3-氯-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷 | 42332-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 中文名称: 3-氯-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷
• 英文名称: 3-chloroquinuclidine
• 英文别名: 3-Chlorchinuclidin；3-Chloro-1-azabicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 42332-45-6
• 化学式: C₇H₁₂ClN
• 分子量: 145.632
• InChiKey: NOLVABYTFMDREN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 顺-2-戊烯腈
  参考文献：
  名称：

  5,6-dihydropyridine: synthesis and characterization

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91184-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-四氢吡啶 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-氯-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷
  参考文献：
  名称：

  Synthese d'imines cycliques non-stabilisees par reactions gaz-solide sous vide et thermolyse-eclair (1,2)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86146-9
• 作为试剂：
  描述：

  nitroethane carbanion 在 3-氯-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 硝基乙烷
  参考文献：
  名称：

  胺和氧阴离子从硝基乙烷中提取质子的相对反应性。静电效应和反应选择性原理

  摘要：

  Les amines tertiaires sont plus efficaces que les amines primaires et secondaires qui sont elles-memes plus 反应性 que les oxyanions dans la deprotonation du nitroethane

  DOI：

  10.1021/ja00332a034

文献信息

• Experimental and theoretical study on the substitution reactions of aryl 2,4-dinitrophenyl carbonates with quinuclidines
  作者：Enrique A. Castro、Paola R. Campodónico、R. Contreras、P. Fuentealba、José G. Santos、J. Ramón Leis、Luis García-Río、José A. Saez、Luis R. Domingo

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.044

  日期：2006.3

  4-chlorophenyl 2,4-dinitrophenyl carbonates are kinetically evaluated in aqueous solution. The Brønsted-type plots (log kN vs pKa of quinuclidinium ions) are linear. The magnitude of the slopes and validated theoretical scales of electrophilicity and nucleophilicity confirm the concerted nature of these reactions.

  在水溶液中动力学评估喹核苷与苯基，4-甲基苯基和4-氯苯基2,4-二硝基苯基碳酸酯的反应。布朗斯台德图（log  k N vs p K a奎宁锂离子）是线性的。斜率的大小以及亲电性和亲核性的经过验证的理论规模证实了这些反应的协同性质。
• 3-Quinuclidinyl amino-substituted biaryl derivatives
  申请人：Ji Jianguo

  公开号：US20050159597A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Compounds of formula (I) wherein A is N or N + —O − ; n is 0, 1, or 2; Y is O, S, —NH—, and —N-alkyl-; Ar 1 is both 6-membered aromatic rings; Ar 2 is 5- or 6-membered aromatic rings with a —NR 8 R 9 group, as defined herein. The compounds are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by α7 nAChR ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions having compounds of formula (I) and methods for using such compounds and compositions.

  式（I）的化合物 其中A为N或N + —O − ；n为0、1或2；Y为O、S、—NH—和—N-烷基-；Ar 1 为两个6-成员芳香环；Ar 2 为含有—NR 8 R 9 基团的5-或6-成员芳香环，如本文所定义。这些化合物在治疗α7 nAChR配体预防或改善的病症或疾病中很有用。还公开了含有式（I）化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Kinetic and Mechanistic Studies on Quinuclidinolysis of Y-substituted-Phenyl Picolinates: Effect of Amine Nature on Reactivity and Transition-State Structure
  作者：Ik-Hwan Um、Min-Young Kim、Yeseul Kang

  DOI：10.1002/bkcs.10272

  日期：2015.5

  rate‐determining step. Comparison of the current kinetic data with those reported previously for the corresponding reactions with piperidine revealed that quinuclidine is ca. 102‐fold less reactive than piperidine. This is in contrast to the reports that quinuclidines are more reactive than isobasic secondary amines toward diaryl carbonates and related esters. Effects of amine nature on reactivity and TS structures

  在25.0±0.1°C下，用80 mol％H 2 O / 20 mol％DMSO在20 mol％H 2 O / 20 mol％DMSO中用分光光度法测定了Y-取代的苯基吡啶甲酸（7a-7i）与一系列奎尼丁的反应的二级速率常数（k N）。。用于反应中的布朗斯台德型情节7A-7I与奎宁环是具有线性β LG  = -0.80。汤川-津野情节表现出与ρ优异的线性相关Ŷ  = 2.37和- [R  = 0.52，表明负电荷部分地开发在离去基团中的速率决定过渡态（TS）O原子。2-氯-4-硝基苯基吡啶甲酸（7a）反应的Brønsted型图 ）用一系列奎宁环的也是线性的与β NUC  = 0.83。因此，可以得出结论，反应是通过逐步机制进行的，其中在速率确定步骤中发生了离去基团的驱逐。将当前动力学数据与先前报道的与哌啶的相应反应的动力学数据进行比较，发现奎尼丁为约。反应活性比哌啶低10 2倍。与之相反的
• Fused bicycloheterocycle substituted quinuclidine derivatives
  申请人：Ji Jianguo

  公开号：US20050137204A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Compounds of formula (I) wherein n is 0, 1, or 2; A is N or N + —O − ; X is O, S, —NH—, and —N-alkyl-; Ar 1 is a 6-membered aromatic ring; and Ar 2 is a fused bicycloheterocycle. The compounds are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by α7 nAChR ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions having compounds of formula (I) and methods for using such compounds and compositions.

  式(I)的化合物，其中n为0、1或2；A为N或N+—O−；X为O、S、—NH—和—N-烷基-；Ar1为6-成员芳香环；Ar2为融合的双环杂环。这些化合物在治疗α7 nAChR配体预防或改善的病症或疾病中很有用。还公开了具有式(I)化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• SUBSTITUTED 1-AMINOPHTHALAZINE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC APPLICATION THEREOF
  申请人：AUGEREAU Jean Michel

  公开号：US20090124624A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The invention concerns 1-amino-phthalazine derivatives of general formula (I): Wherein A, B, L, R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 7 are as defined herein. The invention also concerns the preparation of said compounds and their therapeutic use.

  这项发明涉及一般式(I)的1-氨基邻苯二酮衍生物：其中A、B、L、R、R1、R2、R3、R4、R5和R7如本文所定义。该发明还涉及所述化合物的制备及其治疗用途。

表征谱图