3'-S-(2-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)aminoethylthio)-3'-deoxythymidine | 261960-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-S-(2-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)aminoethylthio)-3'-deoxythymidine
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[2-[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]sulfanylethyl]carbamate
• CAS: 261960-04-7
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₆S
• 分子量: 523.61
• InChiKey: FNOROCBHLQDUEB-TZRRMPRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  122.65
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-S-(2-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)aminoethylthio)-3'-deoxythymidine 在 三正丁胺 、 (Bu₃NH)P₂O₇ 、 O-(N-succinimidyl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.66h， 生成 [[[(2R,3S,5R)-3-[2-[4-(20-ethyl-17,19,19-trimethyl-2-oxa-13,20-diaza-6-azoniapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosa-1(14),3,5,10,12,15,21-heptaen-6-yl)butanoylamino]ethylsulfanyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxy-oxidophosphaniumyl]oxyphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-S-(2-Aminoethylthio)-3′-deoxythymidine-5′-triphosphates

  摘要：

  通过处理 5'-O-( 4,4'-二甲氧基三苯甲基)-2,3'-脱水胸苷 (2) 与 N-(2-巯基乙基)氨基甲酸叔丁酯 (1) 和 DBU。化合物3进一步转化为3'-S-(2-N-(叔丁氧基羰基)氨基乙硫基)-3'-脱氧胸苷-5'-三磷酸(5)和3'-S-(2-氨基乙硫基)-3' -脱氧胸苷-5'-三磷酸 (9)。后一种化合物用近红外荧光染料标记。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6224
• 作为产物：
  描述：

  2,3'-anhydro-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine 在 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.03h， 生成 3'-S-(2-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)aminoethylthio)-3'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-S-(2-Aminoethylthio)-3′-deoxythymidine-5′-triphosphates

  摘要：

  通过处理 5'-O-( 4,4'-二甲氧基三苯甲基)-2,3'-脱水胸苷 (2) 与 N-(2-巯基乙基)氨基甲酸叔丁酯 (1) 和 DBU。化合物3进一步转化为3'-S-(2-N-(叔丁氧基羰基)氨基乙硫基)-3'-脱氧胸苷-5'-三磷酸(5)和3'-S-(2-氨基乙硫基)-3' -脱氧胸苷-5'-三磷酸 (9)。后一种化合物用近红外荧光染料标记。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6224