3-氨基-6-硝基-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯 | 35212-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 3-氨基-6-硝基-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-amino-6-nitro<1>benzothiophene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-amino-6-nitrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate；3-amino-6-nitro-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 3-amino-6-nitrobenzothiophene-2-carboxylate；3-Amino-2-carbomethoxy-6-nitro-benzthiophene；Methyl 3-amino-6-nitro-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 35212-90-9
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄S
• mdl: MFCD02647200
• 分子量: 252.251
• InChiKey: AVWYTSRBVOQDRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-232°
• 沸点：
  450.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.528±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-6-硝基-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯 、 醋酸甲脒 反应 0.08h， 以36%的产率得到7-nitrobenzo[b]thieno[3,2-d]-3H-pyrimid-4-one
  参考文献：
  名称：

  苯环上给电子取代基取代的[1]苯并噻吩并[3,2- d ]嘧啶的合成

  摘要：

  将各种2-氟苄腈转化为相应的3-氨基[1]苯并噻吩羧酸酯，然后将其与甲am或各种等价物进行环化，生成所需的三环苯并噻吩并嘧啶。将各种甲氧基和硝基/氨基取代基置于苯环上，需要几种不同的策略来制备所需的苯并噻吩。还需要几种不同的嘧啶酮环化。还描述了在四步一锅式低温锂化过程中使用富电子的2-溴苄腈来生产高度富电子的氨基[1]苯并噻吩羧酸酯。7-氨基-8-氟[1]苯并噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4（3 H）的合成）-一种相对简单，但是合成相应的7-氨基-8-protio类似物非常困难，并且需要多种方法才能找到成功的方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340412
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-硝基甲苯 在 ammonium hydroxide 、 sodium dichromate 、 草酰氯 、 六甲基二硅氧烷 、 硫酸 、 phosphorus pentoxide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 3-氨基-6-硝基-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  苯环上给电子取代基取代的[1]苯并噻吩并[3,2- d ]嘧啶的合成

  摘要：

  将各种2-氟苄腈转化为相应的3-氨基[1]苯并噻吩羧酸酯，然后将其与甲am或各种等价物进行环化，生成所需的三环苯并噻吩并嘧啶。将各种甲氧基和硝基/氨基取代基置于苯环上，需要几种不同的策略来制备所需的苯并噻吩。还需要几种不同的嘧啶酮环化。还描述了在四步一锅式低温锂化过程中使用富电子的2-溴苄腈来生产高度富电子的氨基[1]苯并噻吩羧酸酯。7-氨基-8-氟[1]苯并噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4（3 H）的合成）-一种相对简单，但是合成相应的7-氨基-8-protio类似物非常困难，并且需要多种方法才能找到成功的方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340412

文献信息

• Tricyclic substituted hexahydrobenz [e]isoindole alpha-1 adrenergic
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05597823A1

  公开（公告）日：1997-01-28

  The present invention relates to a compound of the formula ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein W is a tricyclic heterocyclic ring system; which is an .alpha.-1 adrenergic antagonist and is useful in the treatment of BPH; also disclosed are .alpha.-1 antagonist compositions and a method for antagonizing .alpha.-1 receptors and treating BPH.

  本发明涉及一种具有以下结构的化合物##STR1##及其药用可接受的盐，其中W是一个三环杂环环系统；它是一种α-1肾上腺素受体拮抗剂，对治疗BPH有用；还公开了α-1拮抗剂组合物和拮抗α-1受体并治疗BPH的方法。
• Irreversible inhibitors of tyrosine kinases
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06344459B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  The present invention provides compounds that are irreversible inhibitors of tyrosine kinases. Also provided is a method of treating cancer, restenosis, atherosclerosis, endometriosis, and psoriasis and a pharmaceutical composition that comprises a compound that is an irreversible inhibitor of tyrosine kinases.

  本发明提供了一种不可逆抑制酪氨酸激酶的化合物。还提供了一种治疗癌症、再狭窄、动脉粥样硬化、子宫内膜异位症和牛皮癣的方法，以及包含一种不可逆抑制酪氨酸激酶的化合物的药物组合物。
• Microwave-assisted synthesis of 3-aminobenzo[b]thiophene scaffolds for the preparation of kinase inhibitors
  作者：Mark C. Bagley、Jessica E. Dwyer、Maria D. Beltran Molina、Alexander W. Rand、Hayley L. Rand、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1039/c5ob00819k

  日期：——

  at 130 °C provides rapid access to 3-aminobenzo[b]thiophenes in 58–96% yield. This transformation has been applied in the synthesis of the thieno[2,3-b]pyridine core motif of LIMK1 inhibitors, the benzo[4,5]thieno[3,2-e][1,4]diazepin-5(2H)-one scaffold of MK2 inhibitors and a benzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-4-one inhibitor of the PIM kinases.

  在三乙胺存在下，在130°C的条件下，在三乙胺的存在下对2-卤代苄腈和巯基乙酸甲酯进行微波辐射，可以快速获得3-氨基苯并[ b ]噻吩，产率58-96％。此转化已应用于LIMK1抑制剂噻吩并[2,3- b ]吡啶核心基序，苯并[4,5]噻吩并[3,2- e ] [1,4] diazepin-5（2）的合成中H）-一个MK2抑制剂的支架和PIM激酶的苯并[4,5]噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4-酮抑制剂。
• [EN] IRREVERSIBLE INHIBITORS OF TYROSINE KINASES<br/>[FR] INHIBITEURS IRREVERSIBLES DE TYROSINE KINASES
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1997038983A1

  公开（公告）日：1997-10-23

  (EN) The present invention provides compounds that are irreversible inhibitors of tyrosine kinases. Also provided is a method of treating cancer, restenosis, atherosclerosis, endometriosis, and psoriasis and a pharmaceutical composition that comprises a compound that is an irreversible inhibitor of tyrosine kinases.(FR) La présente invention concerne des composés qui sont des inhibiteurs irréversibles de tyrosine kinases. L'invention, qui concerne également un traitement du cancer, de la resténose, de l'athérosclérose, de l'endométriose et du psoriasis, concerne en outre une spécialité pharmaceutique comprenant un composé qui est un inhibiteur irréversible de tyrosine kinases.

  (中文)本发明提供了一些不可逆酪氨酸激酶抑制剂化合物。还提供了一种治疗癌症、再狭窄、动脉粥样硬化、子宫内膜异位症和牛皮癣的方法，以及包含一种不可逆酪氨酸激酶抑制剂化合物的制药组合物。
• [EN] TRICYCLIC SUBSTITUTED HEXAHYDROBENZ[E]ISOINDOLE ALPHA-1 ADRENERGIC ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES ALPHA-1-ADRENERGIQUES D'HEXAHYDROBENZEISOINDOL TRICYCLIQUE SUBSTITUE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1996022992A1

  公开（公告）日：1996-08-01

  (EN) The present invention relates to a compound of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein W is a tricyclic heterocyclic ring system; which is an $g(a)-1 adrenergic antagonist and is useful in the treatment of BPH; also disclosed are $g(a)-1 antagonist compositions and a method for antagonizing $g(a)-1 receptors and treating BPH.(FR) La présente invention concerne un composé, ainsi que ses sels acceptables sur le plan pharmaceutique, correspondant à la formule (I) où W est un système de noyau hétérocyclique tricyclique. Ce composé est un antagoniste $g(a)-1 adrénergique utile dans le traitement de l'hyperplasie prostatique bénigne. Cette invention concerne également des compositions à base d'antagoniste $g(a)-1 ainsi qu'un procédé visant à rendre antagonistes des récepteurs $g(a)-1, et utilisé dans le traitement de l'hyperplasie prostatique bénigne.

  本发明涉及化合物(I)及其在药学上可接受的盐，其中W是三环杂环环系统；该化合物是$g(a)-1肾上腺素受体拮抗剂，用于治疗BPH；此外还揭示了$g(a)-1拮抗剂组合物以及拮抗$g(a)-1受体和治疗BPH的方法。