4-Azido-3-oxo-butyric acid phenethyl ester | 95537-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Azido-3-oxo-butyric acid phenethyl ester
• 英文别名: 2-Phenylethyl 4-azido-3-oxobutanoate；2-phenylethyl 4-azido-3-oxobutanoate
• CAS: 95537-38-5
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃
• 分子量: 247.254
• InChiKey: QKBVMXROKWBNBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Azido-3-oxo-butyric acid phenethyl ester 在 baker's yeast 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (R)-4-Azido-3-hydroxy-butyric acid phenethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在面包酵母的空间过程中，介导了4-叠氮基和4-溴-3-氧代丁酸烷基酯的还原。（R）-和（S）-肉碱的合成

  摘要：

  贝克酵母还原4-叠氮基和4-溴-3-氧代丁酸乙酯，分别以高光学纯度提供（3R）（8）和（3S）（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98478-8
• 作为产物：
  描述：

  4-Bromo-3-oxo-butyric acid phenethyl ester 生成 4-Azido-3-oxo-butyric acid phenethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在面包酵母的空间过程中，介导了4-叠氮基和4-溴-3-氧代丁酸烷基酯的还原。（R）-和（S）-肉碱的合成

  摘要：

  贝克酵母还原4-叠氮基和4-溴-3-氧代丁酸乙酯，分别以高光学纯度提供（3R）（8）和（3S）（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98478-8

文献信息

• Process for the preparation of L-carnitine
  申请人：SCLAVO S.p.A.

  公开号：EP0169614A2

  公开（公告）日：1986-01-29

  Process for the preparation of L-carnitine wherein: a) The ester of 4-azido-3-ketobutyric acid, with formula: wherein R is an alkyl or arylalkyl radical, is placed in contact, in the liquid phase, in the presence of a source of carbon and of a phosphate buffer, with a microorganism, to yield the ester of 4-azido-3-hydroxybutytic acid of formula: wherein R has the above-reported meaning, in the form of the (3R) isomer only; b) the compound so obtained is submitted to hydrolysis of the ester group, in the presence of a base, to yield (3R)-4-azido-3-hydroxybutyric acid, with formula: c) (3R)-4-azido-3-hydroxybutyric aid is submitted to hydrogenation of azido group with hydrogen gas, and in the presence of a hydrogenation catalyst, to yield -(3R)-4-amino-3-hydroxybutyric acid [(-)-GABOBI, with formula: d) The so-obtained compound is separated and recovered by crystallization; e) (3R)-4-amino-3-hydroxybutyric acid is submitted to methylation to yield L-carnitine compound (I).

  左旋肉碱的制备工艺 a) 4-叠氮-3-酮丁酸的酯，其式为 式中 R 为烷基或芳基烷基的 4-叠氮-3-酮丁酸酯在液相中，在碳源和磷酸盐缓冲液存在下，与微生物接触，生成式中的 4-叠氮-3-羟基丁酸酯： 其中 R 具有上述含义，仅以 (3R) 异构体的形式存在；b) 在碱存在下，将这样得到的化合物进行酯基水解，得到式为 (3R)-4-azido-3-hydroxybutyric acid 的 (3R)-4-azido-3-hydroxybutyric acid： c)(3R)-4-叠氮-3-羟基丁酸在氢气和氢化催化剂存在下进行叠氮基氢化反应，得到-(3R)-4-氨基-3-羟基丁酸[(-)-加波比，其式为(-)-加波比]： (3R)-4-amino-3-hydroxybutyric acid[(-)-GABOBI，式中：(-)-GABOBI；(-)-(3R)-4-氨基-3-羟基丁酸；(-)-(3R)-4-氨基-3-羟基丁酸
• On the steric course of baker's yeast mediated reduction of alkyl 4-azido- and 4-bromo-3-oxobutyrate. Synthesis of ()- and ()-carnitin
  作者：Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Paolo Casati、Massimo Carmeno

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98478-8

  日期：1985.1

  Baker's yeast reduction of ethyl 4-azido- and 4-bromo-3-oxobutyrate affords (3R) (8) and (3S) (2), respectively, in high optical purity.

  贝克酵母还原4-叠氮基和4-溴-3-氧代丁酸乙酯，分别以高光学纯度提供（3R）（8）和（3S）（2）。