3-氨基-N-环己基-3-硫氧代丙酰胺 | 59749-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-N-环己基-3-硫氧代丙酰胺
• 英文名称: 3-amino-N-cyclohexyl-3-thioxopropanamide
• 英文别名: 3-amino-N-cyclohexyl-3-sulfanylidenepropanamide
• CAS: 59749-95-0
• 化学式: C₉H₁₆N₂OS
• 分子量: 200.305
• InChiKey: YSSRLOJIPKHGCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-N-环己基-3-硫氧代丙酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 ((Z)-2-Cyclohexylcarbamoyl-1-methylsulfanyl-vinyl)-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sasse,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 768 - 780

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-N-环己基-乙酰胺 在 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以56%的产率得到3-氨基-N-环己基-3-硫氧代丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclen-Synthesen mit Monothiomalonsäure-Amiden: Synthese von 3-Oxo-2,3-dihydroisothiazolo [5,4-b] pyridinen und 3-Oxo-2,3-dihydroisothiazolo[5,4-d]pyrimidinen

  摘要：

  用单硫代丙二酸酰胺合成杂环化合物： 3-氧代-2,3-二氢异噻唑并[5,4-b]吡啶和 3-氧代-2,3-二氢异噻唑并[5,4-d]嘧啶的合成 由氰基乙酰胺 4 和硫化氢制备的单硫代丙二酸酰胺 5 与二酮 6 或醛衍生物 7 反应，得到 2-硫酮-1,2-二氢吡啶-3、与二酮 6 或醛衍生物 7 反应生成 2-硫酮-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺 8，后者可环化成 3-氧代-2,3-二氢异噻唑并[5,4-d]吡啶 2。酰胺 5 还能与 s-三嗪反应生成 3-氧代-2,3-二氢异噻唑并[5,4-d]嘧啶 3。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31365

文献信息

• Reactions of malonthioamides and malonamidines with methyl acetylpyruvate as a one-step method to prepare 4-thio- and 4-aminopyrrolo[3,4-c]pyridines
  作者：Vera S. Berseneva、Vasiliy A. Bakulev、Wim Dehaen、Suzanne Toppet、Marina Borovkova

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.054

  日期：2007.5

  We report an efficient one-step approach to 4-thio and 4-aminopyrrolo[3,4-c]pyridines based on the selective reaction of malonthioamides and malonamidines with methyl acetylpyruvate. Structural proof is given by HMBC and HMQC spectra. A cascade heterocyclization mechanism is proposed for the reactions studied. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ——
  作者：Yu. Yu. Morzherin、M. F. Kosterina、V. S. Berseneva、W. Dehaen、V. A. Bakulev

  DOI：10.1023/a:1020912932335

  日期：——

  The equilibrium concentrations of E- and Z-isomers of thiazolidin-4-ones containing exocyclic double bonds in positions 2 and 5 of the cycle were determined in DMSO-d(6). The influence of the nature of the substituents on the equilibrium position was found. Electron-releasing substituents stabilize the E, Z-configuration and electron-withdrawing substituents stabilize the Z,Z-configuration. The association constants of E- and Z-2-ethoxycarbonyl-methylenethiazolidin-4-ones with the sodium cation were determined by H-1 NMR spectroscopy.
• SCHAPER, W., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 9, 861-867
  作者：SCHAPER, W.

  DOI：——

  日期：——
• SASSE K., J. LIEBIGS ANN. CHEM. <JLAC-BF>, 1976, NO 4, 768-780
  作者：SASSE K.

  DOI：——

  日期：——
• DANKOVA, E. F.;BAKULEV, V. A.;KOLOBOV, M. YU.;SHISHKINA, V. I.;YASMAN, YA+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N 9, S. 1269-1273
  作者：DANKOVA, E. F.、BAKULEV, V. A.、KOLOBOV, M. YU.、SHISHKINA, V. I.、YASMAN, YA+

  DOI：——

  日期：——