3-氯-2-(2,4-二氟苯基)-2-羟基丙醛 | 861718-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-2-(2,4-二氟苯基)-2-羟基丙醛
• 英文名称: 3-chloro-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxypropionaldehyde
• 英文别名: (2S)-3-chloro-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxypropanal
• CAS: 861718-86-7
• 化学式: C₉H₇ClF₂O₂
• 分子量: 220.603
• InChiKey: ITCWCGCCRNFJOR-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-2-(2,4-二氟苯基)-2-羟基丙醛 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-2-(2,4-二氟苯基)-3-[1H-1,2,4]三唑-1-基丙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  三唑类抗真菌剂的关键中间体的催化对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过缺电子酮的催化对映选择性氰基硅烷化反应，开发了用于三唑类抗真菌剂（如ZD0870和Sch45450）的通用手性结构单元的短步合成方法。使用由Gd（HMDS）（3）和配体5以2：3的比例制备的催化剂可产生高对映选择性。这种新的催化剂制备方法优于以前使用Gd（O（i）Pr）（3）作为金属源的方法。基于使用ESI-MS的催化剂配合物的结构研究，提出了区别的理由。

  DOI：

  10.1021/ol050398+
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-2-(2,4-difluorophenyl)-2-(trimethylsilanyloxy)propionaldehyde 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到3-氯-2-(2,4-二氟苯基)-2-羟基丙醛
  参考文献：
  名称：

  三唑类抗真菌剂的关键中间体的催化对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过缺电子酮的催化对映选择性氰基硅烷化反应，开发了用于三唑类抗真菌剂（如ZD0870和Sch45450）的通用手性结构单元的短步合成方法。使用由Gd（HMDS）（3）和配体5以2：3的比例制备的催化剂可产生高对映选择性。这种新的催化剂制备方法优于以前使用Gd（O（i）Pr）（3）作为金属源的方法。基于使用ESI-MS的催化剂配合物的结构研究，提出了区别的理由。

  DOI：

  10.1021/ol050398+

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Key Intermediates for Triazole Antifungal Agents
  作者：Masato Suzuki、Nobuki Kato、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol050398+

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] A short-step synthesis of versatile chiral building blocks for triazole antifungal agents such as ZD0870 and Sch45450 was developed via catalytic enantioselective cyanosilylation of electron-deficient ketones as the key step. High enantioselectivity was produced using a catalyst prepared from Gd(HMDS)(3) and ligand 5 in a 2:3 ratio. This new catalyst preparation method was superior

  [反应：见正文]通过缺电子酮的催化对映选择性氰基硅烷化反应，开发了用于三唑类抗真菌剂（如ZD0870和Sch45450）的通用手性结构单元的短步合成方法。使用由Gd（HMDS）（3）和配体5以2：3的比例制备的催化剂可产生高对映选择性。这种新的催化剂制备方法优于以前使用Gd（O（i）Pr）（3）作为金属源的方法。基于使用ESI-MS的催化剂配合物的结构研究，提出了区别的理由。