3-氨基-苯甲酸-(2-异丁基氨基-乙基酯) | 16063-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基-苯甲酸-(2-异丁基氨基-乙基酯)
• 英文名称: 3-aminophenylhydroxamic acid
• 英文别名: N-hydroxy-3-aminobenzamide；3-amino-N-hydroxybenzamide；3-aminobenzohydroxamic acid
• CAS: 16063-89-1
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.153
• InChiKey: REUGRZRKZJJEAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-氯吖啶 、 3-氨基-苯甲酸-(2-异丁基氨基-乙基酯) 在 盐酸 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 以57%的产率得到N-hydroxy-3-(acridin-9-ylamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  a啶基组蛋白脱乙酰基酶抑制剂作为抗阿尔茨海默氏病多靶标药物的合成及生物学评价

  摘要：

  多靶点药物同时触发功能互补途径中的分子，因此被认为具有有效治疗阿尔茨海默氏病（AD）的潜力，该病具有复杂的致病机制。在这项研究中，HDAC抑制剂核心被掺入乙酰胆碱酯酶（ACE）抑制剂a啶衍生的部分。在临床实践中，某些化合物显示出比参考SAHA作为泛HDAC抑制剂更高的IIa类HDAC（4、5、7和9）和IIb类HDAC6抑制活性。这些化合物之一11b对HDAC6的选择性高于其他同工酶。相反，化合物6a的活性对IIa类HDAC和HDAC6有选择性。这两种化合物显示出强大的抗Aβ聚集活性以及显着破坏的Aβ低聚物。另外，11b和6a强烈抑制AChE。这些实验结果表明，化合物11b和6a是多种HDAC-Aβ-聚集-AChE抑制剂。值得注意的是，它们可以增强神经突的生长，但没有明显的神经毒性。进一步的生物学评估揭示了多靶化合物11b和6a的各种细胞效应，它们具有治疗AD的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112193
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 硫酸羟胺 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到3-氨基-苯甲酸-(2-异丁基氨基-乙基酯)
  参考文献：
  名称：

  异构的氨基苯基异羟肟酸的铜（II）配合物。一种新颖的“蛤状”二聚体金属冠和包含相互连接的独特铜（II）位的聚合物螺旋结构

  摘要：

  3-氨基苯基异羟肟酸与CuSO 4 ·5H 2 O在水溶液中的反应产生新型螺旋聚合物[Cu 3（3-α）4（H 2 O）SO 4 ] n ·8H 2 O 1，其结构包含具有三个独特的中性，阴离子和阳离子铜（II）位的互连重复单元。在该络合物中，铜（II）位不发生磁性相互作用。用2- aminophenylhydroxamic酸类似的反应，得到新的二聚'metallacrown'[铜5（2- AphaH -1）4（μ-SO 4）（H 2 O）2 ] 2 ·10H 2 ö 2具有“蛤lam状”结构，显示出强烈的反铁磁行为。与上述相反配体，4-氨基苯基异羟肟酸生成单体方形平面络合物Cu（4-Apha）2 ·H 2 O 3，表现出顺磁行为。报告了所有三种配合物的晶体结构。

  DOI：

  10.1039/b102169i

文献信息

• Hydroxamic acid and its derivatives as inhibitors of melanocyte tyrosinase for topical skin lighteners
  申请人：Integriderm, Inc.

  公开号：US20030199558A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  Methods, compounds, and formulations are provided to reduce pigmentation in mammalian skin, comprising hydroxamic acid and its derivatives, and especially benzohydroxamic acid and its derivatives. The compounds preferably inhibit pigment synthesis in melanocytes through inhibition of melanocyte tyrosinase. The methods can be used for lightening skin, and for treating uneven skin complexions, which result from hyperpigmentation-related medical conditions such as melasma, age spots, freckles, ochronosis, and lentigo. The compounds can be used medically or cosmetically, and preferably as topical formulations.

  提供了一种用于减少哺乳动物皮肤色素沉着的方法、化合物和配方，包括羟羧酸及其衍生物，尤其是苯甲羟羧酸及其衍生物。这些化合物通过抑制黑素细胞酪氨酸酶的活性，从而抑制黑色素合成。这些方法可用于美白皮肤，治疗因色素沉着相关医疗状况（如雀斑、老年斑、晒斑、黑变病和雀斑）而导致的不均匀肤色。这些化合物可在医学上或美容上使用，最好作为局部制剂。
• Monohydroxamic acids and bridging dihydroxamic acids as chelators to ruthenium(<scp>iii</scp>) and as nitric oxide donors: syntheses, speciation studies and nitric oxide releasing investigation
  作者：Darren Griffith、Krystyna Krot、Jedd Comiskey、Kevin B. Nolan、Celine J. Marmion

  DOI：10.1039/b711863e

  日期：——

  speciation of all of these systems (with the exception of the Ru–1,4-benzodihydroxamic acid and Ru–N-methylbenzohydroxamic systems) in aqueous solution was investigated. We previously proposed that nitrosyl abstraction from hydroxamic acids by RuIII involves initial formation of RuIII-hydroxamates. Yet, until now, no data on the rate of nitric oxide (NO) release from hydroxamic acids has been published. We

  的合成和光谱表征新颖的单核钌III（EDTA）（hydroxamato）通式的配合物的[Ru（H 2 EDTA）（单公顷）]（其中单公顷= 3-或4- NH 2，2-，3-或4-Cl和3-Me-苯基异羟肟酸酯，以及Ru III - N-芳基芳香异羟肟酸酯的第一个实例，[Ru（H 2 edta）（N -Me-bha）]·H 2 O（N报道了-Me-bha ＝N-甲基苯并氢恶唑。三种双核Ru III与桥连的二氢恶唑烷配合物配体通式[Ru（H 2 edta）} 2（μ- di ha）]的化合物，其中di ha = 2,6-吡啶二氢xamato和1,3-或1,4-苯并二氢xamato，它们是第一个与Ru III结合的化合物，也进行了描述。研究了所有这些系统在水溶液中的形态（Ru-1,4-苯并二异羟肟酸和Ru- N-甲基苯并异羟肟酸系统除外）。我们先前曾提出亚硝酰基从异羟肟酸Ru III的制备涉及Ru
• Copper(II) complexes of isomeric aminophenylhydroxamic acids. A novel ‘clam-like’ dimeric metallacrown and polymeric helical structure containing interlinked unique copper(II) sites
  作者：Declan Gaynor、Zoya A. Starikova、Wolfgang Haase、Kevin B. Nolan

  DOI：10.1039/b102169i

  日期：——

  2O 1 the structure of which contains interlinked repeating units having three unique neutral, anionic and cationic copper(II) sites. In this complex the copper(II) sites are magnetically non-interacting. A similar reaction with 2-aminophenylhydroxamic acid gives the novel dimeric ‘metallacrown’ [Cu5(2-AphaH−1)4(μ-SO4)(H2O)2]2·10H2O 2 which has a ‘clam-like’ structure showing strong antiferromagnetic

  3-氨基苯基异羟肟酸与CuSO 4 ·5H 2 O在水溶液中的反应产生新型螺旋聚合物[Cu 3（3-α）4（H 2 O）SO 4 ] n ·8H 2 O 1，其结构包含具有三个独特的中性，阴离子和阳离子铜（II）位的互连重复单元。在该络合物中，铜（II）位不发生磁性相互作用。用2- aminophenylhydroxamic酸类似的反应，得到新的二聚'metallacrown'[铜5（2- AphaH -1）4（μ-SO 4）（H 2 O）2 ] 2 ·10H 2 ö 2具有“蛤lam状”结构，显示出强烈的反铁磁行为。与上述相反配体，4-氨基苯基异羟肟酸生成单体方形平面络合物Cu（4-Apha）2 ·H 2 O 3，表现出顺磁行为。报告了所有三种配合物的晶体结构。
• [EN] GASTRIN AND CHOLECYSTOKININ RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DES RECEPTEURS DE LA GASTRINE ET DE LA CHOLECYSTOKININE
  申请人：BLACK JAMES FOUNDATION

  公开号：WO2000027823A1

  公开（公告）日：2000-05-18

  Compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts are ligands at gastrin and/or cholecystokinin receptors. X and Y are independently =N-, -N(R5)- =CH-, -S- or -O-. n is from 1 to 4; R1 is H or C¿1? to C15 hydrocarbyl R?2¿ is selected from H, Me, Et, Pr and OH, R¿3? is selected from H, Me, Et and Pr; or (when n is greater than 1) each R?3¿ is independently selected from H, Me, Et and Pr, or two R3 groups on neighbouring carbon atoms are linked to form a C¿3? to C6 carbocylic ring, or R?2 and R3¿ on the same carbon atom together represent an =O group; R4 is C1 to C15 hydrocarbyl Z is -(NR7)a-CO-(NR8)b- (wherein a is 0 or 1, b is 0 or 1, -CO-NR7-CH2-CO-NR8-, -CO-O-, -CH¿2?-CH2-, -CH=CH-, -CH2-NR?8¿- or a bond; Q is -R9V, or (II), (wherein R9 is -CH¿2?-; -CH2-CH2-; or (III), R?9 and R8¿, together with the nitrogen atom to which R8 is attached, form a piperidine or pyrrolidine ring which is substituted by V; V is -CO-NH-SO¿2?-Ph, -SO2-NH-CO-Ph, -CH2OH, or a group of the formula -R?10¿U, (wherein U is -COOH, tetrazolyl, -CONHOH- or -SO¿3?H; and R?10¿ is a bond; C¿1? to C6 hydrocarbylene, -O-(C1 to C3 alkylene)-; -SO2NR?11-CHR12¿-; -CO-NR?11-CHR12¿-, or -NH-(CO)¿c?-CH2-, c being 0 or 1).

  式(I)化合物及其药学上可接受的盐是胃泌素和/或胆囊收缩素受体的配体。X和Y独立地为=N-，-N（R5）-，=CH-，-S-或-O-。n为1至4；R1为H或C1至C15的烃基；R2从H，Me，Et，Pr和OH中选择，R3从H，Me，Et和Pr中选择；或（当n大于1时）每个R3独立地从H，Me，Et和Pr中选择，或相邻碳原子上的两个R3基团连接形成C3至C6的环烷基，或R2和R3在同一碳原子上共同表示一个=O基团；R4为C1至C15的烃基，Z为-(NR7)a-CO-(NR8)b-（其中a为0或1，b为0或1，-CO-NR7-CH2-CO-NR8-，-CO-O-，-CH2-CH2-，-CH=CH-，-CH2-NR8-或键；Q为-R9V，或（II），（其中R9为-CH2-；-CH2-CH2-；或（III），R9和R8，连同R8所连接的氮原子，形成被V取代的哌嗪或吡咯烷环；V为-CO-NH-SO2-Ph，-SO2-NH-CO-Ph，-CH2OH，或式-R10U的基团（其中U为-COOH，四唑基，-CONHOH-或-SO3H；R10为键；C1至C6的烃亚基，-O-（C1至C3的烷基）-；-SO2NR11-CHR12-；-CO-NR11-CHR12-，或-NH-（CO）c-CH2-，其中c为0或1）。
• Methods using HDAC11 inhibitors
  申请人：Valo Health, Inc.

  公开号：US11345672B2

  公开（公告）日：2022-05-31

  The present invention provides methods and uses of inhibitors of histone deacetylase 11 (HDAC11) in the treatment of diseases and/or disorders, such as, for example, cell proliferative diseases.

  本发明提供了组蛋白去乙酰化酶11（HDAC11）抑制剂在治疗疾病和/或紊乱（例如细胞增殖性疾病）中的方法和用途。