3-氯-2-(4-甲氧基苯基)吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮 | 59046-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-氯-2-(4-甲氧基苯基)吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮
• 英文名称: 2-(4-Methoxyphenyl)-3-chloro-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidin-4-one
• 英文别名: 3-chloro-2-(4-methoxy-phenyl)-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one；3-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one；3-Chlor-2-(p-methoxy-phenyl)-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidin-4-on；3-chloro-2-(4-methoxyphenyl)pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• CAS: 59046-01-4
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 286.718
• InChiKey: MOHNCXAJAPVIBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以82 %的产率得到3-氯-2-(4-甲氧基苯基)吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮的无催化剂和无氧化剂电化学区域选择性卤化和三氟甲基化

  摘要：

  已开发出在无外部氧化剂的条件下用廉价且市售的钠盐进行 4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的无催化剂电化学卤化和三氟甲基化。该反应显示出底物范围广、区域选择性高、官能团相容性好。重要的是，4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的电合成代表了传统合成方法的绿色且有利的替代方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300268

文献信息

• Reaction of dihalocarbenes with 2-(benzylideneamino)pyridines. Cyclization of 2-(benzylideneamino)pyridinium dihalomethylids to give 2-aryl-3-haloimidazo[1,2-?]pyridines
  作者：A. F. Khlebnikov、E. I. Kostik、R. R. Kostikov

  DOI：10.1007/bf00472515

  日期：1991.6
• Catalyst‐ and Oxidant‐Free Electrochemical Regioselective Halogenation and Trifluoromethylation of 4<i>H</i>‐Pyrido[1,2‐<i>a</i>]pyrimidin‐4‐ones
  作者：Meiyun Su、Lina Guo、Peiyu Mao、Meng Xiao、Wenjie Liu、Shaohua Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202300268

  日期：2023.8

  halogenation and trifluoromethylation of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones with cheap and commercially available sodium salts have been developed under external oxidant-free conditions. The reaction shows broad scope of substrates, high regioselectivity, and good functional group compatibility. Importantly, the electrosynthesis of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones represents a green and advantageous alternative

  已开发出在无外部氧化剂的条件下用廉价且市售的钠盐进行 4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的无催化剂电化学卤化和三氟甲基化。该反应显示出底物范围广、区域选择性高、官能团相容性好。重要的是，4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的电合成代表了传统合成方法的绿色且有利的替代方法。