3-氨基-6-溴-2-苯基喹唑啉-4-酮 | 115754-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-氨基-6-溴-2-苯基喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 3-amino-6-bromo-2-phenyl-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 6-bromo-2-phenyl-3-amino-4(3H)-quinazolinone；3-amino-6-bromo-2-phenylquinazol-4(3H)-one；3-amino-6-bromo-2-phenylquinazolin-4(3H)-one；3-amino-6-bromo-2-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 115754-65-9
• 化学式: C₁₄H₁₀BrN₃O
• 分子量: 316.157
• InChiKey: CMTNMFFMRLGVCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-6-溴-2-苯基喹唑啉-4-酮 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-bromo-2-phenyl-3-amino-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Saleh, M. A., Revue Roumaine de Chimie, 1994, vol. 39, # 6, p. 659 - 664

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰氨基-5-溴-苯甲酸 在 hydrazine hydrate 、 乙酸酐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-氨基-6-溴-2-苯基喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮标记吖啶酮作为细胞毒剂的设计和合成及其对 EGFR 酪氨酸激酶的影响

  摘要：

  为了寻找有效的细胞毒性分子，我们通过用吖啶酮部分标记喹唑啉酮设计并合成了一种新的支架。评估了新的吖啶酮-4-羧酰亚胺衍生物对 MCF7 乳腺癌细胞系和三种结肠癌细胞系（LS174T、SW1398 和 WiDr）的细胞毒性潜力。对于所有测试的细胞系，化合物 26 在衍生物中显示出相对有效的细胞毒活性。选定的衍生物 7、8、16、17、25 和 26 的机理研究是通过体外 EGFR 酪氨酸激酶抑制研究进行的。结果表明化合物26具有更好的EGFR酪氨酸激酶抑制特性。体外 EGFR 抑制数据与细胞毒特性相关，

  DOI：

  10.1002/ardp.201400065

文献信息

• Synthesis, Antitubercular and Anticancer Activities of Substituted Furyl-quinazolin-3(4H)-ones
  作者：Nulgulmnalli M. Raghavendra、Parameshwaran Thampi、Purvarga M. Gurubasavarajaswamy、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1002/ardp.200700096

  日期：2007.12

  Some novel substituted‐3‐[(1E)‐(substituted‐2‐furyl)‐methylene]amino}quinazolin‐4(3H)‐one (5, 6, 7) a–f were synthesized by a multi‐step process. These synthesized compounds are characterized by various spectroscopic techniques and evaluated for their antitubercular and anticancer activities. Biological activity indicated that some of the title compounds are potent antitubercular and anticancer agents

  通过多步法合成了一些新的取代-3-[(1E)-(取代-2-呋喃基)-亚甲基]氨基}喹唑啉-4(3H)-one(5,6,7)a-f . 这些合成的化合物通过各种光谱技术进行表征，并评估了它们的抗结核和抗癌活性。生物活性表明，一些标题化合物是有效的抗结核和抗癌剂。
• Quinazolinone Platinum Metal Complexes: in silico Design, Synthesis and Evaluation of Anticancer Activity
  作者：Sanjay D. Sawant、Megha Sahu、Amit G. Nerkar

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21330

  日期：——

  Dihydrofolate reductase (DHFR) has been explored as a target for the development of agents for wide variety of human diseases, including cancer, autoimmune and infectious diseases. Several metal complexes are being used in management of cancer. The square planar Pt(II) complex, cis PtCl2(NH3)2 turned out to be even more effective at forcing filamentous growth. Cisplatin is an inorganic heavy metal complex that has activity similar to cell-cycle-phase-nonspecific alkylating agents such as cyclophosphamide and some other Ni and Cu metal complexes. It produces intrastrand DNA cross-link and form DNA adducts, thus inhibiting the synthesis of DNA, RNA and proteins preferentially. in silico Screening of platinum metal complexes was performed by Vlife MDS 4.3 software. In this procedure, selection of molecule, selection of PDB, optimization of PDB and docking of molecules was carried out. Synthesis of metal complexes was done by multi component reaction method. Platinum metal complexes of quinazolinone Schiff bases prioritized by in silico studies were characterized by IR, TLC, NMR, XRD, FESEM and some physico-chemical parameters. Prioritized molecules were further evaluated by in vitro anticancer cell line assay on ten cell lines with adriamycin as standard. The results showed that the platinum metal complexes of qunazolinone Schiff bases can be potential anticancer agents through DHFR inhibitory mechanism.

  二氢叶酸还原酶（DHFR）已被视为一种靶标，用于开发治疗各种人类疾病（包括癌症、自身免疫性疾病和传染性疾病）的药物。有几种金属复合物正被用于治疗癌症。方形平面铂（II）复合物顺式 PtCl2(NH3)2 在强迫丝状生长方面更为有效。顺铂是一种无机重金属复合物，其活性类似于细胞周期阶段非特异性烷化剂，如环磷酰胺和其他一些镍和铜金属复合物。它能产生链内 DNA 交联并形成 DNA 加合物，从而优先抑制 DNA、RNA 和蛋白质的合成。铂金属复合物的筛选是通过 Vlife MDS 4.3 软件进行的。筛选过程包括分子选择、PDB 选择、PDB 优化和分子对接。金属配合物的合成采用多组分反应法。通过 IR、TLC、NMR、XRD、FESEM 和一些物理化学参数对硅学研究优先考虑的喹唑啉酮席夫碱铂金属配合物进行了表征。以阿霉素为标准，对十种细胞系进行了体外抗癌细胞系测定，进一步评估了优先分子。结果表明，坤唑啉酮席夫碱的铂金属配合物可以通过 DHFR 抑制机制成为潜在的抗癌剂。
• Reaction of 6-Substituted 3-Amino-2-phenyl-4(3H)- Quinazolinones with D-Ribose and L-Arabinose
  作者：Mohamed F. Abdel-Megeed、Mohamed A. Saleh、Mohamed A. Abdo、Gamal A. El-Hiti

  DOI：10.1135/cccc19951016

  日期：——

  Condensation of 3-amino-2-phenyl-4(3H)-quinazolinone (Ia) and 3-amino-6-bromo-2-phenyl-4(3H)-quinazolinone (Ib) with D-ribose and L-arabinose in boiling methanol gave the corresponding N-glycosides IIa, IIIa, IIb and IIIb. Acetylation of compounds II and III, followed by Zemplen's deacetylation, afforded the N-acetyl derivatives VIa, VIb, VIIa and VIIb. According to their NMR spectra in solution, the N-ribosides exist as β-pyranosides in the ⁴C₁ (D) conformation whereas the N-arabinosides are α-pyranosides in the ⁴C₁ (L) conformation.

  在沸腾的甲醇中，3-氨基-2-苯基-4（3H）-喹唑啉酮（Ia）和3-氨基-6-溴-2-苯基-4（3H）-喹唑啉酮（Ib）与D-核糖和L-阿拉伯糖缩合，得到相应的N-糖苷IIa，IIIa，IIb和IIIb。化合物II和III的乙酰化，随后进行Zemplen的脱乙酰化，得到N-乙酰衍生物VIa，VIb，VIIa和VIIb。根据它们在溶液中的NMR光谱，N-核糖苷以β-吡喃糖苷的4C1（D）构象存在，而N-阿拉伯糖苷则以α-吡喃糖苷的4C1（L）构象存在。
• Synthesis of 3-Aminoquinazolinones via a SnCl₂-Mediated ANRORC-like Reductive Rearrangement of 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Mohamed Elagawany、Lingaiah Maram、Bahaa Elgendy

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01973

  日期：2023.12.15

  Herein, we developed a new SnCl2-mediated ANRORC (addition of nucleophile, ring-opening, and ring-closure)-like rearrangement for the synthesis of 3-amino-2-substituted-quinazolin-4(3H)-one from 2-(2-nitrophenyl)-5-substituted-1,3,4-oxadiazole. The new method is solvent-dependent and features the use of a green solvent system (i.e., ethanol/water), high yields, and simple workup. The reduced product

  在此，我们开发了一种新的SnCl 2介导的ANRORC（亲核试剂加成、开环和闭环）类重排，用于合成3-氨基-2-取代-喹唑啉-4(3 H )-one 2-(2-硝基苯基)-5-取代-1,3,4-恶二唑。新方法依赖于溶剂，具有使用绿色溶剂系统（即乙醇/水）、高产率和简单后处理的特点。将溶剂改为乙腈即可独家合成还原产物。
• Deshmukh; Chavan, Smt P. B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 5, p. 471 - 474
  作者：Deshmukh、Chavan, Smt P. B.

  DOI：——

  日期：——