chlorobis(4-methoxyphenyl)methane | 113402-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: chlorobis(4-methoxyphenyl)methane
• 英文别名: 4,4'-(chloromethylene)bis(phenoxybenzene)；1,1'-{(Chloromethylene)bis[(4,1-phenylene)oxy]}dibenzene；1-[chloro-(4-phenoxyphenyl)methyl]-4-phenoxybenzene
• CAS: 113402-45-2
• 化学式: C₂₅H₁₉ClO₂
• 分子量: 386.878
• InChiKey: CMSCHLWVPBMUTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 chlorobis(4-methoxyphenyl)methane 在 indium(III) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以51%的产率得到ethyl (2R*,3R*)-3-chloro-2,3-bis(4-phenoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化重氮酯非对映选择性 C-C 键插入仲卤代苄合成 α,β-二芳基-β-卤代酯

  摘要：

  报道了路易斯酸催化的 α-重氮酯碳-碳键插入仲卤代苄。在此，实现了无环苄基卤化物的碳链伸长和环状形式的扩环，以提供具有优异非对映选择性的α,β-二芳基-β-卤代羰基化合物。计算研究描绘了一种特定的机制，涉及路易斯酸促进的碳 - 卤素键的切割/重新形成。

  DOI：

  10.1002/anie.202204462
• 作为产物：
  描述：

  bis(4-phenoxyphenyl)methanol 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以70%的产率得到chlorobis(4-methoxyphenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化重氮酯非对映选择性 C-C 键插入仲卤代苄合成 α,β-二芳基-β-卤代酯

  摘要：

  报道了路易斯酸催化的 α-重氮酯碳-碳键插入仲卤代苄。在此，实现了无环苄基卤化物的碳链伸长和环状形式的扩环，以提供具有优异非对映选择性的α,β-二芳基-β-卤代羰基化合物。计算研究描绘了一种特定的机制，涉及路易斯酸促进的碳 - 卤素键的切割/重新形成。

  DOI：

  10.1002/anie.202204462

文献信息

• Lewis Acid‐Catalyzed Diastereoselective C−C Bond Insertion of Diazo Esters into Secondary Benzylic Halides for the Synthesis of α,β‐Diaryl‐β‐haloesters
  作者：Fei Wang、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1002/anie.202204462

  日期：2022.7.18

  Lewis acid-catalyzed carbon–carbon bond insertion of α-diazo esters into secondary benzylic halides is reported. Herein, the carbon chain elongation of acyclic benzylic halides and ring expansion in cyclic versions were realized to afford α,β-diaryl-β-halo carbonyl compounds with excellent diastereoselectivity. Computational study charted a specific mechanism involving the Lewis acid-promoted cleavage/re-formation

  报道了路易斯酸催化的 α-重氮酯碳-碳键插入仲卤代苄。在此，实现了无环苄基卤化物的碳链伸长和环状形式的扩环，以提供具有优异非对映选择性的α,β-二芳基-β-卤代羰基化合物。计算研究描绘了一种特定的机制，涉及路易斯酸促进的碳 - 卤素键的切割/重新形成。