3-氨基-N-甲基-3-硫代氧基丙酰胺 | 59749-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-N-甲基-3-硫代氧基丙酰胺
• 英文名称: N-methyl-2-thiocarbamoylacetamide
• 英文别名: 3-amino-N-methyl-3-thioxopropanamide；3-amino-N-methyl-3-sulfanylidenepropanamide
• CAS: 59749-86-9
• 化学式: C₄H₈N₂OS
• mdl: MFCD00778360
• 分子量: 132.186
• InChiKey: SOZFVJHGLHOJIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-N-甲基-3-硫代氧基丙酰胺 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SASSE K., J. LIEBIGS ANN. CHEM. , 1976, NO 4, 768-780

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-N-甲基乙酰胺 在 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以83%的产率得到3-氨基-N-甲基-3-硫代氧基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclen-Synthesen mit Monothiomalonsäure-Amiden: Synthese von 3-Oxo-2,3-dihydroisothiazolo [5,4-b] pyridinen und 3-Oxo-2,3-dihydroisothiazolo[5,4-d]pyrimidinen

  摘要：

  用单硫代丙二酸酰胺合成杂环化合物： 3-氧代-2,3-二氢异噻唑并[5,4-b]吡啶和 3-氧代-2,3-二氢异噻唑并[5,4-d]嘧啶的合成 由氰基乙酰胺 4 和硫化氢制备的单硫代丙二酸酰胺 5 与二酮 6 或醛衍生物 7 反应，得到 2-硫酮-1,2-二氢吡啶-3、与二酮 6 或醛衍生物 7 反应生成 2-硫酮-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺 8，后者可环化成 3-氧代-2,3-二氢异噻唑并[5,4-d]吡啶 2。酰胺 5 还能与 s-三嗪反应生成 3-氧代-2,3-二氢异噻唑并[5,4-d]嘧啶 3。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31365

文献信息

• Efficient regioselective one-pot synthesis of partially hydrogenated thiazolo[3,2-a]pyridines
  作者：Aivars Krauze、Juris Popelis、Gunars Duburs

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00553-5

  日期：1998.7

  7H-Thiazolo[3,2-a]pyridin-3(2H)-ones, 7H-thiazolo[3,2-a]pyridin-3(2H)-imines, and 3-hydroxy-3-methyl(phenyl)-2,3-dihydro-7H-thiazolo[3,2-a]pyridines have been obtained in good yields by a one-pot synthesis.

  7 ħ -噻唑并[3,2-一个]吡啶3（2 ħ） -酮，7 ħ -噻唑并[3,2-一个]吡啶3（2 ħ）-imines，和3-羟基-3-甲基通过一锅法合成，已经以良好的产率获得了（苯基）-2，3-二氢-7 H-噻唑并[3，2- a ]吡啶。
• Discovery of Methyl (5<i>Z</i>)-[2-(2,4,5-Trioxopyrrolidin-3-ylidene)-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene]acetates as Antifungal Agents against Potato Diseases
  作者：Konstantin L. Obydennov、Liliya A. Khamidullina、Alexey N. Galushchinskiy、Svetlana A. Shatunova、Mariya F. Kosterina、Tatiana A. Kalinina、Zhijin Fan、Tatiana V. Glukhareva、Yuri Yu. Morzherin

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b02151

  日期：2018.6.20

  Synthesis, isomerism, and fungicidal activity against potato diseases of new (5Z)-[2-(2,4,5-trioxopyrrolidin-3-ylidene)-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene]acetate derivatives with 1,3-thiazolidine-4-one and pyrrolidine-2,3,5-trione moieties linked by an exocyclic C═C bond were described. Their structures were clearly confirmed by spectroscopic and spectrometric data (Fourier transform infrared spectroscopy

  新型（5 Z）-[2-（2-，2,4,5-三氧杂吡咯烷-3-基叉基）-4-氧代-1,3-噻唑烷基-5-基叉基]乙酸酯衍生物的合成，异构体和对马铃薯疾病的杀真菌活性描述了具有通过外环C═C键连接的1，3-噻唑烷-4-酮和吡咯烷-2，3，5-三酮部分的化合物。通过光谱和光谱数据（傅里叶变换红外光谱，1 H和13 C核磁共振以及质谱），元素分析和X射线衍射晶体学清楚地证实了它们的结构。一种用于抗真菌活性的生物测定在体外对致病疫霉，镰刀菌，链格孢菌，水稻纹枯病菌，和炭疽病coccodes表明2,4,5- trioxopyrrolidin -1,3-噻唑烷衍生物显示出抗真菌活性的相对宽的光谱。一种化合物对所有菌株均显示出相当大的活​​性。在的情况下茄病镰刀菌，致病疫霉，和A.菌，它具有相当或更好的杀真菌效力比阳性对照Consento。因此，该化合物是用于植物保护的有希望的杀真菌剂候选物。
• Sasse,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 768 - 780
  作者：Sasse,K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-(N-R)carbamoyl-5-(pyrid-4?-yl)pyridine-2(1H)-thiones and their derivatives
  作者：A. A. Krause、A. Rumler、F. Hagen、H. J. Jansch、I. G. Shturm、G. Ya. Dubur

  DOI：10.1007/bf00529482

  日期：1992.1
• Reactions of malonthioamides and malonamidines with methyl acetylpyruvate as a one-step method to prepare 4-thio- and 4-aminopyrrolo[3,4-c]pyridines
  作者：Vera S. Berseneva、Vasiliy A. Bakulev、Wim Dehaen、Suzanne Toppet、Marina Borovkova

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.054

  日期：2007.5

  We report an efficient one-step approach to 4-thio and 4-aminopyrrolo[3,4-c]pyridines based on the selective reaction of malonthioamides and malonamidines with methyl acetylpyruvate. Structural proof is given by HMBC and HMQC spectra. A cascade heterocyclization mechanism is proposed for the reactions studied. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.