3-氨基噻吩并[3,2-c]吡啶-2-羧酸甲酯 | 111042-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 中文名称: 3-氨基噻吩并[3,2-c]吡啶-2-羧酸甲酯
• 中文别名: 3-氨基噻吩并[3,2-C]吡啶-2-羧酸甲酯
• 英文名称: 3-Amino-2-carbomethoxythieno<3,2-c>pyridine
• 英文别名: 3-amino-2-carbomethoxythieno[3,2-b]pyridine；3-aminothieno[3,2-c]pyridine-2-carboxylic acid methyl ester；Methyl 3-aminothieno[3,2-c]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 111042-92-3
• 化学式: C₉H₈N₂O₂S
• mdl: MFCD08234760
• 分子量: 208.241
• InChiKey: GXBOOZHVALVKAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基噻吩并[3,2-c]吡啶-2-羧酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Structure−Activity Studies for a Novel Series of Tricyclic Substituted Hexahydrobenz[e]isoindole α_1A Adrenoceptor Antagonists as Potential Agents for the Symptomatic Treatment of Benign Prostatic Hyperplasia (BPH)

  摘要：

  In search of a uroselective agent that exhibits a high level of selectivity for the alpha(1A) receptor, a novel series of tricyclic hexahydrobenz[e]isoindoles was synthesized. A generic pharmacophoric model was developed requiring the presence of a basic amine core and a fused heterocyclic side chain separated by an alkyl chain. It was shown that the 6-OMe substitution with R, R stereochemistry of the ring junction of the benz[e]isoindole and a two-carbon spacer chain were optimal. In contrast to the highly specific requirements for the benz[e]isoindole portion and linker chain, a wide variety of tricyclic fused heterocyclic attachments were tolerated with retention of potency and selectivity. In vitro functional assays for the alpha(1) adrenoceptor subtypes were used to further characterize these compounds, and in vivo models of vascular vs prostatic tone were used to assess uroselectivity.

  DOI：

  10.1021/jm990567u
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-氰基吡啶 、 巯基乙酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到3-氨基噻吩并[3,2-c]吡啶-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Dunn, A. D.; Norrie, R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 85 - 89

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BENZOPYRANOPYRROLE AND BENZOPYRANOPYRIDINE ALPHA-1 ADRENERGIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ALPHA-1 ADRENERGIQUES A BASE DE BENZOPYRANOPYRROLE ET DE BENZOPYRANOPYRIDINE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1998024791A1

  公开（公告）日：1998-06-11

  (EN) The present invention relates to a compound of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein W is a bicyclic heterocyclic ring system. The compounds are $g(a)-1 adrenergic antagonists and are useful in the treatment of BPH; also disclosed are $g(a)-1 antagonist compositions and a method for antagonizing $g(a)-1 adrenoreceptors and treating BPH.(FR) La présente invention concerne un composé de la formule (I) ainsi que les sels de celui-ci, acceptables sur le plan pharmacologique. Dans cette formule W représente un système de noyau hétérocyclique bicyclique. Ces composés sont des antagonistes $g(a)-1 adrénergiques et ils sont utiles dans le traitement de l'hyperplasie prostatique bénigne. L'invention concerne également des compositions antagonistes $g(a)-1 adrénergiques ainsi qu'un procédé destiné à antagoniser les adrénorécepteurs $g(a)-1 et à traiter l'hyperplasie prostatique bénigne.

  本发明涉及一种公式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中W是一个双环杂环环系统。这些化合物是$g(a)-1肾上腺素受体拮抗剂，可用于治疗BPH；还披露了$g(a)-1拮抗剂组合物和拮抗$g(a)-1肾上腺素受体和治疗BPH的方法。
• [EN] TRICYCLIC SUBSTITUTED HEXAHYDROBENZ[E]ISOINDOLE ALPHA-1 ADRENERGIC ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES ALPHA-1-ADRENERGIQUES D'HEXAHYDROBENZEISOINDOL TRICYCLIQUE SUBSTITUE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1996022992A1

  公开（公告）日：1996-08-01

  (EN) The present invention relates to a compound of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein W is a tricyclic heterocyclic ring system; which is an $g(a)-1 adrenergic antagonist and is useful in the treatment of BPH; also disclosed are $g(a)-1 antagonist compositions and a method for antagonizing $g(a)-1 receptors and treating BPH.(FR) La présente invention concerne un composé, ainsi que ses sels acceptables sur le plan pharmaceutique, correspondant à la formule (I) où W est un système de noyau hétérocyclique tricyclique. Ce composé est un antagoniste $g(a)-1 adrénergique utile dans le traitement de l'hyperplasie prostatique bénigne. Cette invention concerne également des compositions à base d'antagoniste $g(a)-1 ainsi qu'un procédé visant à rendre antagonistes des récepteurs $g(a)-1, et utilisé dans le traitement de l'hyperplasie prostatique bénigne.

  本发明涉及化合物(I)及其在药学上可接受的盐，其中W是三环杂环环系统；该化合物是$g(a)-1肾上腺素受体拮抗剂，用于治疗BPH；此外还揭示了$g(a)-1拮抗剂组合物以及拮抗$g(a)-1受体和治疗BPH的方法。
• 稠合四环类化合物、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：江苏恒瑞医药股份有限公司

  公开号：CN117683042A

  公开（公告）日：2024-03-12

  本公开涉及稠合四环类化合物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本公开涉及一种通式(I)所示的稠合四环类化合物、其制备方法及含有该类化合物的药物组合物以及其作为治疗剂的用途，特别是作为MK2抑制剂的用途和用于治疗和/或预防的自体免疫病症、慢性或急性炎症性病症和自体炎症性病症用途。#imgabs0#
• DUNN A. D.; NORRIE R., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 1, 85-89
  作者：DUNN A. D.、 NORRIE R.

  DOI：——

  日期：——
• TRICYCLIC SUBSTITUTED HEXAHYDROBENZ E]ISOINDOLE ALPHA-1 ADRENERGIC ANTAGONISTS
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP0808318A1

  公开（公告）日：1997-11-26