Methyl (3S)-3-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl}-5-methylhexanoate | 1246816-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (3S)-3-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl}-5-methylhexanoate
• 英文别名: methyl (3S)-5-methyl-3-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]hexanoate
• CAS: 1246816-46-5
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₄
• 分子量: 273.37
• InChiKey: KSQFUUDWGCXJPV-NSHDSACASA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (3S)-3-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl}-5-methylhexanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 3-(aminomethyl)-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐的有机光催化氨基甲酰化

  摘要：

  含有酰胺官能团的结构的合成和修饰在药物和生物活性化合物的开发中发挥着重要作用。虽然传统的酰胺化策略主要依赖于C-N键的形成，但通过C-C键形成合成这些化合物的光氧化还原催化的策略整合符合绿色化学和可持续性的原则。在此，我们证明，通过有机光催化方案从 4-氨基甲酰基-二氢吡啶（氨基甲酰基-DHP）产生的氨基甲酰基自由基可以合并到 Morita-Baylis-Hillman（MBH）碳酸酯中，提供一系列多功能支架。还进行了反应监测实验、放大、有机光催化剂的再利用以及琥珀酸酯的烯烃部分的氢化，以展示这种新光化学方案的机理特征和稳健性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301419

文献信息

• Organophotocatalytic Carbamoylation of Morita‐Baylis‐Hillman Carbonates
  作者：Lucas Marchini、Jeimy A. C. Vélez、Elias Andre、Jose Tiago M. Correia、Sidnei Moura、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1002/adsc.202301419

  日期：——

  amide functionality play a significant role in the development of pharmaceuticals and biologically active compounds. While conventional amidation strategies primarily relies on C‐N bond formation, the strategic integration of photoredox catalysis for synthesizing these compounds through C‐C bond formation is in accordance with the principles of green chemistry and sustainability. Herein, we demonstrate

  含有酰胺官能团的结构的合成和修饰在药物和生物活性化合物的开发中发挥着重要作用。虽然传统的酰胺化策略主要依赖于C-N键的形成，但通过C-C键形成合成这些化合物的光氧化还原催化的策略整合符合绿色化学和可持续性的原则。在此，我们证明，通过有机光催化方案从 4-氨基甲酰基-二氢吡啶（氨基甲酰基-DHP）产生的氨基甲酰基自由基可以合并到 Morita-Baylis-Hillman（MBH）碳酸酯中，提供一系列多功能支架。还进行了反应监测实验、放大、有机光催化剂的再利用以及琥珀酸酯的烯烃部分的氢化，以展示这种新光化学方案的机理特征和稳健性。