3-氯-1-己烯 | 53101-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 3-氯-1-己烯
• 英文名称: 3-chloro-1-hexene
• 英文别名: n-propylallyl chloride；3-Chlorhexen-1；3-chloro-hex-1-ene；3-Chlor-hex-1-en；cis-hexen-3-yl chloride；1-Hexene, 3-chloro-；3-chlorohex-1-ene
• CAS: 53101-38-5
• 化学式: C₆H₁₁Cl
• 分子量: 118.606
• InChiKey: BXPJRVPVIHMAAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134.88°C (estimate)
• 密度：
  0.9241 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-1-己烯 在 sodium sulfite 作用下， 生成 hex-1-ene-3-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Sulphonates

  摘要：

  公开号：

  US02278064A1
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯-3-醇 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到3-氯-1-己烯
  参考文献：
  名称：

  胆固醇酯酶、乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的环氧型抑制剂

  摘要：

  环氧类抑制剂、3-叔丁基苯基 3-1,2-环氧丁基醚 (1)、3-叔丁基苯基 3-1,2-环氧己基醚 (2) 和 2-萘基 3-1， 2-环氧己基醚 (3) 的大小与胆甾醇酯酶、乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的活性定点抑制剂相同。所有的环氧化合物都被表征为对于所有三种酶从停止时间起的时间无关的抑制剂。此外，所有环氧树脂化合物都被表征为对来自 Lineweaver-Burk 曲线的所有三种酶的竞争性抑制剂。化合物1-3的胆甾醇酯酶的抑制常数(Ki)分别为320 40、190 20、130 20 M。化合物 1-3 的乙酰胆碱酯酶的 Ki 值分别为 490 20、141 5、200 30 M。化合物1-3的丁酰胆碱酯酶Ki值分别为250×30、26×4、120×20M。化合物 2 是最有效的丁酰胆碱酯酶抑制剂，可能是因为该化合物最能模拟天然底物丁酰胆碱。

  DOI：

  10.1002/jccs.200000053

文献信息

• Addition of CCl4 to olefins catalyzed by chromium and ruthenium complexes: The influence of water as a nucleophilic additive
  作者：R. I. Khusnutdinov、N. A. Schadneva、T. M. Oshnyakova、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1134/s0965544109040136

  日期：2009.7

  feasibility of the addition of CCl4 to linear and cyclic olefins and dienes in the presence of chromium and ruthenium complexes was established. The influence of water as a nucleophilic additive and the influence of the olefin nature, the catalyst central atom, and its ligand environment on the reaction selectivity and product yields were investigated. It was shown that the addition of water to chromium and

  建立了在铬和钌配合物存在下向直链和环状烯烃和二烯中添加CCl 4的可行性。研究了水作为亲核添加剂的影响以及烯烃性质，催化剂中心原子及其配体环境对反应选择性和产物收率的影响。结果表明，向铬和钌催化剂中加水会导致所得1,1,1,3-四氯衍生物中的氯甲基水解，产生相应的羟基衍生物并增加形成（1 + 1）加合物，这是由次氯酸的形成引起的，次氯酸是将CCl 4加至烯烃的助活化剂。
• Synthesis and Reactivity of [Ru(Cp*)(L)(MeCN) ₂ ][PF ₆ ] (L = Ph ₂ POMe or Ph ₂ P‐ <i>o</i> ‐tolyl) and {Ru(Cp*)[Ph ₂ PCH ₂ C( <i>t</i> Bu)=O](MeCN)}[PF ₆ ] Complexes, Their Involvement as Catalyst Precursors for Regioselective Allylic Substitution Reactions and Related [Ru(Cp*)Cl(Ph ₂ POMe)(RCHCHCH ₂ )][PF ₆ ] η ³ ‐Allyl Ruthenium( <scp>IV</scp> ) Intermediates
  作者：Bernard Demerseman、Jean‐Luc Renaud、Loïc Toupet、Claudie Hubert、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/ejic.200501051

  日期：2006.4

  The synthesis of the new complexes [Ru(Cp*)(L)(MeCN)2][PF6] (L = Ph2POMe or Ph2P-o-tolyl) and Ru(Cp*)[Ph2PCH2C(tBu)=O](MeCN)}[PF6] (2a–c) is achieved starting from [Ru(Cp*)(MeCN)3][PF6]. The acetonitrile ligands in complexes 2a–c are labile, as emphasised by the easy formation of Ru(Cp*)(CO)2[Ph2PCH2C(=O)tBu]}[PF6] (3). The keto-phosphane is used as a tool to convert 3 into Ru(Cp*)(CO)[Ph2PCH2C(tBu)=O]}[PF6]

  新配合物 [Ru(Cp*)(L)(MeCN)2][PF6]（L = Ph2POMe 或 Ph2P-o-tolyl）和 Ru(Cp*)[Ph2PCH2C(tBu)=O]( MeCN)}[PF6] (2a–c) 从 [Ru(Cp*)(MeCN)3][PF6] 开始实现。正如 Ru(Cp*)(CO)2[Ph2PCH2C(=O)tBu]}[PF6] (3) 的容易形成所强调的那样，配合物 2a-c 中的乙腈配体是不稳定的。酮磷烷用作将 3 转化为 Ru(Cp*)(CO)[Ph2PCH2C(tBu)=O]}[PF6] (5) 的工具。配合物 5 在作为溶剂的甲醇中与 1,1-二苯基-2-丙炔-1-醇反应以提供乙烯基-卡宾配合物 Ru(Cp*)(CO)[=C(OMe)CH=CPh2][Ph2PCH2C(= O)tBu]}[PF6]。新的 η3-烯丙基钌 (IV) 衍生物 [Ru(Cp*)Cl(
• Ruthenium-CatalyzedO-Allylation of Phenols from Allylic Chloridesvia Cationic[Cp*(η3-allyl)(MeCN)RuX][PF6] Complexes
  作者：Mbaye D. Mbaye、Bernard Demerseman、Jean-Luc Renaud、Loïc Toupet、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/adsc.200404023

  日期：2004.6

  from the reaction of [Cp*(MeCN)3Ru][PF6] with allylic halides were identified as intermediate catalytic species. An X-ray structure determination of the complex [Cp*(MeCHCHCH2)(MeCN)RuBr][PF6] disclosed an (endo-trans-MeCHCHCH2) allylic ligand. The structural information obtained from the study of Cp*(allyl)Ru(IV) complexes indicated that electronic effects at the coordinated allylic ligand likely account

  [Cp *（MeCN）3 Ru（II）] [PF 6 ]配合物是在温和条件下在K 2 CO 3存在下酚与烯丙基氯化物进行O-烯丙基化的有效催化剂前体。该钌前体根据区域选择性反应提供支链的烯丙基芳基醚，这与来自相同底物的未催化亲核取代相反。稳定（η 3 -烯丙基）钌（IV）从的[Cp *（MeCN中）的反应得到的阳离子络合物3茹] [PF 6 ]与烯丙基卤化物被鉴定为中间体催化物种。络合物[Cp *（MeCHCHCH 2）（MeCN）RuBr] [PF的X射线结构测定图6 ]公开了（内-反-MeCHCHCH 2）烯丙基配体。从对Cp *（烯丙基）Ru（IV）配合物的研究中获得的结构信息表明，与脂肪族烯丙基氯相比，在烯丙基氯配体上的电子效应可能解释了从肉桂酰氯获得的更好的区域选择性。
• Ruthenium Catalysts for Controlled Mono- and Bis-Allylation of Active Methylene Compounds with Aliphatic Allylic Substrates
  作者：Hui-Jun Zhang、Bernard Demerseman、Zhenfeng Xi、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/adsc.200900498

  日期：2009.11

  The allylation of 1,3-dicarbonyl compounds and malononitrile with aliphatic allylic substrates is achieved under mild conditions in the presence of new ruthenium catalysts. The ruthenium complex [Ru(C5Me5)(2-quinolinecarboxylato)(CH2CHCH-n-Pr)] [BF4] as a precatalyst, allows the synthesis of mono-allylated branched derivatives. On the other hand, the parent complex [Ru(C5Me5)(MeCN)3] [PF6] as a precatalyst

  在新的钌催化剂的存在下，在温和的条件下，可以实现1,3-二羰基化合物和丙二腈与脂肪族烯丙基烯丙基的烯丙基化反应。钌配合物[Ru（C 5 Me 5）（2-喹啉羧基）（CH 2 CHCH- n -Pr ）] [BF 4 ]作为前催化剂，可以合成单烯丙基化的支链衍生物。另一方面，母体[Ru（C 5 Me 5）（MeCN）3 ] [PF 6作为一种前催化剂，直接支持亲碳核素的双烯丙基化，从而导致双烯丙基化的双线性产物。两种预催化剂的参与提供了不对称混合线性支化双烯丙基化衍生物的顺序合成。
• AN ELECTROREDUCTIVE SYNTHESIS OF ALLYLSILANES AND BENZYLSILANES
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Susumu Katoh、Naoki Kise

  DOI：10.1246/cl.1985.463

  日期：1985.4.5

  The electrochemical reduction of benzyl and allyl halides carried out in the presence of chlorotrimethylsilane afforded the corresponding benzylsilanes and allylsilanes in satisfactory yields.

  在氯三甲基硅烷存在下，苄基和烯丙基卤化物的电化学还原反应得到相应的苄基硅烷和烯丙基硅烷，产率令人满意。