(5E,12E,11S,14S)-11,14-di[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-1,3,8,10-tetraoxacyclotetradeca-5,12-diene-2,9-dione | 1092777-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (5E,12E,11S,14S)-11,14-di[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-1,3,8,10-tetraoxacyclotetradeca-5,12-diene-2,9-dione
• CAS: 1092777-57-5
• 化学式: C₂₄H₄₄O₈Si₂
• 分子量: 516.78
• InChiKey: MDYHMCHVVIMWJE-XPSKKMPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₂₆H₄₈O₈Si₂ 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到(5E,12E,11S,14S)-11,14-di[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-1,3,8,10-tetraoxacyclotetradeca-5,12-diene-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  The use of d-mannitol-derived C2-symmetric trienes in tandem metathesis reactions towards valuable lactones

  摘要：

  Chiral lactones were synthesized from D-mannitol. C-2-symmetric triene precursors were constructed with a central relay-olefin allowing the key domino ring-closing metathesis to be achieved. It led to the symmetrical cleavage of the substrate and to the formation of 2 mol of the desired 5- or 6-membered lactone. Attempts to form 7-membered lactones thus far only led to 14-membered macrodiolides instead. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.012