3-氮杂双环[3.2.0]-2,4-庚二酮 | 1122-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 3-氮杂双环[3.2.0]-2,4-庚二酮
• 中文别名: 3-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2,4-二酮
• 英文名称: 3-azabicyclo[3.2.0]heptane-2,4-dione
• 英文别名: Cyclobutan-1,2-dicarbonsaeure-imid；3-Aza-bicyclo[3.2.0]heptan-2,4-dion
• CAS: 1122-09-4
• 化学式: C₆H₇NO₂
• 分子量: 125.127
• InChiKey: WXTZWJOCJKKBJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氮杂双环[3.2.0]-2,4-庚二酮 在 dimethyl azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-aza-3(3-methyl-3-butenyl)-4-hydroxy-4-methyl-bicyclo<3.2.0>-heptane
  参考文献：
  名称：

  受阻α-酰基亚胺离子的烯烃环化

  摘要：

  立体控制的NaBH 4 / H⊕-还原3,4-顺式-双取代的N-烯基酰亚胺1-5导致仲羟基内酰胺。叔羟基内酰胺是通过将MeMgCl加到酰亚胺2和4中形成的。羟基内酰胺的HCOOH环化通过立体选择性α-酰基亚胺闭环提供多环哌啶。伴随的同步和逐步环化途径在叔α-酰基亚胺离子反平面添加到Me取代的烯烃8c和11c中起作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85067-9
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-cyclobutane dicarboxylic anhydride 在 氨 、 水 作用下， 生成 3-氮杂双环[3.2.0]-2,4-庚二酮
  参考文献：
  名称：

  Hypotensive Agents. VII.¹ Azabicyclo[3.2.0]heptane Derivatives²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01360a029

文献信息

• Finding the Perfect Match: A Combined Computational and Experimental Study toward Efficient and Scalable Photosensitized [2 + 2] Cycloadditions in Flow
  作者：Jason D. Williams、Momoe Nakano、Romaric Gérardy、Juan A. Rincón、Óscar de Frutos、Carlos Mateos、Jean-Christophe M. Monbaliu、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00375

  日期：2019.1.18

  with a triplet sensitizer, we report the detailed exploration of [2 + 2] cycloadditions, in flow, of various maleic anhydride derivatives with gaseous ethylene. By the use of a flow reactor capable of gas handling and LED wavelength/power screening, an in-depth optimization of these reactions was carried out. In particular, we highlight the importance of matching the substrate and sensitizer triplet

  随着日新月异的发光二极管（LED）技术的发展，利用更高效和工业可行的光源可以进行经典的光化学转换。结合三重态敏化剂，我们报告了各种[2 + 2]环加成在气流中与气态乙烯的各种马来酸酐衍生物的详细研究。通过使用能够进行气体处理和LED波长/功率筛选的流动反应器，对这些反应进行了深入的优化。特别是，我们强调了将底物和敏化剂三重态能量与光源发射波长和功率相匹配的重要性。苯甲酮在375 nm处的吸光度差阻碍了马来酸酐的最初三重态敏化反应。然而，密度泛函理论（DFT）计算预测，诸如柠康酸酐等衍生物具有足够低的三重态能量，可以从噻吨酮进行三重态转移，后者的吸光度与375 nm处的LED发射相匹配。该观察结果在实验上是正确的，可以在大型反应器中进行优化和进一步例证，从而在10小时内处理了超过100 g的材料。这些简单的DFT计算也已应用于许多其他底物，并显示出与实验数据的良好相关性，这表明它们的使用可以
• UBIQUITIN-SPECIFIC-PROCESSING PROTEASE 7 (USP7) MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：RAPT THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20200095260A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  Disclosed herein, inter alia, compounds and methods of use thereof for the modulation of USP7 activity.

  本文公开了一些化合物及其使用方法，用于调节USP7活性。
• Neue Azacycloalkylalkandiphosphonsäuren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0317505A1

  公开（公告）日：1989-05-24

  Azacycloalkylalkandiphosphonsäuren der Formel worin R einen über das Azaringglied gebundenen, aus 3- bis und mit 8-gliedrigen Ringsystemen aufgebaute Aza-bicycloalkylrest und alk Niederalkylen darstellt, und ihre Salze haben regulierende Eigenschaften auf den Calciumstoffwechsel und können als Arzneimittel zur Behandlung von Erkrankungen, die mit Störungen des Calciumstoffwechsels in Verbin­dung gebracht werden können, verwendet werden. Sie werden beispielsweise hergestellt, indem man in einer Verbindung der Formel worin X₁ eine funktionell abgewandelte und X₂ eine freie oder funktionell abgewandelte Phosphonogruppe bedeutet, X₁ und gegebenenfalls X₂ in die freie Phosphonogruppe überführt.

  式中的偶氮环烷基二膦酸 其中 R 代表通过偶氮成员键合的偶氮双环烷基，由 3 至 8 元环系统和低级亚烷基组成，它们的盐具有调节钙代谢的特性，可用作治疗与钙代谢紊乱有关的疾病的药物。例如，它们可以通过与如下式子的化合物反应制备 其中，X₁ 是官能团修饰的膦酰基，X₂ 是游离的或官能团修饰的膦酰基，X₁ 和可选的 X₂ 转化为游离的膦酰基。
• Ubiquitin-specific-processing protease 7 (USP7) modulators and uses thereof
  申请人：RAPT THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US11084829B2

  公开（公告）日：2021-08-10

  Disclosed herein, inter alia, compounds and methods of use thereof for the modulation of USP7 activity.

  本文特别披露了用于调节 USP7 活性的化合物及其使用方法。
• Hijji, Yousef M.; Benjamin, Ellis, Heterocycles, 2006, vol. 68, # 11, p. 2259 - 2267
  作者：Hijji, Yousef M.、Benjamin, Ellis

  DOI：——

  日期：——