：Yi‐Ping Tong、Shao‐Liang Zheng、Xiao‐Ming Chen

  DOI：10.1002/ejic.200500174

  日期：2005.9

  Two new ZnII complexes of 2-(2-hydroxyphenyl)benzimidazole (Hpbm), and 5-amino-2-(1H-benzoimidazol-2-yl)phenol (Hapbm), namely [Zn(pbm)2] (1), and [Zn(apbm)2]·C2H5OH·H2O (2), as well as the ligands themselves, have been prepared and characterized by X-ray crystallography and photoluminescence studies. Both 1 and 2 are neutral, mononuclear molecules that display strong photoluminescence in the blue

  2-(2-羟基苯基)苯并咪唑 (Hpbm) 和 5-氨基-2-(1H-苯并咪唑-2-基)苯酚 (Hapbm) 的两种新型 ZnII 配合物，即 [Zn(pbm)2] (1)，和[Zn(apbm)2]·C2H5OH·H2O (2)，以及配体本身，已被制备并通过X 射线晶体学和光致发光研究表征。1 和 2 都是中性单核分子，在蓝色区域显示出强光致发光，因此可以作为发蓝光的电致发光材料的候选材料。还通过时间相关密度泛函理论 (TDDFT) 能级和分子轨道分析研究了光致发光过程中的电子跃迁，这表明它们的吸收和发光特性是基于配体的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Excited state double proton transfer efficient probe: Theoretical investigation and sensing ability towards Pb2+ and Al3+ ions
  作者：Aastha Palta、Gulshan Kumar、Vijay Luxami

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2022.114198

  日期：2022.12

  Schiff-base probe possessing multiple binding sites was synthesized which is capable of showing Aggregation Induced Emission (AIE) properties. Probe 1 behaves as a fluorescence “turn-on” chemosensor, showing interactions with Pb2+ and Al3+ ions in H2O-CH3CN solvent at pH≈7. The binding constant and detection limit for all the ions were calculated. The binding properties of probe 1 with all the ions were checked

  合成了具有多个结合位点的双 ESIPT 高效席夫碱探针，该探针能够显示聚集诱导发射 (AIE) 特性。探针1表现为荧光“开启”化学传感器，在 H 2 O-CH 3 CN 溶剂中在 pH≈7时显示出与 Pb 2+和 Al 3+离子的相互作用。计算所有离子的结合常数和检测限。探针1与所有离子的结合特性由 Job's plot 和1H核磁共振滴定法。此外，双分子内氢键的存在通过几何参数和FTIR分析在理论上得到证实。质子转移坐标的势能曲线 (PEC) 计算验证了探针1显示了单个 ESIPT 过程。因此，具有良好的选择性和灵敏度以及快速的响应时间，使用简单的分子生成了用于同时检测 Pb 2+离子的高效平台。