3-((E)-But-2-enyl)-4-hydroxy-chromen-2-one | 90395-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-((E)-But-2-enyl)-4-hydroxy-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(But-2-en-1-yl)-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one；3-but-2-enyl-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 90395-25-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: FUVFTJQWMVUHGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((E)-But-2-enyl)-4-hydroxy-chromen-2-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到3-Iodo-4-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  N-Iodosuccinimide：3-Allyl-4-hydroxy[1]benzopyran-2-ones 区域选择性杂环化的有效试剂

  摘要：

  摘要 4-烯丙氧基[1]苯并吡喃-2-酮在回流氯苯中的热克莱森重排得到3-烯丙基-4-羟基[1]苯并吡喃-2-酮，产率为82-90%。通过 3-烯丙基-4-羟基[1]苯并吡喃-2的区域选择性杂环化，以80-92%的产率合成了许多3-碘吡喃[3,2-c][1]苯并吡喃-5(2H)-酮- 在 0–5°C 下，在乙腈中使用 N-碘代琥珀酰亚胺。

  DOI：

  10.1081/scc-120024750
• 作为产物：
  描述：

  4-[((E)-But-2-enyl)oxy]-chromen-2-one 以 氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-((E)-But-2-enyl)-4-hydroxy-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-Iodosuccinimide：3-Allyl-4-hydroxy[1]benzopyran-2-ones 区域选择性杂环化的有效试剂

  摘要：

  摘要 4-烯丙氧基[1]苯并吡喃-2-酮在回流氯苯中的热克莱森重排得到3-烯丙基-4-羟基[1]苯并吡喃-2-酮，产率为82-90%。通过 3-烯丙基-4-羟基[1]苯并吡喃-2的区域选择性杂环化，以80-92%的产率合成了许多3-碘吡喃[3,2-c][1]苯并吡喃-5(2H)-酮- 在 0–5°C 下，在乙腈中使用 N-碘代琥珀酰亚胺。

  DOI：

  10.1081/scc-120024750

文献信息

• <i>N</i>-Iodosuccinimide: An Efficient Reagent for Regioselective Heterocyclization of 3-Allyl-4-hydroxy[1]benzopyran-2-ones
  作者：K. C. Majumdar、P. K. Basu、B. Roy

  DOI：10.1081/scc-120024750

  日期：2003.10

  Abstract Thermal Claisen rearrangement of 4-allyloxy[1]benzopyran-2-ones in refluxing chlorobenzene gave 3-allyl-4-hydroxy[1]benzopyran-2-ones in 82–90% yield. A number of 3-iodopyrano[3,2-c][1]benzopyran-5(2H)-ones were synthesized in 80–92% yield by the regioselective heterocyclization of 3-allyl-4-hydroxy[1]benzopyran-2-ones with N-iodosuccinimide in acetonitrile at 0–5°C.

  摘要 4-烯丙氧基[1]苯并吡喃-2-酮在回流氯苯中的热克莱森重排得到3-烯丙基-4-羟基[1]苯并吡喃-2-酮，产率为82-90%。通过 3-烯丙基-4-羟基[1]苯并吡喃-2的区域选择性杂环化，以80-92%的产率合成了许多3-碘吡喃[3,2-c][1]苯并吡喃-5(2H)-酮- 在 0–5°C 下，在乙腈中使用 N-碘代琥珀酰亚胺。